data_DAN
# 
_chem_comp.id                                    DAN 
_chem_comp.name                                  "2-DEOXY-2,3-DEHYDRO-N-ACETYL-NEURAMINIC ACID" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C11 H17 N O8" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        291.255 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     DAN 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2SIM 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
DAN C1   C1   C 0 1 N N N 43.144 51.893 45.722 -3.371 -0.145 1.066  C1   DAN 1  
DAN C2   C2   C 0 1 N N N 42.954 51.570 47.074 -2.157 -0.001 0.244  C2   DAN 2  
DAN C3   C3   C 0 1 N N N 41.699 51.111 47.500 -2.321 0.457  -0.981 C3   DAN 3  
DAN C4   C4   C 0 1 N N S 41.532 50.477 48.876 -1.163 0.671  -1.923 C4   DAN 4  
DAN C5   C5   C 0 1 N N R 42.671 50.926 49.803 0.075  -0.004 -1.317 C5   DAN 5  
DAN C6   C6   C 0 1 N N R 44.001 50.644 49.079 0.089  0.319  0.182  C6   DAN 6  
DAN C7   C7   C 0 1 N N R 45.210 51.020 49.907 1.411  -0.147 0.796  C7   DAN 7  
DAN C8   C8   C 0 1 N N R 46.476 50.766 49.057 1.419  0.173  2.292  C8   DAN 8  
DAN C9   C9   C 0 1 N N N 47.745 51.177 49.868 2.740  -0.292 2.906  C9   DAN 9  
DAN C10  C10  C 0 1 N N N 42.766 50.761 52.242 1.795  -0.091 -3.041 C10  DAN 10 
DAN C11  C11  C 0 1 N N N 42.393 49.938 53.474 3.043  0.446  -3.693 C11  DAN 11 
DAN N5   N5   N 0 1 N N N 42.512 50.210 51.057 1.288  0.518  -1.951 N5   DAN 12 
DAN O1A  O1A  O 0 1 N N N 42.237 52.204 44.950 -4.455 0.154  0.607  O1A  DAN 13 
DAN O1B  O1B  O 0 1 N N N 44.284 51.827 45.245 -3.279 -0.609 2.329  O1B  DAN 14 
DAN O4   O4   O 0 1 N N N 40.299 50.810 49.507 -1.459 0.087  -3.193 O4   DAN 15 
DAN O6   O6   O 0 1 N N N 44.058 51.447 47.898 -0.992 -0.351 0.817  O6   DAN 16 
DAN O7   O7   O 0 1 N N N 45.055 52.388 50.255 1.550  -1.557 0.611  O7   DAN 17 
DAN O8   O8   O 0 1 N N N 46.526 49.369 48.688 1.279  1.584  2.477  O8   DAN 18 
DAN O9   O9   O 0 1 N N N 47.882 50.371 51.025 2.748  0.007  4.303  O9   DAN 19 
DAN O10  O10  O 0 1 N N N 43.371 51.842 52.336 1.248  -1.073 -3.497 O10  DAN 20 
DAN H3   H3   H 0 1 N N N 40.874 51.243 46.779 -3.319 0.689  -1.322 H3   DAN 21 
DAN H4   H4   H 0 1 N N N 41.548 49.374 48.707 -0.978 1.738  -2.042 H4   DAN 22 
DAN H5   H5   H 0 1 N N N 42.657 52.015 50.039 0.017  -1.083 -1.463 H5   DAN 23 
DAN H6   H6   H 0 1 N N N 44.027 49.549 48.868 -0.016 1.394  0.321  H6   DAN 24 
DAN H7   H7   H 0 1 N N N 45.307 50.417 50.839 2.239  0.366  0.309  H7   DAN 25 
DAN H8   H8   H 0 1 N N N 46.443 51.381 48.127 0.590  -0.340 2.779  H8   DAN 26 
DAN H91  1H9  H 0 1 N N N 48.664 51.154 49.237 2.847  -1.368 2.765  H91  DAN 27 
DAN H92  2H9  H 0 1 N N N 47.741 52.263 50.119 3.569  0.221  2.420  H92  DAN 28 
DAN H111 1H11 H 0 0 N N N 42.605 50.399 54.466 3.299  -0.172 -4.553 H111 DAN 29 
DAN H112 2H11 H 0 0 N N N 41.317 49.647 53.418 2.868  1.470  -4.022 H112 DAN 30 
DAN H113 3H11 H 0 0 N N N 42.878 48.935 53.415 3.863  0.429  -2.976 H113 DAN 31 
DAN HN5  HN5  H 0 1 N N N 42.196 49.241 51.109 1.726  1.303  -1.587 HN5  DAN 32 
DAN HOB1 1HOB H 0 0 N N N 44.412 52.045 44.329 -4.076 -0.703 2.868  HOB1 DAN 33 
DAN HO4  HO4  H 0 1 N N N 40.194 50.414 50.364 -2.241 0.542  -3.534 HO4  DAN 34 
DAN HO7  HO7  H 0 1 N N N 45.814 52.624 50.775 0.799  -1.973 1.056  HO7  DAN 35 
DAN HO8  HO8  H 0 1 N N N 47.304 49.212 48.165 2.031  2.000  2.032  HO8  DAN 36 
DAN HO9  HO9  H 0 1 N N N 48.654 50.621 51.518 3.596  -0.301 4.651  HO9  DAN 37 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
DAN C1  C2   SING N N 1  
DAN C1  O1A  DOUB N N 2  
DAN C1  O1B  SING N N 3  
DAN C2  C3   DOUB N N 4  
DAN C2  O6   SING N N 5  
DAN C3  C4   SING N N 6  
DAN C3  H3   SING N N 7  
DAN C4  C5   SING N N 8  
DAN C4  O4   SING N N 9  
DAN C4  H4   SING N N 10 
DAN C5  C6   SING N N 11 
DAN C5  N5   SING N N 12 
DAN C5  H5   SING N N 13 
DAN C6  C7   SING N N 14 
DAN C6  O6   SING N N 15 
DAN C6  H6   SING N N 16 
DAN C7  C8   SING N N 17 
DAN C7  O7   SING N N 18 
DAN C7  H7   SING N N 19 
DAN C8  C9   SING N N 20 
DAN C8  O8   SING N N 21 
DAN C8  H8   SING N N 22 
DAN C9  O9   SING N N 23 
DAN C9  H91  SING N N 24 
DAN C9  H92  SING N N 25 
DAN C10 C11  SING N N 26 
DAN C10 N5   SING N N 27 
DAN C10 O10  DOUB N N 28 
DAN C11 H111 SING N N 29 
DAN C11 H112 SING N N 30 
DAN C11 H113 SING N N 31 
DAN N5  HN5  SING N N 32 
DAN O1B HOB1 SING N N 33 
DAN O4  HO4  SING N N 34 
DAN O7  HO7  SING N N 35 
DAN O8  HO8  SING N N 36 
DAN O9  HO9  SING N N 37 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
DAN SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(O)C=1OC(C(O)C(O)CO)C(NC(=O)C)C(O)C=1                                                                                                                  
DAN InChI            InChI                1.02b InChI=1/C11H17NO8/c1-4(14)12-8-5(15)2-7(11(18)19)20-10(8)9(17)6(16)3-13/h2,5-6,8-10,13,15-17H,3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,8+,9+,10+/m0/s1/f/h12,18H 
DAN InChIKey         InChI                1.02b JINJZWSZQKHCIP-CFKAJXSADO                                                                                                                                 
DAN SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C=C(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O                                                                                               
DAN SMILES           CACTVS               3.341 CC(=O)N[CH]1[CH](O)C=C(O[CH]1[CH](O)[CH](O)CO)C(O)=O                                                                                                      
DAN SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C=C(O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)O)C(=O)O)O                                                                                              
DAN SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(=O)NC1C(C=C(OC1C(C(CO)O)O)C(=O)O)O                                                                                                                     
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
DAN "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "5-(acetylamino)-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid"                              
DAN "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid" 
# 
