data_BBT
# 
_chem_comp.id                                    BBT 
_chem_comp.name                                  2-HYDROXY-5-[4-(2-HYDROXY-ETHYL)-PIPERIDIN-1-YL]-5-PHENYL-1H-PYRIMIDINE-4,6-DIONE 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C17 H21 N3 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2001-07-16 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        331.366 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     BBT 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1JJ9 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
BBT N1   N1   N 0 1 N N N 24.315 27.483 27.061 1.884  1.312  -1.864 N1   BBT 1  
BBT C2   C2   C 0 1 N N N 23.595 26.353 26.959 2.427  0.306  -2.505 C2   BBT 2  
BBT O2   O2   O 0 1 N N N 23.052 26.185 25.791 3.550  0.547  -3.206 O2   BBT 3  
BBT N3   N3   N 0 1 N N N 23.472 25.432 27.906 1.941  -0.963 -2.514 N3   BBT 4  
BBT C4   C4   C 0 1 N N N 24.008 25.621 29.120 0.819  -1.293 -1.837 C4   BBT 5  
BBT O4   O4   O 0 1 N N N 23.869 24.807 30.047 0.385  -2.425 -1.845 O4   BBT 6  
BBT C5   C5   C 0 1 N N R 24.616 27.071 29.416 0.125  -0.185 -1.066 C5   BBT 7  
BBT C6   C6   C 0 1 N N N 24.974 27.802 28.175 0.771  1.185  -1.138 C6   BBT 8  
BBT O6   O6   O 0 1 N N N 25.660 28.810 28.281 0.290  2.137  -0.555 O6   BBT 9  
BBT NP1  NP1  N 0 1 N N N 25.628 27.034 30.408 0.057  -0.584 0.346  NP1  BBT 10 
BBT CP2  CP2  C 0 1 N N N 25.178 26.962 31.813 1.430  -0.553 0.860  CP2  BBT 11 
BBT CP3  CP3  C 0 1 N N N 26.197 27.436 32.784 1.440  -0.952 2.336  CP3  BBT 12 
BBT CP4  CP4  C 0 1 N N N 27.531 26.763 32.485 0.604  0.052  3.135  CP4  BBT 13 
BBT CP5  CP5  C 0 1 N N N 27.950 27.012 31.030 -0.801 0.123  2.532  CP5  BBT 14 
BBT CP6  CP6  C 0 1 N N N 26.928 26.451 29.984 -0.693 0.464  1.044  CP6  BBT 15 
BBT CP7  CP7  C 0 1 N N N 28.603 27.232 33.475 0.513  -0.402 4.594  CP7  BBT 16 
BBT CP8  CP8  C 0 1 N N N 29.688 26.182 33.718 -0.326 0.600  5.388  CP8  BBT 17 
BBT OP9  OP9  O 0 1 N N N 30.418 26.814 34.762 -0.411 0.175  6.750  OP9  BBT 18 
BBT CG   CG   C 0 1 Y N N 23.387 27.943 29.995 -1.283 -0.063 -1.584 CG   BBT 19 
BBT CD1  CD1  C 0 1 Y N N 22.109 27.426 30.131 -1.594 0.905  -2.520 CD1  BBT 20 
BBT CD2  CD2  C 0 1 Y N N 23.561 29.289 30.340 -2.264 -0.924 -1.129 CD2  BBT 21 
BBT CE1  CE1  C 0 1 Y N N 21.009 28.217 30.609 -2.887 1.016  -2.996 CE1  BBT 22 
BBT CE2  CE2  C 0 1 Y N N 22.499 30.104 30.819 -3.558 -0.810 -1.601 CE2  BBT 23 
BBT CZ   CZ   C 0 1 Y N N 21.205 29.570 30.953 -3.869 0.159  -2.537 CZ   BBT 24 
BBT HO2  HO2  H 0 1 N N N 22.543 25.386 25.718 3.926  1.437  -3.224 HO2  BBT 25 
BBT H3   H3   H 0 1 N N N 22.962 24.573 27.699 2.409  -1.647 -3.017 H3   BBT 26 
BBT HP21 1HP2 H 0 0 N N N 24.217 27.510 31.948 1.834  0.453  0.754  HP21 BBT 27 
BBT HP22 2HP2 H 0 0 N N N 24.839 25.930 32.067 2.046  -1.250 0.291  HP22 BBT 28 
BBT HP31 1HP3 H 0 0 N N N 26.279 28.547 32.800 2.464  -0.950 2.708  HP31 BBT 29 
BBT HP32 2HP3 H 0 0 N N N 25.875 27.285 33.840 1.013  -1.949 2.446  HP32 BBT 30 
BBT HP4  HP4  H 0 1 N N N 27.413 25.661 32.613 1.072  1.035  3.088  HP4  BBT 31 
BBT HP51 1HP5 H 0 0 N N N 28.141 28.096 30.853 -1.295 -0.841 2.649  HP51 BBT 32 
BBT HP52 2HP5 H 0 0 N N N 28.972 26.610 30.838 -1.380 0.894  3.041  HP52 BBT 33 
BBT HP61 1HP6 H 0 0 N N N 26.925 25.339 29.894 -0.177 1.417  0.929  HP61 BBT 34 
BBT HP62 2HP6 H 0 0 N N N 27.198 26.655 28.921 -1.693 0.540  0.616  HP62 BBT 35 
BBT HP71 1HP7 H 0 0 N N N 29.050 28.199 33.149 1.514  -0.456 5.020  HP71 BBT 36 
BBT HP72 2HP7 H 0 0 N N N 28.142 27.559 34.436 0.045  -1.385 4.639  HP72 BBT 37 
BBT HP81 1HP8 H 0 0 N N N 29.325 25.150 33.935 -1.327 0.654  4.962  HP81 BBT 38 
BBT HP82 2HP8 H 0 0 N N N 30.281 25.881 32.823 0.141  1.583  5.343  HP82 BBT 39 
BBT HO9  HO9  H 0 1 N N N 31.092 26.161 34.913 -0.947 0.833  7.215  HO9  BBT 40 
BBT HD1  HD1  H 0 1 N N N 21.965 26.368 29.854 -0.827 1.575  -2.879 HD1  BBT 41 
BBT HD2  HD2  H 0 1 N N N 24.569 29.722 30.230 -2.021 -1.681 -0.398 HD2  BBT 42 
BBT HE1  HE1  H 0 1 N N N 20.001 27.780 30.713 -3.130 1.774  -3.727 HE1  BBT 43 
BBT HE2  HE2  H 0 1 N N N 22.680 31.158 31.088 -4.325 -1.479 -1.242 HE2  BBT 44 
BBT HZ   HZ   H 0 1 N N N 20.370 30.192 31.316 -4.880 0.246  -2.908 HZ   BBT 45 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
BBT N1  C2   DOUB N N 1  
BBT N1  C6   SING N N 2  
BBT C2  O2   SING N N 3  
BBT C2  N3   SING N N 4  
BBT O2  HO2  SING N N 5  
BBT N3  C4   SING N N 6  
BBT N3  H3   SING N N 7  
BBT C4  O4   DOUB N N 8  
BBT C4  C5   SING N N 9  
BBT C5  C6   SING N N 10 
BBT C5  NP1  SING N N 11 
BBT C5  CG   SING N N 12 
BBT C6  O6   DOUB N N 13 
BBT NP1 CP2  SING N N 14 
BBT NP1 CP6  SING N N 15 
BBT CP2 CP3  SING N N 16 
BBT CP2 HP21 SING N N 17 
BBT CP2 HP22 SING N N 18 
BBT CP3 CP4  SING N N 19 
BBT CP3 HP31 SING N N 20 
BBT CP3 HP32 SING N N 21 
BBT CP4 CP5  SING N N 22 
BBT CP4 CP7  SING N N 23 
BBT CP4 HP4  SING N N 24 
BBT CP5 CP6  SING N N 25 
BBT CP5 HP51 SING N N 26 
BBT CP5 HP52 SING N N 27 
BBT CP6 HP61 SING N N 28 
BBT CP6 HP62 SING N N 29 
BBT CP7 CP8  SING N N 30 
BBT CP7 HP71 SING N N 31 
BBT CP7 HP72 SING N N 32 
BBT CP8 OP9  SING N N 33 
BBT CP8 HP81 SING N N 34 
BBT CP8 HP82 SING N N 35 
BBT OP9 HO9  SING N N 36 
BBT CG  CD1  DOUB Y N 37 
BBT CG  CD2  SING Y N 38 
BBT CD1 CE1  SING Y N 39 
BBT CD1 HD1  SING N N 40 
BBT CD2 CE2  DOUB Y N 41 
BBT CD2 HD2  SING N N 42 
BBT CE1 CZ   DOUB Y N 43 
BBT CE1 HE1  SING N N 44 
BBT CE2 CZ   SING Y N 45 
BBT CE2 HE2  SING N N 46 
BBT CZ  HZ   SING N N 47 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
BBT SMILES           ACDLabs              10.04 O=C2NC(=NC(=O)C2(c1ccccc1)N3CCC(CC3)CCO)O                                                                                                               
BBT InChI            InChI                1.02b InChI=1/C17H21N3O4/c21-11-8-12-6-9-20(10-7-12)17(13-4-2-1-3-5-13)14(22)18-16(24)19-15(17)23/h1-5,12,21H,6-11H2,(H2,18,19,22,23,24)/f/h18,24H/t17-/m1/s1 
BBT InChIKey         InChI                1.02b IPBPOBHSNJFRFT-ASLOMKBODN                                                                                                                               
BBT SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 OCC[C@H]1CCN(CC1)[C@@]2(C(=O)NC(=NC2=O)O)c3ccccc3                                                                                                       
BBT SMILES           CACTVS               3.341 OCC[CH]1CCN(CC1)[C]2(C(=O)NC(=NC2=O)O)c3ccccc3                                                                                                          
BBT SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1ccc(cc1)[C@]2(C(=O)NC(=NC2=O)O)N3CCC(CC3)CCO                                                                                                          
BBT SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1ccc(cc1)C2(C(=O)NC(=NC2=O)O)N3CCC(CC3)CCO                                                                                                             
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
BBT "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 (5R)-2-hydroxy-5-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-5-phenylpyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 
BBT "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 (5R)-2-hydroxy-5-[4-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-5-phenyl-1H-pyrimidine-4,6-dione    
# 
