data_AIO
# 
_chem_comp.id                                    AIO 
_chem_comp.name                                  "[(2R)-1-(L-ALANYL-L-ISOLEUCYL)PYRROLIDIN-2-YL]BORONIC ACID" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C13 H26 B N3 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2007-02-23 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   ? 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        299.174 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     AIO 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   Y 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        ? 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
AIO O2   O2   O 0 1 N N N -7.274  43.586 67.046 ? ? ? O2   AIO 1  
AIO C9   C9   C 0 1 N N N -7.497  43.496 65.864 ? ? ? C9   AIO 2  
AIO C4   C4   C 0 1 N N S -7.074  44.603 64.934 ? ? ? C4   AIO 3  
AIO C5   C5   C 0 1 N N S -5.534  44.566 64.941 ? ? ? C5   AIO 4  
AIO C7   C7   C 0 1 N N N -4.857  45.695 64.165 ? ? ? C7   AIO 5  
AIO C8   C8   C 0 1 N N N -5.173  45.693 62.706 ? ? ? C8   AIO 6  
AIO C6   C6   C 0 1 N N N -4.977  43.206 64.502 ? ? ? C6   AIO 7  
AIO N2   N2   N 0 1 N N N -7.476  45.856 65.514 ? ? ? N2   AIO 8  
AIO C3   C3   C 0 1 N N N -8.695  46.390 65.337 ? ? ? C3   AIO 9  
AIO O1   O1   O 0 1 N N N -9.633  45.762 64.869 ? ? ? O1   AIO 10 
AIO C1   C1   C 0 1 N N S -8.894  47.828 65.765 ? ? ? C1   AIO 11 
AIO C2   C2   C 0 1 N N N -9.310  47.767 67.247 ? ? ? C2   AIO 12 
AIO N1   N1   N 0 1 N N N -9.967  48.461 64.966 ? ? ? N1   AIO 13 
AIO N3   N3   N 0 1 N N N -8.119  42.426 65.431 ? ? ? N3   AIO 14 
AIO C13  C13  C 0 1 N N N -8.487  42.039 64.069 ? ? ? C13  AIO 15 
AIO C12  C12  C 0 1 N N N -9.262  40.728 64.267 ? ? ? C12  AIO 16 
AIO C11  C11  C 0 1 N N N -9.593  40.646 65.750 ? ? ? C11  AIO 17 
AIO C10  C10  C 0 1 N N R -8.542  41.469 66.469 ? ? ? C10  AIO 18 
AIO B    B    B 0 1 N N N -7.229  40.626 66.951 ? ? ? B    AIO 19 
AIO O4   O4   O 0 1 N N N -6.275  41.110 68.057 ? ? ? O4   AIO 20 
AIO O3   O3   O 0 1 N N N -6.511  39.774 65.922 ? ? ? O3   AIO 21 
AIO H4   H4   H 0 1 N N N -7.505  44.493 63.928 ? ? ? H4   AIO 22 
AIO H5   H5   H 0 1 N N N -5.278  44.730 65.998 ? ? ? H5   AIO 23 
AIO H71  1H7  H 0 1 N N N -3.769  45.583 64.279 ? ? ? H71  AIO 24 
AIO H72  2H7  H 0 1 N N N -5.234  46.643 64.577 ? ? ? H72  AIO 25 
AIO H81  1H8  H 0 1 N N N -6.264  45.693 62.567 ? ? ? H81  AIO 26 
AIO H82  2H8  H 0 1 N N N -4.744  46.591 62.237 ? ? ? H82  AIO 27 
AIO H83  3H8  H 0 1 N N N -4.744  44.794 62.239 ? ? ? H83  AIO 28 
AIO H61  1H6  H 0 1 N N N -4.844  43.199 63.410 ? ? ? H61  AIO 29 
AIO H62  2H6  H 0 1 N N N -4.007  43.032 64.991 ? ? ? H62  AIO 30 
AIO H63  3H6  H 0 1 N N N -5.681  42.411 64.790 ? ? ? H63  AIO 31 
AIO HN2  HN2  H 0 1 N N N -6.816  46.354 66.076 ? ? ? HN2  AIO 32 
AIO H1   H1   H 0 1 N N N -7.980  48.423 65.618 ? ? ? H1   AIO 33 
AIO H21  1H2  H 0 1 N N N -8.411  47.752 67.880 ? ? ? H21  AIO 34 
AIO H22  2H2  H 0 1 N N N -9.918  48.650 67.494 ? ? ? H22  AIO 35 
AIO H23  3H2  H 0 1 N N N -9.898  46.855 67.425 ? ? ? H23  AIO 36 
AIO HN11 1HN1 H 0 0 N N N -10.772 48.604 65.542 ? ? ? HN11 AIO 37 
AIO HN12 2HN1 H 0 0 N N N -9.647  49.342 64.617 ? ? ? HN12 AIO 38 
AIO H131 1H13 H 0 0 N N N -7.599  41.891 63.437 ? ? ? H131 AIO 39 
AIO H132 2H13 H 0 0 N N N -9.078  42.809 63.552 ? ? ? H132 AIO 40 
AIO H121 1H12 H 0 0 N N N -10.183 40.730 63.666 ? ? ? H121 AIO 41 
AIO H122 2H12 H 0 0 N N N -8.667  39.861 63.944 ? ? ? H122 AIO 42 
AIO H111 1H11 H 0 0 N N N -10.598 41.050 65.944 ? ? ? H111 AIO 43 
AIO H112 2H11 H 0 0 N N N -9.590  39.603 66.101 ? ? ? H112 AIO 44 
AIO H10  H10  H 0 1 N N N -8.958  41.897 67.393 ? ? ? H10  AIO 45 
AIO HO4  HO4  H 0 1 N N N -5.400  41.210 67.700 ? ? ? HO4  AIO 46 
AIO HO3  HO3  H 0 1 N N N -6.361  40.286 65.136 ? ? ? HO3  AIO 47 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
AIO O2  C9   DOUB N N 1  
AIO C9  C4   SING N N 2  
AIO C9  N3   SING N N 3  
AIO C4  C5   SING N N 4  
AIO C4  N2   SING N N 5  
AIO C4  H4   SING N N 6  
AIO C5  C7   SING N N 7  
AIO C5  C6   SING N N 8  
AIO C5  H5   SING N N 9  
AIO C7  C8   SING N N 10 
AIO C7  H71  SING N N 11 
AIO C7  H72  SING N N 12 
AIO C8  H81  SING N N 13 
AIO C8  H82  SING N N 14 
AIO C8  H83  SING N N 15 
AIO C6  H61  SING N N 16 
AIO C6  H62  SING N N 17 
AIO C6  H63  SING N N 18 
AIO N2  C3   SING N N 19 
AIO N2  HN2  SING N N 20 
AIO C3  O1   DOUB N N 21 
AIO C3  C1   SING N N 22 
AIO C1  N1   SING N N 23 
AIO C1  C2   SING N N 24 
AIO C1  H1   SING N N 25 
AIO C2  H21  SING N N 26 
AIO C2  H22  SING N N 27 
AIO C2  H23  SING N N 28 
AIO N1  HN11 SING N N 29 
AIO N1  HN12 SING N N 30 
AIO N3  C13  SING N N 31 
AIO N3  C10  SING N N 32 
AIO C13 C12  SING N N 33 
AIO C13 H131 SING N N 34 
AIO C13 H132 SING N N 35 
AIO C12 C11  SING N N 36 
AIO C12 H121 SING N N 37 
AIO C12 H122 SING N N 38 
AIO C11 C10  SING N N 39 
AIO C11 H111 SING N N 40 
AIO C11 H112 SING N N 41 
AIO C10 B    SING N N 42 
AIO C10 H10  SING N N 43 
AIO B   O3   SING N N 44 
AIO B   O4   SING N N 45 
AIO O4  HO4  SING N N 46 
AIO O3  HO3  SING N N 47 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
AIO SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(N1CCCC1B(O)O)C(NC(=O)C(N)C)C(C)CC                                                                                                           
AIO InChI            InChI                1.02b InChI=1/C13H26BN3O4/c1-4-8(2)11(16-12(18)9(3)15)13(19)17-7-5-6-10(17)14(20)21/h8-11,20-21H,4-7,15H2,1-3H3,(H,16,18)/t8-,9-,10-,11-/m0/s1/f/h16H 
AIO InChIKey         InChI                1.02b ZJPVCZLCDXPKCH-IUKIYXOLDY                                                                                                                       
AIO SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](C)N)C(=O)N1CCC[C@H]1B(O)O                                                                                           
AIO SMILES           CACTVS               3.341 CC[CH](C)[CH](NC(=O)[CH](C)N)C(=O)N1CCC[CH]1B(O)O                                                                                               
AIO SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 B([C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@H](C)N)(O)O                                                                                       
AIO SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 B(C1CCCN1C(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(C)N)(O)O                                                                                                         
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
AIO "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "[(2R)-1-(L-alanyl-L-isoleucyl)pyrrolidin-2-yl]boronic acid"                                        
AIO "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "[(2R)-1-[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methyl-pentanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid" 
# 
