data_9AR
# 
_chem_comp.id                                    9AR 
_chem_comp.name                                  "9-HYDROXY ARISTOLOCHIC ACID" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C17 H11 N O8" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         "9-HYDROXY-8-METHOXY-6-NITRO-PHENANTHROL[3,4-D][1,3]DIOXOLE-5-CARBOXYLIC ACID" 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2000-10-06 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        357.271 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     9AR 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1FV0 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
9AR C1   C1   C 0  1 Y N N 15.511 22.908 40.433 0.060  0.105  2.431  C1   9AR 1  
9AR C2   C2   C 0  1 Y N N 14.118 22.887 40.210 -1.208 0.196  3.005  C2   9AR 2  
9AR C3   C3   C 0  1 Y N N 13.201 22.902 41.254 -2.342 0.205  2.210  C3   9AR 3  
9AR C4   C4   C 0  1 Y N N 13.619 22.940 42.606 -2.232 0.124  0.824  C4   9AR 4  
9AR C5   C5   C 0  1 Y N N 15.056 22.966 42.956 -0.968 0.026  0.228  C5   9AR 5  
9AR C6   C6   C 0  1 Y N N 16.031 22.954 41.809 0.186  0.020  1.031  C6   9AR 6  
9AR C7   C7   C 0  1 Y N N 15.557 22.999 44.325 -0.824 -0.052 -1.231 C7   9AR 7  
9AR C8   C8   C 0  1 Y N N 17.021 23.005 44.550 0.468  -0.149 -1.804 C8   9AR 8  
9AR C9   C9   C 0  1 Y N N 17.896 22.994 43.440 1.610  -0.161 -0.993 C9   9AR 9  
9AR C10  C10  C 0  1 Y N N 17.445 22.984 42.102 1.508  -0.079 0.395  C10  9AR 10 
9AR C11  C11  C 0  1 Y N N 14.720 23.016 45.498 -1.948 -0.039 -2.055 C11  9AR 11 
9AR C12  C12  C 0  1 Y N N 15.250 23.037 46.790 -1.803 -0.113 -3.424 C12  9AR 12 
9AR C13  C13  C 0  1 Y N N 16.632 23.037 46.995 -0.541 -0.202 -4.001 C13  9AR 13 
9AR C14  C14  C 0  1 Y N N 17.562 23.020 45.885 0.594  -0.218 -3.209 C14  9AR 14 
9AR C15  C15  C 0  1 N N N 11.376 22.904 42.475 -4.377 -0.161 1.367  C15  9AR 15 
9AR C16  C16  C 0  1 N N N 16.329 23.026 39.140 1.259  0.096  3.284  C16  9AR 16 
9AR C17  C17  C 0  1 N N N 20.190 21.914 46.048 2.262  1.032  -4.021 C17  9AR 17 
9AR O1   O1   O 0  1 N N N 18.863 22.586 46.021 1.823  -0.305 -3.780 O1   9AR 18 
9AR O2   O2   O 0  1 N N N 11.851 22.878 41.117 -3.666 0.284  2.537  O2   9AR 19 
9AR O3   O3   O 0  1 N N N 12.494 22.942 43.385 -3.483 0.152  0.284  O3   9AR 20 
9AR O4   O4   O 0  1 N N N 17.248 22.282 38.800 2.099  0.966  3.161  O4   9AR 21 
9AR O5   O5   O 0  1 N N N 15.892 23.495 38.095 1.427  -0.877 4.201  O5   9AR 22 
9AR O6   O6   O 0  1 N N N 17.097 23.053 48.335 -0.421 -0.274 -5.354 O6   9AR 23 
9AR O7   O7   O 0  1 N N N 18.717 23.989 40.216 2.836  -1.154 2.057  O7   9AR 24 
9AR O8   O8   O -1 1 N N N 19.599 23.192 41.923 3.426  0.808  1.050  O8   9AR 25 
9AR N1   N1   N 1  1 N N N 18.703 23.390 41.099 2.612  -0.092 1.147  N1   9AR 26 
9AR H21  1H2  H 0  1 N N N 13.752 22.858 39.194 -1.306 0.260  4.079  H21  9AR 27 
9AR H91  1H9  H 0  1 N N N 18.960 22.993 43.624 2.586  -0.236 -1.450 H91  9AR 28 
9AR H111 1H11 H 0  0 N N N 13.647 23.012 45.374 -2.934 0.028  -1.620 H111 9AR 29 
9AR H121 1H12 H 0  0 N N N 14.584 23.053 47.640 -2.679 -0.101 -4.055 H121 9AR 30 
9AR H151 1H15 H 0  0 N N N 10.753 23.798 42.626 -4.559 -1.235 1.415  H151 9AR 31 
9AR H152 2H15 H 0  0 N N N 10.782 21.999 42.669 -5.316 0.382  1.259  H152 9AR 32 
9AR H171 1H17 H 0  0 N N N 20.539 21.748 45.018 3.250  1.012  -4.481 H171 9AR 33 
9AR H172 2H17 H 0  0 N N N 20.912 22.550 46.581 1.560  1.531  -4.688 H172 9AR 34 
9AR H173 3H17 H 0  0 N N N 20.101 20.947 46.565 2.313  1.573  -3.076 H173 9AR 35 
9AR H51  1H5  H 0  1 N N N 16.385 23.148 37.361 2.215  -0.883 4.762  H51  9AR 36 
9AR H61  1H6  H 0  1 N N N 18.047 23.057 48.341 -0.441 -1.212 -5.587 H61  9AR 37 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
9AR C1  C2   DOUB Y N 1  
9AR C1  C6   SING Y N 2  
9AR C1  C16  SING N N 3  
9AR C2  C3   SING Y N 4  
9AR C2  H21  SING N N 5  
9AR C3  C4   DOUB Y N 6  
9AR C3  O2   SING N N 7  
9AR C4  C5   SING Y N 8  
9AR C4  O3   SING N N 9  
9AR C5  C6   DOUB Y N 10 
9AR C5  C7   SING Y N 11 
9AR C6  C10  SING Y N 12 
9AR C7  C8   DOUB Y N 13 
9AR C7  C11  SING Y N 14 
9AR C8  C9   SING Y N 15 
9AR C8  C14  SING Y N 16 
9AR C9  C10  DOUB Y N 17 
9AR C9  H91  SING N N 18 
9AR C10 N1   SING N N 19 
9AR C11 C12  DOUB Y N 20 
9AR C11 H111 SING N N 21 
9AR C12 C13  SING Y N 22 
9AR C12 H121 SING N N 23 
9AR C13 C14  DOUB Y N 24 
9AR C13 O6   SING N N 25 
9AR C14 O1   SING N N 26 
9AR C15 O2   SING N N 27 
9AR C15 O3   SING N N 28 
9AR C15 H151 SING N N 29 
9AR C15 H152 SING N N 30 
9AR C16 O4   DOUB N N 31 
9AR C16 O5   SING N N 32 
9AR C17 O1   SING N N 33 
9AR C17 H171 SING N N 34 
9AR C17 H172 SING N N 35 
9AR C17 H173 SING N N 36 
9AR O5  H51  SING N N 37 
9AR O6  H61  SING N N 38 
9AR O7  N1   DOUB N N 39 
9AR O8  N1   SING N N 40 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
9AR SMILES           ACDLabs              10.04 [O-][N+](=O)c1cc4c(c2c1c(C(=O)O)cc3OCOc23)ccc(O)c4OC                                                                                 
9AR InChI            InChI                1.02b InChI=1/C17H11NO8/c1-24-15-8-4-10(18(22)23)13-9(17(20)21)5-12-16(26-6-25-12)14(13)7(8)2-3-11(15)19/h2-5,19H,6H2,1H3,(H,20,21)/f/h20H 
9AR InChIKey         InChI                1.02b UCLGCTLOEZZSLA-UYBDAZJACB                                                                                                            
9AR SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 COc1c(O)ccc2c1cc(c3c(cc4OCOc4c23)C(O)=O)[N+]([O-])=O                                                                                 
9AR SMILES           CACTVS               3.341 COc1c(O)ccc2c1cc(c3c(cc4OCOc4c23)C(O)=O)[N+]([O-])=O                                                                                 
9AR SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 COc1c(ccc2c1cc(c3c2c4c(cc3C(=O)O)OCO4)[N+](=O)[O-])O                                                                                 
9AR SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 COc1c(ccc2c1cc(c3c2c4c(cc3C(=O)O)OCO4)[N+](=O)[O-])O                                                                                 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
9AR "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "9-hydroxy-8-methoxy-6-nitrophenanthro[3,4-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid"    
9AR "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "9-hydroxy-8-methoxy-6-nitro-naphtho[1,2-e][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid" 
# 
