data_BIR
# 
_chem_comp.id                                    BIR 
_chem_comp.name                                  "N-[3-[(1-AMINOETHYL)(HYDROXY)PHOSPHORYL]-2-(1,1'-BIPHENYL-4-YLMETHYL)PROPANOYL]ALANINE" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C21 H27 N2 O5 P" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2003-11-06 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        418.423 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     BIR 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1R1H 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
BIR C3   C3   C 0 1 N N N 27.859 41.356 29.945 6.274  2.378  1.209  C3   BIR 1  
BIR C2   C2   C 0 1 N N R 27.708 42.362 31.092 5.661  1.231  0.404  C2   BIR 2  
BIR N1   N1   N 0 1 N N N 26.400 42.999 31.015 6.111  1.317  -0.992 N1   BIR 3  
BIR P4   P4   P 0 1 N N S 29.016 43.502 31.026 3.843  1.348  0.465  P4   BIR 4  
BIR O6   O6   O 0 1 N N N 30.230 42.650 31.223 3.390  1.261  1.871  O6   BIR 5  
BIR O5   O5   O 0 1 N N N 28.936 44.315 29.767 3.375  2.754  -0.164 O5   BIR 6  
BIR C7   C7   C 0 1 N N N 28.861 44.556 32.394 3.113  -0.019 -0.494 C7   BIR 7  
BIR C8   C8   C 0 1 N N S 30.148 44.742 33.211 1.597  -0.033 -0.290 C8   BIR 8  
BIR C10  C10  C 0 1 N N N 30.375 43.578 34.141 1.037  -1.349 -0.766 C10  BIR 9  
BIR O23  O23  O 0 1 N N N 31.501 43.177 34.391 0.778  -1.509 -1.940 O23  BIR 10 
BIR N24  N24  N 0 1 N N N 29.310 42.986 34.665 0.826  -2.349 0.113  N24  BIR 11 
BIR C25  C25  C 0 1 N N S 29.528 41.922 35.631 0.282  -3.628 -0.350 C25  BIR 12 
BIR C26  C26  C 0 1 N N N 29.447 42.472 37.053 1.422  -4.513 -0.857 C26  BIR 13 
BIR C27  C27  C 0 1 N N N 28.525 40.835 35.461 -0.419 -4.318 0.792  C27  BIR 14 
BIR O28  O28  O 0 1 N N N 27.600 40.977 34.658 -0.998 -5.514 0.599  O28  BIR 15 
BIR O29  O29  O 0 1 N N N 28.647 39.816 36.123 -0.461 -3.795 1.880  O29  BIR 16 
BIR C9   C9   C 0 1 N N N 30.052 46.051 34.009 0.964  1.108  -1.089 C9   BIR 17 
BIR C11  C11  C 0 1 Y N N 31.328 46.340 34.747 -0.513 1.168  -0.796 C11  BIR 18 
BIR C12  C12  C 0 1 Y N N 31.318 46.489 36.132 -0.979 1.953  0.243  C12  BIR 19 
BIR C13  C13  C 0 1 Y N N 32.501 46.740 36.819 -2.330 2.011  0.515  C13  BIR 20 
BIR C14  C14  C 0 1 Y N N 33.717 46.841 36.131 -3.227 1.278  -0.259 C14  BIR 21 
BIR C15  C15  C 0 1 Y N N 33.717 46.695 34.739 -2.752 0.489  -1.305 C15  BIR 22 
BIR C16  C16  C 0 1 Y N N 32.533 46.448 34.054 -1.399 0.442  -1.571 C16  BIR 23 
BIR C17  C17  C 0 1 Y N N 34.970 47.086 36.855 -4.681 1.336  0.029  C17  BIR 24 
BIR C18  C18  C 0 1 Y N N 36.121 46.348 36.552 -5.600 1.375  -1.017 C18  BIR 25 
BIR C19  C19  C 0 1 Y N N 37.310 46.574 37.240 -6.952 1.429  -0.744 C19  BIR 26 
BIR C20  C20  C 0 1 Y N N 37.365 47.544 38.238 -7.395 1.446  0.567  C20  BIR 27 
BIR C21  C21  C 0 1 Y N N 36.226 48.285 38.547 -6.487 1.409  1.610  C21  BIR 28 
BIR C22  C22  C 0 1 Y N N 35.037 48.056 37.862 -5.133 1.347  1.347  C22  BIR 29 
BIR H31  1H3  H 0 1 N N N 27.677 41.823 28.949 5.957  3.330  0.783  H31  BIR 30 
BIR H32  2H3  H 0 1 N N N 28.860 40.869 30.004 5.940  2.314  2.245  H32  BIR 31 
BIR H33  3H3  H 0 1 N N N 27.029 40.612 29.927 7.361  2.308  1.172  H33  BIR 32 
BIR H2   H2   H 0 1 N N N 27.762 41.847 32.079 5.978  0.278  0.829  H2   BIR 33 
BIR HN11 1HN1 H 0 0 N N N 25.641 42.318 30.998 5.797  2.209  -1.343 HN11 BIR 34 
BIR HN12 2HN1 H 0 0 N N N 26.300 43.668 31.778 7.119  1.352  -0.970 HN12 BIR 35 
BIR HO5  HO5  H 0 1 N N N 29.652 44.939 29.731 3.752  2.803  -1.053 HO5  BIR 36 
BIR H71  1H7  H 0 1 N N N 28.030 44.213 33.054 3.336  0.119  -1.552 H71  BIR 37 
BIR H72  2H7  H 0 1 N N N 28.459 45.546 32.076 3.534  -0.966 -0.156 H72  BIR 38 
BIR H8   H8   H 0 1 N N N 31.015 44.790 32.512 1.371  0.096  0.769  H8   BIR 39 
BIR H24  H24  H 0 1 N N N 28.399 43.321 34.351 1.033  -2.221 1.052  H24  BIR 40 
BIR H25  H25  H 0 1 N N N 30.546 41.502 35.454 -0.427 -3.450 -1.158 H25  BIR 41 
BIR H261 1H26 H 0 0 N N N 28.488 43.010 37.237 1.930  -4.014 -1.683 H261 BIR 42 
BIR H262 2H26 H 0 0 N N N 29.614 41.656 37.794 2.132  -4.691 -0.049 H262 BIR 43 
BIR H263 3H26 H 0 0 N N N 30.148 43.325 37.209 1.018  -5.465 -1.201 H263 BIR 44 
BIR H28  H28  H 0 1 N N N 26.960 40.283 34.550 -1.448 -5.957 1.332  H28  BIR 45 
BIR H91  1H9  H 0 1 N N N 29.175 46.046 34.697 1.429  2.052  -0.804 H91  BIR 46 
BIR H92  2H9  H 0 1 N N N 29.755 46.906 33.357 1.117  0.935  -2.154 H92  BIR 47 
BIR H12  H12  H 0 1 N N N 30.369 46.408 36.688 -0.283 2.521  0.843  H12  BIR 48 
BIR H13  H13  H 0 1 N N N 32.475 46.860 37.915 -2.693 2.625  1.327  H13  BIR 49 
BIR H15  H15  H 0 1 N N N 34.662 46.776 34.175 -3.443 -0.082 -1.908 H15  BIR 50 
BIR H16  H16  H 0 1 N N N 32.550 46.337 32.957 -1.030 -0.170 -2.382 H16  BIR 51 
BIR H18  H18  H 0 1 N N N 36.091 45.579 35.762 -5.256 1.362  -2.041 H18  BIR 52 
BIR H19  H19  H 0 1 N N N 38.209 45.984 36.994 -7.665 1.459  -1.554 H19  BIR 53 
BIR H20  H20  H 0 1 N N N 38.307 47.725 38.782 -8.453 1.489  0.777  H20  BIR 54 
BIR H21  H21  H 0 1 N N N 36.266 49.055 39.336 -6.838 1.422  2.631  H21  BIR 55 
BIR H22  H22  H 0 1 N N N 34.142 48.647 38.119 -4.425 1.318  2.162  H22  BIR 56 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
BIR C3  C2   SING N N 1  
BIR C3  H31  SING N N 2  
BIR C3  H32  SING N N 3  
BIR C3  H33  SING N N 4  
BIR C2  N1   SING N N 5  
BIR C2  P4   SING N N 6  
BIR C2  H2   SING N N 7  
BIR N1  HN11 SING N N 8  
BIR N1  HN12 SING N N 9  
BIR P4  O6   DOUB N N 10 
BIR P4  O5   SING N N 11 
BIR P4  C7   SING N N 12 
BIR O5  HO5  SING N N 13 
BIR C7  C8   SING N N 14 
BIR C7  H71  SING N N 15 
BIR C7  H72  SING N N 16 
BIR C8  C10  SING N N 17 
BIR C8  C9   SING N N 18 
BIR C8  H8   SING N N 19 
BIR C10 O23  DOUB N N 20 
BIR C10 N24  SING N N 21 
BIR N24 C25  SING N N 22 
BIR N24 H24  SING N N 23 
BIR C25 C26  SING N N 24 
BIR C25 C27  SING N N 25 
BIR C25 H25  SING N N 26 
BIR C26 H261 SING N N 27 
BIR C26 H262 SING N N 28 
BIR C26 H263 SING N N 29 
BIR C27 O28  SING N N 30 
BIR C27 O29  DOUB N N 31 
BIR O28 H28  SING N N 32 
BIR C9  C11  SING N N 33 
BIR C9  H91  SING N N 34 
BIR C9  H92  SING N N 35 
BIR C11 C12  DOUB Y N 36 
BIR C11 C16  SING Y N 37 
BIR C12 C13  SING Y N 38 
BIR C12 H12  SING N N 39 
BIR C13 C14  DOUB Y N 40 
BIR C13 H13  SING N N 41 
BIR C14 C15  SING Y N 42 
BIR C14 C17  SING N N 43 
BIR C15 C16  DOUB Y N 44 
BIR C15 H15  SING N N 45 
BIR C16 H16  SING N N 46 
BIR C17 C18  DOUB Y N 47 
BIR C17 C22  SING Y N 48 
BIR C18 C19  SING Y N 49 
BIR C18 H18  SING N N 50 
BIR C19 C20  DOUB Y N 51 
BIR C19 H19  SING N N 52 
BIR C20 C21  SING Y N 53 
BIR C20 H20  SING N N 54 
BIR C21 C22  DOUB Y N 55 
BIR C21 H21  SING N N 56 
BIR C22 H22  SING N N 57 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
BIR SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(O)C(NC(=O)C(CP(=O)(O)C(N)C)Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)C                                                                                                                                                  
BIR InChI            InChI                1.02b InChI=1/C21H27N2O5P/c1-14(21(25)26)23-20(24)19(13-29(27,28)15(2)22)12-16-8-10-18(11-9-16)17-6-4-3-5-7-17/h3-11,14-15,19H,12-13,22H2,1-2H3,(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28)/t14-,15+,19+/m0/s1/f/h23,25,27H 
BIR InChIKey         InChI                1.02b CWJPVKSBGVPXRD-IBDJPFPFDK                                                                                                                                                                             
BIR SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 C[C@H](N)[P@](O)(=O)C[C@@H](Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O                                                                                                                                 
BIR SMILES           CACTVS               3.341 C[CH](N)[P](O)(=O)C[CH](Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)C(=O)N[CH](C)C(O)=O                                                                                                                                       
BIR SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)C[P@@](=O)([C@H](C)N)O                                                                                                                                 
BIR SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(C(=O)O)NC(=O)C(Cc1ccc(cc1)c2ccccc2)CP(=O)(C(C)N)O                                                                                                                                                  
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
BIR "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 N-[(2S)-3-[(S)-[(1R)-1-aminoethyl](hydroxy)phosphoryl]-2-(biphenyl-4-ylmethyl)propanoyl]-L-alanine                  
BIR "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(2S)-2-[[(2S)-2-[[[(1R)-1-aminoethyl]-hydroxy-phosphoryl]methyl]-3-(4-phenylphenyl)propanoyl]amino]propanoic acid" 
# 
