data_LAS
# 
_chem_comp.id                                    LAS 
_chem_comp.name                                  N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)cysteine 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C15 H24 N2 O7 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         LACTACYSTIN 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2008-07-10 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2009-01-09 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        376.425 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     LAS 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        3DPM 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  PDBJ 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
LAS C18  C18  C 0 1 N N N -25.091 -1.790 -28.635 0.748  -0.645 -0.603 C18  LAS 1  
LAS O19  O19  O 0 1 N N N -25.918 -2.645 -28.335 0.562  -1.685 -1.200 O19  LAS 2  
LAS C9   C9   C 0 1 N N R -24.907 -1.318 -30.073 2.151  -0.211 -0.265 C9   LAS 3  
LAS C10  C10  C 0 1 N N S -25.081 0.206  -30.096 3.039  -1.432 -0.019 C10  LAS 4  
LAS C11  C11  C 0 1 N N N -26.534 0.655  -30.160 2.611  -2.121 1.279  C11  LAS 5  
LAS C16  C16  C 0 1 N N N -27.114 0.227  -28.816 1.205  -2.698 1.111  C16  LAS 6  
LAS C12  C12  C 0 1 N N N -26.510 2.184  -30.118 3.591  -3.250 1.603  C12  LAS 7  
LAS O17  O17  O 0 1 N N N -24.292 0.838  -31.102 4.402  -1.017 0.088  O17  LAS 8  
LAS N8   N8   N 0 1 N N N -25.722 -2.123 -31.016 2.142  0.657  0.919  N8   LAS 9  
LAS C6   C6   C 0 1 N N N -24.960 -2.446 -32.060 2.943  1.724  0.748  C6   LAS 10 
LAS O7   O7   O 0 1 N N N -25.373 -2.947 -33.107 3.125  2.594  1.573  O7   LAS 11 
LAS C5   C5   C 0 1 N N R -23.533 -1.914 -31.907 3.583  1.680  -0.622 C5   LAS 12 
LAS C20  C20  C 0 1 N N N -22.590 -3.044 -32.335 3.514  3.055  -1.289 C20  LAS 13 
LAS C3   C3   C 0 1 N N S -23.473 -1.742 -30.391 2.732  0.652  -1.407 C3   LAS 14 
LAS O2   O2   O 0 1 N N N -23.218 -3.049 -29.866 1.691  1.303  -2.137 O2   LAS 15 
LAS H10  H10  H 0 1 N N N -24.698 0.545  -29.122 2.935  -2.129 -0.851 H10  LAS 16 
LAS H11  H11  H 0 1 N N N -27.076 0.265  -31.034 2.612  -1.395 2.092  H11  LAS 17 
LAS H16  H16  H 0 1 N N N -26.302 0.124  -28.082 1.155  -3.271 0.185  H16  LAS 18 
LAS H16A H16A H 0 0 N N N -27.829 0.986  -28.467 0.976  -3.349 1.954  H16A LAS 19 
LAS H16B H16B H 0 0 N N N -27.629 -0.738 -28.930 0.480  -1.885 1.073  H16B LAS 20 
LAS H12  H12  H 0 1 N N N -26.504 2.523  -29.071 3.658  -3.928 0.752  H12  LAS 21 
LAS H12A H12A H 0 0 N N N -25.606 2.550  -30.627 4.575  -2.829 1.811  H12A LAS 22 
LAS H12B H12B H 0 0 N N N -27.402 2.579  -30.626 3.238  -3.797 2.477  H12B LAS 23 
LAS HO17 HO17 H 0 0 N N N -24.821 0.979  -31.878 4.567  -0.394 0.809  HO17 LAS 24 
LAS HN8  HN8  H 0 1 N N N -26.680 -2.379 -30.889 1.626  0.484  1.721  HN8  LAS 25 
LAS H5   H5   H 0 1 N N N -23.275 -1.010 -32.478 4.617  1.344  -0.549 H5   LAS 26 
LAS H20  H20  H 0 1 N N N -22.364 -2.947 -33.407 4.064  3.779  -0.688 H20  LAS 27 
LAS H20A H20A H 0 0 N N N -21.656 -2.981 -31.757 3.956  2.998  -2.284 H20A LAS 28 
LAS H20B H20B H 0 0 N N N -23.073 -4.015 -32.148 2.473  3.367  -1.372 H20B LAS 29 
LAS H3   H3   H 0 1 N N N -22.723 -1.040 -29.999 3.356  0.053  -2.070 H3   LAS 30 
LAS HO2  HO2  H 0 1 N N N -23.162 -3.672 -30.581 2.007  1.856  -2.865 HO2  LAS 31 
LAS S1   S1   S 0 1 N Y N -26.641 -0.895 -28.635 -0.583 0.331  -0.149 S1   LAS 32 
LAS C111 C111 C 0 0 N N N -27.927 -1.332 -29.801 -1.943 -0.667 -0.807 C111 LAS 33 
LAS C121 C121 C 0 0 N N N -29.016 -0.243 -29.801 -3.274 0.027  -0.512 C121 LAS 34 
LAS C13  C13  C 0 1 N N N -30.105 0.846  -29.801 -4.406 -0.803 -1.059 C13  LAS 35 
LAS O5   O5   O 0 1 N N N -30.105 2.276  -29.801 -5.260 -1.226 -0.317 O5   LAS 36 
LAS O6   O6   O 0 1 N N N -31.486 0.476  -29.801 -4.466 -1.073 -2.373 O6   LAS 37 
LAS N2   N2   N 0 1 N N N -30.289 -0.978 -29.801 -3.435 0.178  0.937  N2   LAS 38 
LAS C14  C14  C 0 1 N N N -31.024 -2.251 -29.801 -4.220 1.156  1.429  C14  LAS 39 
LAS C15  C15  C 0 1 N N N -32.358 -1.481 -29.801 -4.387 1.311  2.919  C15  LAS 40 
LAS O71  O71  O 0 1 N N N -30.654 -3.633 -29.801 -4.793 1.913  0.673  O71  LAS 41 
LAS H181 H181 H 0 0 N N N -27.494 -1.416 -30.809 -1.823 -0.779 -1.884 H181 LAS 42 
LAS H19  H19  H 0 1 N N N -28.373 -2.295 -29.510 -1.934 -1.650 -0.336 H19  LAS 43 
LAS H201 H201 H 0 0 N N N -28.063 0.307  -29.801 -3.284 1.010  -0.982 H201 LAS 44 
LAS H21  H21  H 0 1 N N N -32.024 1.259  -29.801 -5.210 -1.610 -2.678 H21  LAS 45 
LAS H22  H22  H 0 1 N N N -30.996 -0.271 -29.801 -2.977 -0.427 1.541  H22  LAS 46 
LAS H23  H23  H 0 1 N N N -32.676 -1.297 -28.764 -3.619 1.984  3.302  H23  LAS 47 
LAS H24  H24  H 0 1 N N N -32.226 -0.520 -30.320 -5.372 1.724  3.134  H24  LAS 48 
LAS H25  H25  H 0 1 N N N -33.124 -2.076 -30.319 -4.288 0.338  3.399  H25  LAS 49 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
LAS C18  O19  DOUB N N 1  
LAS C18  C9   SING N N 2  
LAS C9   C10  SING N N 3  
LAS C9   N8   SING N N 4  
LAS C9   C3   SING N N 5  
LAS C10  C11  SING N N 6  
LAS C10  O17  SING N N 7  
LAS C10  H10  SING N N 8  
LAS C11  C16  SING N N 9  
LAS C11  C12  SING N N 10 
LAS C11  H11  SING N N 11 
LAS C16  H16  SING N N 12 
LAS C16  H16A SING N N 13 
LAS C16  H16B SING N N 14 
LAS C12  H12  SING N N 15 
LAS C12  H12A SING N N 16 
LAS C12  H12B SING N N 17 
LAS O17  HO17 SING N N 18 
LAS N8   C6   SING N N 19 
LAS N8   HN8  SING N N 20 
LAS C6   O7   DOUB N N 21 
LAS C6   C5   SING N N 22 
LAS C5   C20  SING N N 23 
LAS C5   C3   SING N N 24 
LAS C5   H5   SING N N 25 
LAS C20  H20  SING N N 26 
LAS C20  H20A SING N N 27 
LAS C20  H20B SING N N 28 
LAS C3   O2   SING N N 29 
LAS C3   H3   SING N N 30 
LAS O2   HO2  SING N N 31 
LAS C18  S1   SING N N 32 
LAS S1   C111 SING N N 33 
LAS C111 C121 SING N N 34 
LAS C121 C13  SING N N 35 
LAS C13  O5   DOUB N N 36 
LAS C13  O6   SING N N 37 
LAS C121 N2   SING N N 38 
LAS N2   C14  SING N N 39 
LAS C14  C15  SING N N 40 
LAS C14  O71  DOUB N N 41 
LAS C111 H181 SING N N 42 
LAS C111 H19  SING N N 43 
LAS C121 H201 SING N N 44 
LAS O6   H21  SING N N 45 
LAS N2   H22  SING N N 46 
LAS C15  H23  SING N N 47 
LAS C15  H24  SING N N 48 
LAS C15  H25  SING N N 49 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
LAS SMILES           ACDLabs              10.04 O=C1NC(C(=O)SCC(C(=O)O)NC(=O)C)(C(O)C1C)C(O)C(C)C                                                                                                                                      
LAS InChI            InChI                1.02b InChI=1/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9?,10+,11+,15-/m1/s1/f/h16-17,22H 
LAS InChIKey         InChI                1.02b DAQAKHDKYAWHCG-RUCAMDRVDE                                                                                                                                                              
LAS SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CC(C)[C@H](O)[C@]1(NC(=O)[C@H](C)[C@@H]1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O                                                                                                                      
LAS SMILES           CACTVS               3.341 CC(C)[CH](O)[C]1(NC(=O)[CH](C)[CH]1O)C(=O)SCC(NC(C)=O)C(O)=O                                                                                                                           
LAS SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C[C@@H]1[C@@H]([C@](NC1=O)([C@H](C(C)C)O)C(=O)SCC(C(=O)O)NC(=O)C)O                                                                                                                     
LAS SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC1C(C(NC1=O)(C(C(C)C)O)C(=O)SCC(C(=O)O)NC(=O)C)O                                                                                                                                      
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
LAS "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)cysteine                     
LAS "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "2-acetamido-3-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methyl-propyl]-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]carbonylsulfanyl-propanoic acid" 
# 
