data_DAT
# 
_chem_comp.id                                    DAT 
_chem_comp.name                                  "2'-DEOXYADENOSINE-5'-DIPHOSPHATE" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C10 H15 N5 O9 P2" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         DADP 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2000-11-07 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        411.202 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     DAT 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1G4A 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
DAT PB     PB   P 0 1 N N N 17.500 69.957 37.710 1.120  -0.247 -5.558 PB     DAT 1  
DAT O1B    O1B  O 0 1 N N N 16.646 69.418 36.635 1.912  0.964  -5.250 O1B    DAT 2  
DAT O2B    O2B  O 0 1 N N N 17.692 69.152 38.962 1.988  -1.232 -6.490 O2B    DAT 3  
DAT O3B    O3B  O 0 1 N N N 16.966 71.405 38.078 -0.226 0.174  -6.332 O3B    DAT 4  
DAT PA     PA   P 0 1 N N S 19.379 70.086 35.560 -0.123 0.036  -3.310 PA     DAT 5  
DAT O1A    O1A  O 0 1 N N N 18.674 68.900 34.972 0.688  1.243  -3.036 O1A    DAT 6  
DAT O2A    O2A  O 0 1 N N N 19.278 71.429 34.860 -1.449 0.453  -4.121 O2A    DAT 7  
DAT O3A    O3A  O 0 1 N N N 18.890 70.269 37.045 0.739  -1.002 -4.188 O3A    DAT 8  
DAT "O5'"  O5*  O 0 1 N N N 20.932 69.752 35.795 -0.540 -0.656 -1.918 "O5'"  DAT 9  
DAT "C5'"  C5*  C 0 1 N N N 21.958 70.743 35.786 -1.299 0.309  -1.187 "C5'"  DAT 10 
DAT "C4'"  C4*  C 0 1 N N R 23.115 70.324 34.887 -1.730 -0.288 0.153  "C4'"  DAT 11 
DAT "O4'"  O4*  O 0 1 N N N 23.841 69.243 35.502 -0.581 -0.544 0.993  "O4'"  DAT 12 
DAT "C3'"  C3*  C 0 1 N N S 22.699 69.831 33.483 -2.556 0.738  0.968  "C3'"  DAT 13 
DAT "O3'"  O3*  O 0 1 N N N 23.236 70.699 32.495 -3.938 0.683  0.608  "O3'"  DAT 14 
DAT "C2'"  C2*  C 0 1 N N N 23.220 68.413 33.328 -2.343 0.246  2.420  "C2'"  DAT 15 
DAT "C1'"  C1*  C 0 1 N N R 23.933 68.105 34.635 -1.060 -0.603 2.347  "C1'"  DAT 16 
DAT N9     N9   N 0 1 Y N N 23.377 66.916 35.360 -0.049 -0.059 3.257  N9     DAT 17 
DAT C8     C8   C 0 1 Y N N 22.594 66.923 36.500 0.882  0.888  2.953  C8     DAT 18 
DAT N7     N7   N 0 1 Y N N 22.243 65.734 36.933 1.619  1.137  3.996  N7     DAT 19 
DAT C5     C5   C 0 1 Y N N 22.821 64.871 36.034 1.204  0.372  5.035  C5     DAT 20 
DAT C6     C6   C 0 1 Y N N 22.836 63.435 35.913 1.615  0.210  6.368  C6     DAT 21 
DAT N6     N6   N 0 1 N N N 22.213 62.623 36.761 2.669  0.947  6.880  N6     DAT 22 
DAT N1     N1   N 0 1 Y N N 23.540 62.865 34.854 0.964  -0.664 7.129  N1     DAT 23 
DAT C2     C2   C 0 1 Y N N 24.189 63.699 33.966 -0.041 -1.372 6.650  C2     DAT 24 
DAT N3     N3   N 0 1 Y N N 24.240 65.053 33.982 -0.457 -1.257 5.406  N3     DAT 25 
DAT C4     C4   C 0 1 Y N N 23.534 65.582 35.042 0.132  -0.408 4.571  C4     DAT 26 
DAT HOB2   2HOB H 0 0 N N N 18.242 69.499 39.654 2.195  -0.743 -7.298 HOB2   DAT 27 
DAT HOB3   3HOB H 0 0 N N N 17.516 71.752 38.770 -0.711 -0.641 -6.514 HOB3   DAT 28 
DAT HOA2   2HOA H 0 0 N N N 19.724 72.180 35.232 -1.948 -0.360 -4.279 HOA2   DAT 29 
DAT "H5'1" 1H5* H 0 0 N N N 21.559 71.745 35.502 -2.183 0.587  -1.762 "H5'1" DAT 30 
DAT "H5'2" 2H5* H 0 0 N N N 22.305 70.984 36.817 -0.687 1.193  -1.011 "H5'2" DAT 31 
DAT "H4'"  H4*  H 0 1 N N N 23.725 71.248 34.761 -2.301 -1.204 -0.002 "H4'"  DAT 32 
DAT "H3'"  H3*  H 0 1 N N N 21.591 69.835 33.358 -2.162 1.746  0.837  "H3'"  DAT 33 
DAT "HO3'" *HO3 H 0 0 N N N 22.980 70.395 31.631 -4.408 1.275  1.212  "HO3'" DAT 34 
DAT "H2'1" 1H2* H 0 0 N N N 22.432 67.670 33.059 -3.187 -0.364 2.743  "H2'1" DAT 35 
DAT "H2'2" 2H2* H 0 0 N N N 23.853 68.262 32.423 -2.203 1.091  3.093  "H2'2" DAT 36 
DAT "H1'"  H1*  H 0 1 N N N 24.989 67.867 34.367 -1.283 -1.636 2.616  "H1'"  DAT 37 
DAT H8     H8   H 0 1 N N N 22.266 67.829 37.036 0.993  1.361  1.988  H8     DAT 38 
DAT HN61   1HN6 H 0 0 N N N 22.223 61.606 36.675 2.940  0.829  7.803  HN61   DAT 39 
DAT HN62   2HN6 H 0 0 N N N 21.236 62.913 36.796 3.138  1.579  6.313  HN62   DAT 40 
DAT H2     H2   H 0 1 N N N 24.737 63.221 33.136 -0.542 -2.071 7.303  H2     DAT 41 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
DAT PB    O1B    DOUB N N 1  
DAT PB    O2B    SING N N 2  
DAT PB    O3B    SING N N 3  
DAT PB    O3A    SING N N 4  
DAT O2B   HOB2   SING N N 5  
DAT O3B   HOB3   SING N N 6  
DAT PA    O1A    DOUB N N 7  
DAT PA    O2A    SING N N 8  
DAT PA    O3A    SING N N 9  
DAT PA    "O5'"  SING N N 10 
DAT O2A   HOA2   SING N N 11 
DAT "O5'" "C5'"  SING N N 12 
DAT "C5'" "C4'"  SING N N 13 
DAT "C5'" "H5'1" SING N N 14 
DAT "C5'" "H5'2" SING N N 15 
DAT "C4'" "O4'"  SING N N 16 
DAT "C4'" "C3'"  SING N N 17 
DAT "C4'" "H4'"  SING N N 18 
DAT "O4'" "C1'"  SING N N 19 
DAT "C3'" "O3'"  SING N N 20 
DAT "C3'" "C2'"  SING N N 21 
DAT "C3'" "H3'"  SING N N 22 
DAT "O3'" "HO3'" SING N N 23 
DAT "C2'" "C1'"  SING N N 24 
DAT "C2'" "H2'1" SING N N 25 
DAT "C2'" "H2'2" SING N N 26 
DAT "C1'" N9     SING N N 27 
DAT "C1'" "H1'"  SING N N 28 
DAT N9    C8     SING Y N 29 
DAT N9    C4     SING Y N 30 
DAT C8    N7     DOUB Y N 31 
DAT C8    H8     SING N N 32 
DAT N7    C5     SING Y N 33 
DAT C5    C6     SING Y N 34 
DAT C5    C4     DOUB Y N 35 
DAT C6    N6     SING N N 36 
DAT C6    N1     DOUB Y N 37 
DAT N6    HN61   SING N N 38 
DAT N6    HN62   SING N N 39 
DAT N1    C2     SING Y N 40 
DAT C2    N3     DOUB Y N 41 
DAT C2    H2     SING N N 42 
DAT N3    C4     SING Y N 43 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
DAT SMILES           ACDLabs              10.04 O=P(O)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(n2cnc1c(ncnc12)N)CC3O                                                                                                                                        
DAT InChI            InChI                1.02b InChI=1/C10H15N5O9P2/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(23-7)2-22-26(20,21)24-25(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1/f/h17-18,20H,11H2 
DAT InChIKey         InChI                1.02b DAEAPNUQQAICNR-JYFMPOOJDF                                                                                                                                                             
DAT SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 Nc1ncnc2n(cnc12)[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO[P@@](O)(=O)O[P](O)(O)=O)O3                                                                                                                   
DAT SMILES           CACTVS               3.341 Nc1ncnc2n(cnc12)[CH]3C[CH](O)[CH](CO[P](O)(=O)O[P](O)(O)=O)O3                                                                                                                         
DAT SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3C[C@@H]([C@H](O3)CO[P@](=O)(O)OP(=O)(O)O)O)N                                                                                                                  
DAT SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1nc(c2c(n1)n(cn2)C3CC(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)N                                                                                                                                  
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
DAT "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 
;2'-deoxyadenosine 5'-(trihydrogen diphosphate)
;
DAT "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-oxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate" 
# 
