data_TYM
# 
_chem_comp.id                                    TYM 
_chem_comp.name                                  "TRYPTOPHANYL-5'AMP" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C21 H24 N7 O8 P" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2001-03-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        533.431 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     TYM 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1I6L 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
TYM P      P      P 0 1 N N R 50.981 20.990 40.372 2.407  0.242  1.066  P      TYM 1  
TYM O1P    O1P    O 0 1 N N N 51.212 19.494 40.319 2.247  1.814  0.758  O1P    TYM 2  
TYM O2P    O2P    O 0 1 N N N 49.651 21.630 40.092 3.839  -0.080 1.250  O2P    TYM 3  
TYM "O5'"  "O5'"  O 0 1 N N N 52.176 21.843 39.479 1.818  -0.608 -0.167 "O5'"  TYM 4  
TYM "C5'"  "C5'"  C 0 1 N N N 53.491 21.415 39.567 2.574  -0.238 -1.322 "C5'"  TYM 5  
TYM "C4'"  "C4'"  C 0 1 N N R 54.442 22.593 39.435 2.063  -1.015 -2.536 "C4'"  TYM 6  
TYM "O4'"  "O4'"  O 0 1 N N N 54.093 23.301 38.225 0.687  -0.684 -2.785 "O4'"  TYM 7  
TYM "C1'"  "C1'"  C 0 1 N N R 53.898 24.692 38.454 0.495  -0.722 -4.215 "C1'"  TYM 8  
TYM N9     N9     N 0 1 Y N N 52.887 25.217 37.557 -0.678 0.063  -4.600 N9     TYM 9  
TYM C4     C4     C 0 1 Y N N 53.062 26.320 36.698 -1.474 -0.149 -5.697 C4     TYM 10 
TYM N3     N3     N 0 1 Y N N 54.183 27.098 36.550 -1.492 -1.037 -6.686 N3     TYM 11 
TYM C2     C2     C 0 1 Y N N 53.977 28.055 35.653 -2.419 -0.985 -7.618 C2     TYM 12 
TYM N1     N1     N 0 1 Y N N 52.881 28.292 34.933 -3.370 -0.069 -7.622 N1     TYM 13 
TYM C6     C6     C 0 1 Y N N 51.810 27.499 35.070 -3.437 0.856  -6.671 C6     TYM 14 
TYM N6     N6     N 0 1 N N N 50.694 27.735 34.352 -4.437 1.813  -6.684 N6     TYM 15 
TYM C5     C5     C 0 1 Y N N 51.888 26.448 36.023 -2.468 0.842  -5.653 C5     TYM 16 
TYM N7     N7     N 0 1 Y N N 50.967 25.479 36.424 -2.227 1.601  -4.557 N7     TYM 17 
TYM C8     C8     C 0 1 Y N N 51.588 24.776 37.317 -1.177 1.146  -3.938 C8     TYM 18 
TYM "C2'"  "C2'"  C 0 1 N N R 53.438 24.705 39.984 1.792  -0.081 -4.771 "C2'"  TYM 19 
TYM "O2'"  "O2'"  O 0 1 N N N 53.621 26.029 40.542 2.052  -0.527 -6.103 "O2'"  TYM 20 
TYM "C3'"  "C3'"  C 0 1 N N S 54.362 23.655 40.609 2.867  -0.618 -3.789 "C3'"  TYM 21 
TYM "O3'"  "O3'"  O 0 1 N N N 55.674 24.110 40.833 3.531  -1.754 -4.347 "O3'"  TYM 22 
TYM NH3    NH3    N 0 1 N N N 50.603 21.398 45.433 2.043  0.271  5.988  NH3    TYM 23 
TYM CA     CA     C 0 1 N N S 51.643 21.336 44.367 1.159  0.120  4.825  CA     TYM 24 
TYM CB     CB     C 0 1 N N N 52.414 20.029 44.452 -0.040 1.059  4.971  CB     TYM 25 
TYM CG     CG     C 0 1 Y N N 53.270 19.861 45.719 -0.798 0.713  6.226  CG     TYM 26 
TYM CD2    CD2    C 0 1 Y N N 54.442 20.542 46.022 -1.906 -0.237 6.341  CD2    TYM 27 
TYM CE2    CE2    C 0 1 Y N N 54.785 20.014 47.305 -2.288 -0.227 7.696  CE2    TYM 28 
TYM CE3    CE3    C 0 1 Y N N 55.252 21.514 45.428 -2.566 -1.072 5.438  CE3    TYM 29 
TYM CD1    CD1    C 0 1 Y N N 52.910 18.962 46.718 -0.590 1.223  7.451  CD1    TYM 30 
TYM NE1    NE1    N 0 1 Y N N 53.873 19.086 47.664 -1.470 0.673  8.341  NE1    TYM 31 
TYM CZ2    CZ2    C 0 1 Y N N 55.964 20.474 47.963 -3.330 -1.046 8.116  CZ2    TYM 32 
TYM CZ3    CZ3    C 0 1 Y N N 56.390 21.969 46.081 -3.588 -1.869 5.873  CZ3    TYM 33 
TYM CH2    CH2    C 0 1 Y N N 56.755 21.443 47.344 -3.971 -1.859 7.206  CH2    TYM 34 
TYM C      C      C 0 1 N N N 50.902 21.215 43.012 1.917  0.465  3.569  C      TYM 35 
TYM O      O      O 0 1 N N N 49.782 20.733 42.897 2.812  1.276  3.607  O      TYM 36 
TYM OPP    OPP    O 0 1 N N N 51.573 21.605 41.904 1.597  -0.126 2.407  OPP    TYM 37 
TYM H1PO   OH1P   H 0 0 N N N 52.053 19.089 40.496 1.301  1.982  0.645  H1PO   TYM 38 
TYM "H5'1" "1H5'" H 0 0 N N N 53.676 20.834 40.500 2.463  0.830  -1.502 "H5'1" TYM 39 
TYM "H5'2" "2H5'" H 0 0 N N N 53.717 20.613 38.825 3.626  -0.471 -1.158 "H5'2" TYM 40 
TYM "H4'C" "CH4'" H 0 0 N N N 55.470 22.161 39.446 2.160  -2.086 -2.358 "H4'C" TYM 41 
TYM "H1'C" "CH1'" H 0 0 N N N 54.791 25.331 38.266 0.397  -1.751 -4.562 "H1'C" TYM 42 
TYM HC2    HC2    H 0 1 N N N 54.824 28.740 35.484 -2.402 -1.720 -8.410 HC2    TYM 43 
TYM HN61   1HN6   H 0 0 N N N 49.878 27.131 34.456 -5.099 1.813  -7.392 HN61   TYM 44 
TYM HN62   2HN6   H 0 0 N N N 50.947 27.764 33.364 -4.475 2.484  -5.984 HN62   TYM 45 
TYM HC8    HC8    H 0 1 N N N 51.083 23.924 37.803 -0.761 1.563  -3.033 HC8    TYM 46 
TYM "H2'C" "CH2'" H 0 0 N N N 52.361 24.471 40.157 1.736  1.006  -4.731 "H2'C" TYM 47 
TYM "H2'O" "OH2'" H 0 0 N N N 53.347 26.036 41.451 2.868  -0.094 -6.390 "H2'O" TYM 48 
TYM "H3'C" "CH3'" H 0 0 N N N 53.981 23.315 41.600 3.588  0.163  -3.548 "H3'C" TYM 49 
TYM "H3'O" "OH3'" H 0 0 N N N 55.626 24.746 41.536 3.964  -1.454 -5.158 "H3'O" TYM 50 
TYM HH31   1HH3   H 0 0 N N N 50.085 22.275 45.376 2.341  1.235  6.002  HH31   TYM 51 
TYM HH32   2HH3   H 0 0 N N N 51.001 21.252 46.360 1.471  0.132  6.807  HH32   TYM 52 
TYM HCA    HCA    H 0 1 N N N 52.306 22.225 44.469 0.808  -0.910 4.766  HCA    TYM 53 
TYM HCB1   1HCB   H 0 0 N N N 51.719 19.164 44.339 0.309  2.089  5.030  HCB1   TYM 54 
TYM HCB2   2HCB   H 0 0 N N N 53.043 19.893 43.541 -0.696 0.947  4.108  HCB2   TYM 55 
TYM HE3C   CHE3   H 0 0 N N N 54.991 21.924 44.437 -2.272 -1.086 4.399  HE3C   TYM 56 
TYM HD1C   CHD1   H 0 0 N N N 52.037 18.287 46.752 0.161  1.959  7.696  HD1C   TYM 57 
TYM HE1N   NHE1   H 0 0 N N N 53.906 18.551 48.531 -1.513 0.885  9.287  HE1N   TYM 58 
TYM HZ2C   CHZ2   H 0 0 N N N 56.263 20.081 48.949 -3.636 -1.046 9.152  HZ2C   TYM 59 
TYM HZ3C   CHZ3   H 0 0 N N N 57.003 22.747 45.596 -4.101 -2.511 5.172  HZ3C   TYM 60 
TYM HH2C   CHH2   H 0 0 N N N 57.668 21.793 47.853 -4.781 -2.494 7.535  HH2C   TYM 61 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
TYM P     O1P    SING N N 1  
TYM P     O2P    DOUB N N 2  
TYM P     "O5'"  SING N N 3  
TYM P     OPP    SING N N 4  
TYM O1P   H1PO   SING N N 5  
TYM "O5'" "C5'"  SING N N 6  
TYM "C5'" "C4'"  SING N N 7  
TYM "C5'" "H5'1" SING N N 8  
TYM "C5'" "H5'2" SING N N 9  
TYM "C4'" "O4'"  SING N N 10 
TYM "C4'" "C3'"  SING N N 11 
TYM "C4'" "H4'C" SING N N 12 
TYM "O4'" "C1'"  SING N N 13 
TYM "C1'" N9     SING N N 14 
TYM "C1'" "C2'"  SING N N 15 
TYM "C1'" "H1'C" SING N N 16 
TYM N9    C4     SING Y N 17 
TYM N9    C8     SING Y N 18 
TYM C4    N3     DOUB Y N 19 
TYM C4    C5     SING Y N 20 
TYM N3    C2     SING Y N 21 
TYM C2    N1     DOUB Y N 22 
TYM C2    HC2    SING N N 23 
TYM N1    C6     SING Y N 24 
TYM C6    N6     SING N N 25 
TYM C6    C5     DOUB Y N 26 
TYM N6    HN61   SING N N 27 
TYM N6    HN62   SING N N 28 
TYM C5    N7     SING Y N 29 
TYM N7    C8     DOUB Y N 30 
TYM C8    HC8    SING N N 31 
TYM "C2'" "O2'"  SING N N 32 
TYM "C2'" "C3'"  SING N N 33 
TYM "C2'" "H2'C" SING N N 34 
TYM "O2'" "H2'O" SING N N 35 
TYM "C3'" "O3'"  SING N N 36 
TYM "C3'" "H3'C" SING N N 37 
TYM "O3'" "H3'O" SING N N 38 
TYM NH3   CA     SING N N 39 
TYM NH3   HH31   SING N N 40 
TYM NH3   HH32   SING N N 41 
TYM CA    CB     SING N N 42 
TYM CA    C      SING N N 43 
TYM CA    HCA    SING N N 44 
TYM CB    CG     SING N N 45 
TYM CB    HCB1   SING N N 46 
TYM CB    HCB2   SING N N 47 
TYM CG    CD2    SING Y N 48 
TYM CG    CD1    DOUB Y N 49 
TYM CD2   CE2    DOUB Y N 50 
TYM CD2   CE3    SING Y N 51 
TYM CE2   NE1    SING Y N 52 
TYM CE2   CZ2    SING Y N 53 
TYM CE3   CZ3    DOUB Y N 54 
TYM CE3   HE3C   SING N N 55 
TYM CD1   NE1    SING Y N 56 
TYM CD1   HD1C   SING N N 57 
TYM NE1   HE1N   SING N N 58 
TYM CZ2   CH2    DOUB Y N 59 
TYM CZ2   HZ2C   SING N N 60 
TYM CZ3   CH2    SING Y N 61 
TYM CZ3   HZ3C   SING N N 62 
TYM CH2   HH2C   SING N N 63 
TYM C     O      DOUB N N 64 
TYM C     OPP    SING N N 65 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
TYM SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(OP(=O)(O)OCC3OC(n2cnc1c(ncnc12)N)C(O)C3O)C(N)Cc5c4ccccc4nc5 
TYM InChI            InChI                1.02b 
InChI=1/C21H24N7O8P/c22-12(5-10-6-24-13-4-2-1-3-11(10)13)21(31)36-37(32,33)34-7-14-16(29)17(30)20(35-14)28-9-27-15-18(23)25-8-26-19(15)28/h1-4,6,8-9,12,14,16-17,20,24,29-30H,5,7,22H2,(H,32,33)(H2,23,25,26)/t12-,14+,16+,17+,20+/m0/s1/f/h32H,23H2 
TYM InChIKey         InChI                1.02b IFQVDHDRFCKAAW-YFGQCOEWDC 
TYM SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O[P@@](O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45 
TYM SMILES           CACTVS               3.341 N[CH](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O[P](O)(=O)OC[CH]3O[CH]([CH](O)[CH]3O)n4cnc5c(N)ncnc45 
TYM SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O[P@](=O)(O)OC[C@@H]3[C@H]([C@H]([C@@H](O3)n4cnc5c4ncnc5N)O)O)N 
TYM SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)CC(C(=O)OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)n4cnc5c4ncnc5N)O)O)N 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
TYM "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "5'-O-[(R)-{[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]adenosine"                                                
TYM "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate" 
# 
