data_SOY
# 
_chem_comp.id                                    SOY 
_chem_comp.name                                  "OXACILLIN-ACYLATED SERINE" 
_chem_comp.type                                  "L-PEPTIDE LINKING" 
_chem_comp.pdbx_type                             ATOMP 
_chem_comp.formula                               "C22 H26 N4 O8 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               SER 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2006-10-19 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2009-01-07 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        506.529 
_chem_comp.one_letter_code                       S 
_chem_comp.three_letter_code                     SOY 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   Y 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2IWD 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
SOY O    O    O 0 1 N N N 23.749 6.116  82.806 -2.510 -1.973 7.652  O    SOY 1  
SOY C    C    C 0 1 N N N 23.781 7.320  83.035 -2.288 -1.578 6.514  C    SOY 2  
SOY CA   CA   C 0 1 N N S 22.806 8.333  82.469 -3.252 -1.685 5.351  CA   SOY 3  
SOY N    N    N 0 1 N N N 22.727 9.504  83.382 -3.963 -2.932 5.495  N    SOY 4  
SOY CB   CB   C 0 1 N N N 23.257 8.649  81.029 -4.201 -0.496 5.332  CB   SOY 5  
SOY OG   OG   O 0 1 N N N 22.108 9.080  80.331 -3.440 0.712  5.230  OG   SOY 6  
SOY C1   C1   C 0 1 N N N 21.923 10.489 80.065 -3.184 1.146  3.964  C1   SOY 7  
SOY O2   O2   O 0 1 N N N 22.472 11.313 80.792 -3.553 0.584  2.938  O2   SOY 8  
SOY C3   C3   C 0 1 N N S 21.099 10.900 78.890 -2.361 2.424  3.951  C3   SOY 9  
SOY C4   C4   C 0 1 N N R 21.920 10.556 77.634 -0.872 2.093  3.946  C4   SOY 10 
SOY S5   S5   S 0 1 N N N 21.863 11.778 76.345 -0.463 1.078  2.487  S5   SOY 11 
SOY C6   C6   C 0 1 N N N 23.633 12.019 76.313 0.748  2.288  1.841  C6   SOY 12 
SOY C7   C7   C 0 1 N N N 24.006 13.484 76.058 0.654  2.358  0.317  C7   SOY 13 
SOY C8   C8   C 0 1 N N N 24.263 11.152 75.218 2.149  1.830  2.272  C8   SOY 14 
SOY C9   C9   C 0 1 N N R 24.077 11.624 77.725 0.264  3.590  2.507  C9   SOY 15 
SOY C10  C10  C 0 1 N N N 25.565 11.507 77.958 1.295  4.675  2.489  C10  SOY 16 
SOY O12  O12  O 0 1 N N N 26.190 12.555 78.256 2.162  4.832  3.335  O12  SOY 17 
SOY O11  O11  O 0 1 N N N 26.115 10.380 77.870 1.135  5.469  1.402  O11  SOY 18 
SOY N13  N13  N 0 1 N N N 23.312 10.433 78.012 -0.041 3.301  3.911  N13  SOY 19 
SOY N14  N14  N 0 1 N N N 20.828 12.317 79.087 -2.670 3.279  5.067  N14  SOY 20 
SOY C15  C15  C 0 1 N N N 19.629 12.864 78.866 -3.695 4.216  5.031  C15  SOY 21 
SOY O16  O16  O 0 1 N N N 18.676 12.214 78.464 -4.431 4.411  4.067  O16  SOY 22 
SOY C17  C17  C 0 1 Y N N 19.465 14.318 79.179 -3.869 5.040  6.254  C17  SOY 23 
SOY C18  C18  C 0 1 Y N N 18.850 14.726 80.456 -4.338 6.294  6.256  C18  SOY 24 
SOY C19  C19  C 0 1 N N N 18.272 14.012 81.650 -4.808 7.247  5.240  C19  SOY 25 
SOY O20  O20  O 0 1 Y N N 18.858 16.078 80.447 -4.359 6.728  7.542  O20  SOY 26 
SOY N21  N21  N 0 1 Y N N 19.459 16.556 79.236 -3.889 5.720  8.374  N21  SOY 27 
SOY C22  C22  C 0 1 Y N N 19.829 15.482 78.473 -3.599 4.704  7.556  C22  SOY 28 
SOY C23  C23  C 0 1 Y N N 20.436 15.626 77.228 -3.078 3.471  8.086  C23  SOY 29 
SOY C28  C28  C 0 1 Y N N 20.201 14.760 76.176 -3.951 2.454  8.465  C28  SOY 30 
SOY C24  C24  C 0 1 Y N N 21.310 16.684 77.033 -1.701 3.299  8.217  C24  SOY 31 
SOY C25  C25  C 0 1 Y N N 21.948 16.888 75.809 -1.196 2.104  8.730  C25  SOY 32 
SOY C26  C26  C 0 1 Y N N 21.714 16.020 74.761 -2.069 1.084  9.110  C26  SOY 33 
SOY C27  C27  C 0 1 Y N N 20.836 14.964 74.952 -3.446 1.259  8.978  C27  SOY 34 
SOY OXT  OXT  O 0 1 N Y N ?      ?      ?      -1.141 -0.938 6.166  OXT  SOY 35 
SOY HA   HA   H 0 1 N N N 21.798 7.859  82.423 -2.696 -1.776 4.411  HA   SOY 36 
SOY HN1  1HN  H 0 1 N N N 23.298 10.082 83.998 -4.966 -2.931 5.427  HN1  SOY 37 
SOY HN2  2HN  H 0 1 N N N 22.357 9.793  84.287 -3.474 -3.732 5.858  HN2  SOY 38 
SOY HBC1 1HBC H 0 0 N N N 23.779 7.797  80.534 -4.787 -0.447 6.256  HBC1 SOY 39 
SOY HBC2 2HBC H 0 0 N N N 24.100 9.377  80.981 -4.894 -0.547 4.485  HBC2 SOY 40 
SOY H3   H3   H 0 1 N N N 20.141 10.330 78.883 -2.631 2.979  3.048  H3   SOY 41 
SOY H4   H4   H 0 1 N N N 21.567 9.580  77.225 -0.645 1.517  4.849  H4   SOY 42 
SOY H7C1 1H7C H 0 0 N N N 25.111 13.634 76.038 1.243  1.558  -0.142 H7C1 SOY 43 
SOY H7C2 2H7C H 0 0 N N N 23.518 14.161 76.797 -0.385 2.252  -0.010 H7C2 SOY 44 
SOY H7C3 3H7C H 0 0 N N N 23.528 13.868 75.127 1.033  3.317  -0.048 H7C3 SOY 45 
SOY H8C1 1H8C H 0 0 N N N 25.368 11.302 75.198 2.524  1.054  1.598  H8C1 SOY 46 
SOY H8C2 2H8C H 0 0 N N N 23.799 11.336 74.221 2.850  2.670  2.254  H8C2 SOY 47 
SOY H8C3 3H8C H 0 0 N N N 23.990 10.077 75.329 2.124  1.423  3.287  H8C3 SOY 48 
SOY H9   H9   H 0 1 N N N 23.705 12.419 78.413 -0.626 3.993  2.006  H9   SOY 49 
SOY H11  H11  H 0 1 N N N 27.051 10.306 78.017 1.801  6.189  1.374  H11  SOY 50 
SOY H13  H13  H 0 1 N N N 23.737 9.613  77.579 0.834  3.090  4.394  H13  SOY 51 
SOY H14  H14  H 0 1 N N N 21.587 12.918 79.408 -2.063 3.223  5.881  H14  SOY 52 
SOY H191 1H19 H 0 0 N N N 17.807 14.320 82.615 -5.907 7.216  5.135  H191 SOY 53 
SOY H192 2H19 H 0 0 N N N 19.100 13.337 81.969 -4.529 8.290  5.482  H192 SOY 54 
SOY H193 3H19 H 0 0 N N N 17.504 13.341 81.199 -4.376 7.045  4.243  H193 SOY 55 
SOY H28  H28  H 0 1 N N N 19.512 13.909 76.305 -5.028 2.576  8.369  H28  SOY 56 
SOY H24  H24  H 0 1 N N N 21.506 17.381 77.865 -1.008 4.085  7.925  H24  SOY 57 
SOY H25  H25  H 0 1 N N N 22.637 17.740 75.679 -0.124 1.967  8.832  H25  SOY 58 
SOY H26  H26  H 0 1 N N N 22.216 16.164 73.790 -1.675 0.154  9.510  H26  SOY 59 
SOY H27  H27  H 0 1 N N N 20.636 14.271 74.118 -4.125 0.466  9.274  H27  SOY 60 
SOY HXT  HXT  H 0 1 N Y N 0.025  0.933  0.177  -0.495 -0.812 6.893  HXT  SOY 61 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
SOY O   C    DOUB N N 1  
SOY C   CA   SING N N 2  
SOY C   OXT  SING N N 3  
SOY CA  N    SING N N 4  
SOY CA  CB   SING N N 5  
SOY CA  HA   SING N N 6  
SOY N   HN1  SING N N 7  
SOY N   HN2  SING N N 8  
SOY CB  OG   SING N N 9  
SOY CB  HBC1 SING N N 10 
SOY CB  HBC2 SING N N 11 
SOY OG  C1   SING N N 12 
SOY C1  O2   DOUB N N 13 
SOY C1  C3   SING N N 14 
SOY C3  C4   SING N N 15 
SOY C3  N14  SING N N 16 
SOY C3  H3   SING N N 17 
SOY C4  S5   SING N N 18 
SOY C4  N13  SING N N 19 
SOY C4  H4   SING N N 20 
SOY S5  C6   SING N N 21 
SOY C6  C7   SING N N 22 
SOY C6  C8   SING N N 23 
SOY C6  C9   SING N N 24 
SOY C7  H7C1 SING N N 25 
SOY C7  H7C2 SING N N 26 
SOY C7  H7C3 SING N N 27 
SOY C8  H8C1 SING N N 28 
SOY C8  H8C2 SING N N 29 
SOY C8  H8C3 SING N N 30 
SOY C9  C10  SING N N 31 
SOY C9  N13  SING N N 32 
SOY C9  H9   SING N N 33 
SOY C10 O12  DOUB N N 34 
SOY C10 O11  SING N N 35 
SOY O11 H11  SING N N 36 
SOY N13 H13  SING N N 37 
SOY N14 C15  SING N N 38 
SOY N14 H14  SING N N 39 
SOY C15 O16  DOUB N N 40 
SOY C15 C17  SING N N 41 
SOY C17 C18  DOUB Y N 42 
SOY C17 C22  SING Y N 43 
SOY C18 C19  SING N N 44 
SOY C18 O20  SING Y N 45 
SOY C19 H191 SING N N 46 
SOY C19 H192 SING N N 47 
SOY C19 H193 SING N N 48 
SOY O20 N21  SING Y N 49 
SOY N21 C22  DOUB Y N 50 
SOY C22 C23  SING N N 51 
SOY C23 C28  SING Y N 52 
SOY C23 C24  DOUB Y N 53 
SOY C28 C27  DOUB Y N 54 
SOY C28 H28  SING N N 55 
SOY C24 C25  SING Y N 56 
SOY C24 H24  SING N N 57 
SOY C25 C26  DOUB Y N 58 
SOY C25 H25  SING N N 59 
SOY C26 C27  SING Y N 60 
SOY C26 H26  SING N N 61 
SOY C27 H27  SING N N 62 
SOY OXT HXT  SING N N 63 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
SOY SMILES           ACDLabs              10.04 "O=C(NC(C(=O)OCC(C(=O)O)N)C1SC(C(N1)C(=O)O)(C)C)c3c(onc3c2ccccc2)C" 
SOY InChI            InChI                1.02b 
"InChI=1/C22H26N4O8S/c1-10-13(14(26-34-10)11-7-5-4-6-8-11)17(27)24-15(21(32)33-9-12(23)19(28)29)18-25-16(20(30)31)22(2,3)35-18/h4-8,12,15-16,18,25H,9,23H2,1-3H3,(H,24,27)(H,28,29)(H,30,31)/t12-,15-,16-,18+/m0/s1/f/h24,28,30H" 
SOY InChIKey         InChI                1.02b LOAYLVQZXPKDED-SPCCLFGEDJ 
SOY SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 "Cc1onc(c2ccccc2)c1C(=O)N[C@@H]([C@@H]3N[C@@H](C(O)=O)C(C)(C)S3)C(=O)OC[C@H](N)C(O)=O" 
SOY SMILES           CACTVS               3.341 "Cc1onc(c2ccccc2)c1C(=O)N[CH]([CH]3N[CH](C(O)=O)C(C)(C)S3)C(=O)OC[CH](N)C(O)=O" 
SOY SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "Cc1c(c(no1)c2ccccc2)C(=O)N[C@@H]([C@@H]3N[C@H](C(S3)(C)C)C(=O)O)C(=O)OC[C@@H](C(=O)O)N" 
SOY SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "Cc1c(c(no1)c2ccccc2)C(=O)NC(C3NC(C(S3)(C)C)C(=O)O)C(=O)OCC(C(=O)O)N" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
SOY "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "(2R,4S)-2-[(1R)-2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-1-{[(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)carbonyl]amino}-2-oxoethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid"           
SOY "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(2R,4S)-2-[(1R)-2-[(2S)-2-amino-3-hydroxy-3-oxo-propoxy]-1-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)carbonylamino]-2-oxo-ethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid" 
# 
