data_KAN
# 
_chem_comp.id                                    KAN 
_chem_comp.name                                  "KANAMYCIN A" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C18 H36 N4 O11" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        484.499 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     KAN 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1KNY 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
KAN C1   C1   C 0 1 N N R 19.800 47.345 42.542 -0.861 0.389  -2.437 C1   KAN 1  
KAN C2   C2   C 0 1 N N R 18.676 47.083 43.509 -2.090 -0.076 -3.221 C2   KAN 2  
KAN C3   C3   C 0 1 N N S 18.123 45.670 43.398 -1.628 -0.784 -4.499 C3   KAN 3  
KAN C4   C4   C 0 1 N N S 17.981 45.156 41.969 -0.684 0.150  -5.263 C4   KAN 4  
KAN C5   C5   C 0 1 N N R 19.041 45.708 41.011 0.439  0.599  -4.325 C5   KAN 5  
KAN C6   C6   C 0 1 N N N 18.540 45.634 39.585 1.407  1.505  -5.088 C6   KAN 6  
KAN C7   C7   C 0 1 N N R 24.992 47.643 42.634 2.647  -0.896 1.140  C7   KAN 7  
KAN C8   C8   C 0 1 N N S 24.417 46.315 42.126 1.321  -0.155 1.328  C8   KAN 8  
KAN C9   C9   C 0 1 N N R 22.984 46.495 41.649 0.324  -0.615 0.262  C9   KAN 9  
KAN C10  C10  C 0 1 N N R 22.234 46.836 42.939 0.887  -0.309 -1.127 C10  KAN 10 
KAN C11  C11  C 0 1 N N S 22.648 48.204 43.480 2.212  -1.050 -1.315 C11  KAN 11 
KAN C12  C12  C 0 1 N N N 24.147 48.166 43.796 3.209  -0.590 -0.249 C12  KAN 12 
KAN C13  C13  C 0 1 N N S 25.640 44.363 41.501 0.670  0.810  3.305  C13  KAN 13 
KAN C14  C14  C 0 1 N N R 27.143 44.209 41.794 0.847  0.592  4.809  C14  KAN 14 
KAN C15  C15  C 0 1 N N S 27.998 44.307 40.533 -0.212 -0.397 5.300  C15  KAN 15 
KAN C16  C16  C 0 1 N N S 27.456 43.411 39.419 -1.593 0.112  4.873  C16  KAN 16 
KAN C17  C17  C 0 1 N N R 25.969 43.684 39.266 -1.587 0.366  3.364  C17  KAN 17 
KAN C18  C18  C 0 1 N N N 25.345 42.817 38.210 -2.972 0.844  2.924  C18  KAN 18 
KAN N1   N1   N 0 1 N N N 17.194 45.001 39.462 2.487  1.934  -4.190 N1   KAN 19 
KAN N2   N2   N 0 1 N N N 21.868 48.490 44.676 2.752  -0.757 -2.649 N2   KAN 20 
KAN N3   N3   N 0 1 N N N 26.401 47.524 43.035 3.604  -0.455 2.163  N3   KAN 21 
KAN N4   N4   N 0 1 N N N 29.408 43.917 40.843 -0.156 -0.500 6.764  N4   KAN 22 
KAN O5   O5   O 0 1 N N N 19.323 47.093 41.240 -0.111 1.315  -3.221 O5   KAN 23 
KAN O6   O6   O 0 1 N N N 19.208 47.294 44.791 -2.853 -0.981 -2.420 O6   KAN 24 
KAN O7   O7   O 0 1 N N N 16.877 45.568 44.075 -2.761 -1.094 -5.312 O7   KAN 25 
KAN O8   O8   O 0 1 N N N 18.008 43.740 41.900 -0.125 -0.541 -6.381 O8   KAN 26 
KAN O9   O9   O 0 1 N N N 20.837 46.454 42.911 -0.043 -0.738 -2.123 O9   KAN 27 
KAN O10  O10  O 0 1 N N N 22.542 45.273 41.083 -0.913 0.077  0.437  O10  KAN 28 
KAN O11  O11  O 0 1 N N N 25.291 45.687 41.156 0.796  -0.440 2.626  O11  KAN 29 
KAN O12  O12  O 0 1 N N N 25.289 43.439 40.513 -0.618 1.363  3.046  O12  KAN 30 
KAN O13  O13  O 0 1 N N N 27.581 45.134 42.781 2.150  0.065  5.066  O13  KAN 31 
KAN O14  O14  O 0 1 N N N 28.138 43.741 38.212 -2.585 -0.866 5.189  O14  KAN 32 
KAN O15  O15  O 0 1 N N N 25.669 41.450 38.488 -2.975 1.059  1.511  O15  KAN 33 
KAN H1   H1   H 0 1 N N N 20.176 48.394 42.564 -1.182 0.873  -1.514 H1   KAN 34 
KAN H2   H2   H 0 1 N N N 17.820 47.762 43.286 -2.704 0.784  -3.483 H2   KAN 35 
KAN H3   H3   H 0 1 N N N 18.884 45.016 43.885 -1.102 -1.703 -4.239 H3   KAN 36 
KAN H4   H4   H 0 1 N N N 16.982 45.530 41.642 -1.238 1.021  -5.613 H4   KAN 37 
KAN H5   H5   H 0 1 N N N 19.953 45.091 41.184 0.975  -0.275 -3.958 H5   KAN 38 
KAN H61  1H6  H 0 1 N N N 18.547 46.642 39.110 0.871  2.381  -5.455 H61  KAN 39 
KAN H62  2H6  H 0 1 N N N 19.281 45.117 38.931 1.830  0.958  -5.930 H62  KAN 40 
KAN H7   H7   H 0 1 N N N 24.954 48.370 41.789 2.480  -1.969 1.237  H7   KAN 41 
KAN H8   H8   H 0 1 N N N 24.370 45.596 42.977 1.488  0.917  1.231  H8   KAN 42 
KAN H9   H9   H 0 1 N N N 22.839 47.277 40.867 0.158  -1.687 0.359  H9   KAN 43 
KAN H10  H10  H 0 1 N N N 22.566 46.168 43.768 1.054  0.763  -1.224 H10  KAN 44 
KAN H11  H11  H 0 1 N N N 22.457 49.008 42.731 2.046  -2.123 -1.218 H11  KAN 45 
KAN H121 1H12 H 0 0 N N N 24.342 47.580 44.724 4.153  -1.118 -0.383 H121 KAN 46 
KAN H122 2H12 H 0 0 N N N 24.507 49.166 44.131 3.376  0.481  -0.346 H122 KAN 47 
KAN H13  H13  H 0 1 N N N 25.057 44.148 42.427 1.438  1.496  2.945  H13  KAN 48 
KAN H14  H14  H 0 1 N N N 27.280 43.180 42.200 0.729  1.542  5.331  H14  KAN 49 
KAN H15  H15  H 0 1 N N N 27.965 45.364 40.179 -0.031 -1.377 4.857  H15  KAN 50 
KAN H16  H16  H 0 1 N N N 27.613 42.332 39.655 -1.817 1.040  5.398  H16  KAN 51 
KAN H17  H17  H 0 1 N N N 25.863 44.751 38.963 -1.340 -0.558 2.842  H17  KAN 52 
KAN H181 1H18 H 0 0 N N N 24.246 42.984 38.114 -3.715 0.088  3.178  H181 KAN 53 
KAN H182 2H18 H 0 0 N N N 25.637 43.123 37.178 -3.213 1.776  3.434  H182 KAN 54 
KAN HN11 1HN1 H 0 0 N N N 16.856 44.951 38.500 3.098  2.526  -4.732 HN11 KAN 55 
KAN HN12 2HN1 H 0 0 N N N 16.515 45.473 40.059 2.064  2.520  -3.486 HN12 KAN 56 
KAN HN21 1HN2 H 0 0 N N N 22.144 49.403 45.037 3.708  -1.079 -2.652 HN21 KAN 57 
KAN HN22 2HN2 H 0 0 N N N 21.945 47.753 45.377 2.248  -1.339 -3.301 HN22 KAN 58 
KAN HN31 1HN3 H 0 0 N N N 26.783 48.407 43.372 4.458  -0.967 2.001  HN31 KAN 59 
KAN HN32 2HN3 H 0 0 N N N 26.968 47.142 42.278 3.806  0.514  1.972  HN32 KAN 60 
KAN HN41 1HN4 H 0 0 N N N 29.979 43.982 40.000 0.766  -0.838 6.995  HN41 KAN 61 
KAN HN42 2HN4 H 0 0 N N N 29.464 42.993 41.273 -0.219 0.439  7.124  HN42 KAN 62 
KAN HO6  HO6  H 0 1 N N N 18.498 47.128 45.401 -3.202 -0.471 -1.677 HO6  KAN 63 
KAN HO7  HO7  H 0 1 N N N 16.531 44.685 44.005 -3.332 -1.673 -4.788 HO7  KAN 64 
KAN HO8  HO8  H 0 1 N N N 17.919 43.419 41.010 -0.866 -0.812 -6.940 HO8  KAN 65 
KAN HO1  HO1  H 0 1 N N N 21.647 45.385 40.785 -1.532 -0.291 -0.206 HO1  KAN 66 
KAN HO3  HO3  H 0 1 N N N 28.508 45.038 42.961 2.785  0.718  4.743  HO3  KAN 67 
KAN HO4  HO4  H 0 1 N N N 27.801 43.184 37.519 -3.435 -0.508 4.898  HO4  KAN 68 
KAN HO5  HO5  H 0 1 N N N 25.274 40.901 37.820 -3.838 1.433  1.287  HO5  KAN 69 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
KAN C1  C2   SING N N 1  
KAN C1  O5   SING N N 2  
KAN C1  O9   SING N N 3  
KAN C1  H1   SING N N 4  
KAN C2  C3   SING N N 5  
KAN C2  O6   SING N N 6  
KAN C2  H2   SING N N 7  
KAN C3  C4   SING N N 8  
KAN C3  O7   SING N N 9  
KAN C3  H3   SING N N 10 
KAN C4  C5   SING N N 11 
KAN C4  O8   SING N N 12 
KAN C4  H4   SING N N 13 
KAN C5  C6   SING N N 14 
KAN C5  O5   SING N N 15 
KAN C5  H5   SING N N 16 
KAN C6  N1   SING N N 17 
KAN C6  H61  SING N N 18 
KAN C6  H62  SING N N 19 
KAN C7  C8   SING N N 20 
KAN C7  C12  SING N N 21 
KAN C7  N3   SING N N 22 
KAN C7  H7   SING N N 23 
KAN C8  C9   SING N N 24 
KAN C8  O11  SING N N 25 
KAN C8  H8   SING N N 26 
KAN C9  C10  SING N N 27 
KAN C9  O10  SING N N 28 
KAN C9  H9   SING N N 29 
KAN C10 C11  SING N N 30 
KAN C10 O9   SING N N 31 
KAN C10 H10  SING N N 32 
KAN C11 C12  SING N N 33 
KAN C11 N2   SING N N 34 
KAN C11 H11  SING N N 35 
KAN C12 H121 SING N N 36 
KAN C12 H122 SING N N 37 
KAN C13 C14  SING N N 38 
KAN C13 O11  SING N N 39 
KAN C13 O12  SING N N 40 
KAN C13 H13  SING N N 41 
KAN C14 C15  SING N N 42 
KAN C14 O13  SING N N 43 
KAN C14 H14  SING N N 44 
KAN C15 C16  SING N N 45 
KAN C15 N4   SING N N 46 
KAN C15 H15  SING N N 47 
KAN C16 C17  SING N N 48 
KAN C16 O14  SING N N 49 
KAN C16 H16  SING N N 50 
KAN C17 C18  SING N N 51 
KAN C17 O12  SING N N 52 
KAN C17 H17  SING N N 53 
KAN C18 O15  SING N N 54 
KAN C18 H181 SING N N 55 
KAN C18 H182 SING N N 56 
KAN N1  HN11 SING N N 57 
KAN N1  HN12 SING N N 58 
KAN N2  HN21 SING N N 59 
KAN N2  HN22 SING N N 60 
KAN N3  HN31 SING N N 61 
KAN N3  HN32 SING N N 62 
KAN N4  HN41 SING N N 63 
KAN N4  HN42 SING N N 64 
KAN O6  HO6  SING N N 65 
KAN O7  HO7  SING N N 66 
KAN O8  HO8  SING N N 67 
KAN O10 HO1  SING N N 68 
KAN O13 HO3  SING N N 69 
KAN O14 HO4  SING N N 70 
KAN O15 HO5  SING N N 71 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
KAN SMILES           ACDLabs              10.04 O(C2C(O)C(OC1OC(CN)C(O)C(O)C1O)C(N)CC2N)C3OC(C(O)C(N)C3O)CO                                                                                                                                                  
KAN InChI            InChI                1.02b InChI=1/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1 
KAN InChIKey         InChI                1.02b SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISBU                                                                                                                                                                                    
KAN SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O                                                                                  
KAN SMILES           CACTVS               3.341 NC[CH]1O[CH](O[CH]2[CH](N)C[CH](N)[CH](O[CH]3O[CH](CO)[CH](O)[CH](N)[CH]3O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[CH]1O                                                                                                       
KAN SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CN)O)O)O)O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)N)O)N                                                                          
KAN SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)N)O)N                                                                                                                                              
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
KAN "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-2-hydroxycyclohexyl 3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranoside"                                           
KAN "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-cyclohexyl]oxy-oxane-3,4,5-triol 
# 
