data_NOM
# 
_chem_comp.id                                    NOM 
_chem_comp.name                                  7-HYDROXY-5-METHYL-3,3A,5,11B-TETRAHYDRO-1,4-DIOXA-CYCLOPENTA[A]ANTHRACENE-2,6,11-TRIONE 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C16 H12 O6" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         "NANAOMYCIN D" 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2002-12-10 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        300.263 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     NOM 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1N5V 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
NOM C1   C1   C 0 1 Y N N 49.688 37.069 10.110 -3.995 2.147  0.199  C1   NOM 1  
NOM C2   C2   C 0 1 Y N N 49.017 38.049 10.821 -2.631 2.342  0.029  C2   NOM 2  
NOM C3   C3   C 0 1 Y N N 48.061 37.670 11.757 -1.784 1.248  -0.082 C3   NOM 3  
NOM C4   C4   C 0 1 Y N N 47.752 36.328 12.020 -2.308 -0.056 -0.018 C4   NOM 4  
NOM C5   C5   C 0 1 Y N N 48.453 35.367 11.293 -3.683 -0.239 0.151  C5   NOM 5  
NOM C6   C6   C 0 1 Y N N 49.422 35.731 10.362 -4.518 0.873  0.259  C6   NOM 6  
NOM C10  C10  C 0 1 N N N 47.347 38.664 12.497 -0.292 1.467  -0.290 C10  NOM 7  
NOM C9   C9   C 0 1 N N N 46.357 38.302 13.468 0.555  0.267  -0.385 C9   NOM 8  
NOM C8   C8   C 0 1 N N N 46.041 36.958 13.745 0.056  -1.006 -0.311 C8   NOM 9  
NOM C7   C7   C 0 1 N N N 46.765 35.958 12.996 -1.400 -1.208 -0.132 C7   NOM 10 
NOM O3   O3   O 0 1 N N N 46.477 34.799 13.240 -1.849 -2.337 -0.078 O3   NOM 11 
NOM O4   O4   O 0 1 N N N 47.544 39.866 12.337 0.152  2.596  -0.358 O4   NOM 12 
NOM O2   O2   O 0 1 N N N 48.171 34.033 11.486 -4.202 -1.490 0.211  O2   NOM 13 
NOM C13  C13  C 0 1 N N R 45.718 39.342 14.143 2.026  0.373  -0.586 C13  NOM 14 
NOM C14  C14  C 0 1 N N S 44.416 38.926 14.870 2.662  -0.881 0.089  C14  NOM 15 
NOM O1   O1   O 0 1 N N N 44.374 37.651 15.422 2.287  -1.976 -0.715 O1   NOM 16 
NOM C11  C11  C 0 1 N N S 45.077 36.662 14.689 0.920  -2.237 -0.392 C11  NOM 17 
NOM C12  C12  C 0 1 N N N 44.378 35.330 14.774 0.869  -2.955 0.959  C12  NOM 18 
NOM C15  C15  C 0 1 N N N 43.994 40.072 15.763 4.133  -0.444 0.057  C15  NOM 19 
NOM C16  C16  C 0 1 N N N 44.769 41.271 15.151 4.007  1.055  0.336  C16  NOM 20 
NOM O5   O5   O 0 1 N N N 44.493 42.408 15.562 4.883  1.761  0.777  O5   NOM 21 
NOM O6   O6   O 0 1 N N N 45.630 41.034 14.292 2.755  1.465  0.008  O6   NOM 22 
NOM HC1  HC1  H 0 1 N N N 50.431 37.353 9.346  -4.652 3.000  0.285  HC1  NOM 23 
NOM HC2  HC2  H 0 1 N N N 49.241 39.115 10.645 -2.230 3.344  -0.017 HC2  NOM 24 
NOM HC6  HC6  H 0 1 N N N 49.984 34.952 9.819  -5.582 0.735  0.389  HC6  NOM 25 
NOM HO2  HO2  H 0 1 N N N 48.649 33.378 10.991 -4.195 -1.751 1.142  HO2  NOM 26 
NOM HC13 HC13 H 0 0 N N N 46.816 39.391 13.958 2.247  0.331  -1.652 HC13 NOM 27 
NOM HC14 HC14 H 0 0 N N N 43.626 38.764 14.100 2.310  -1.006 1.113  HC14 NOM 28 
NOM HC11 HC11 H 0 0 N N N 46.100 36.553 15.118 0.505  -2.901 -1.150 HC11 NOM 29 
NOM H121 1H12 H 0 0 N N N 45.168 34.547 14.851 1.280  -2.305 1.731  H121 NOM 30 
NOM H122 2H12 H 0 0 N N N 43.600 35.091 15.536 -0.165 -3.199 1.202  H122 NOM 31 
NOM H123 3H12 H 0 0 N N N 43.933 35.126 13.772 1.456  -3.872 0.905  H123 NOM 32 
NOM H151 1H15 H 0 0 N N N 44.166 39.907 16.852 4.707  -0.942 0.839  H151 NOM 33 
NOM H152 2H15 H 0 0 N N N 42.892 40.219 15.850 4.574  -0.625 -0.924 H152 NOM 34 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
NOM C1  C2   DOUB Y N 1  
NOM C1  C6   SING Y N 2  
NOM C1  HC1  SING N N 3  
NOM C2  C3   SING Y N 4  
NOM C2  HC2  SING N N 5  
NOM C3  C4   DOUB Y N 6  
NOM C3  C10  SING N N 7  
NOM C4  C5   SING Y N 8  
NOM C4  C7   SING N N 9  
NOM C5  C6   DOUB Y N 10 
NOM C5  O2   SING N N 11 
NOM C6  HC6  SING N N 12 
NOM C10 C9   SING N N 13 
NOM C10 O4   DOUB N N 14 
NOM C9  C8   DOUB N N 15 
NOM C9  C13  SING N N 16 
NOM C8  C7   SING N N 17 
NOM C8  C11  SING N N 18 
NOM C7  O3   DOUB N N 19 
NOM O2  HO2  SING N N 20 
NOM C13 C14  SING N N 21 
NOM C13 O6   SING N N 22 
NOM C13 HC13 SING N N 23 
NOM C14 O1   SING N N 24 
NOM C14 C15  SING N N 25 
NOM C14 HC14 SING N N 26 
NOM O1  C11  SING N N 27 
NOM C11 C12  SING N N 28 
NOM C11 HC11 SING N N 29 
NOM C12 H121 SING N N 30 
NOM C12 H122 SING N N 31 
NOM C12 H123 SING N N 32 
NOM C15 C16  SING N N 33 
NOM C15 H151 SING N N 34 
NOM C15 H152 SING N N 35 
NOM C16 O5   DOUB N N 36 
NOM C16 O6   SING N N 37 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
NOM SMILES           ACDLabs              10.04 O=C1C3=C(C(=O)c2c1cccc2O)C(OC4CC(=O)OC34)C                                                                                    
NOM InChI            InChI                1.02b InChI=1/C16H12O6/c1-6-11-13(16-9(21-6)5-10(18)22-16)14(19)7-3-2-4-8(17)12(7)15(11)20/h2-4,6,9,16-17H,5H2,1H3/t6-,9-,16-/m0/s1 
NOM InChIKey         InChI                1.02b XUWPJKDMEZSVTP-UOSCCXBLBZ                                                                                                     
NOM SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 C[C@@H]1O[C@H]2CC(=O)O[C@@H]2C3=C1C(=O)c4c(O)cccc4C3=O                                                                        
NOM SMILES           CACTVS               3.341 C[CH]1O[CH]2CC(=O)O[CH]2C3=C1C(=O)c4c(O)cccc4C3=O                                                                             
NOM SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C[C@H]1C2=C(C3[C@@H](O1)CC(=O)O3)C(=O)c4cccc(c4C2=O)O                                                                         
NOM SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC1C2=C(C3C(O1)CC(=O)O3)C(=O)c4cccc(c4C2=O)O                                                                                  
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           NOM 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           ACDLabs 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   10.04 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        (3aS,5S,11bR)-7-hydroxy-5-methyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione 
# 
