data_ABR
# 
_chem_comp.id                                    ABR 
_chem_comp.name                                  "(R)-(N-PHENYL-2-HYDROXY-ETHYL)-2'-DEOXY-ADENOSINE-5'-MONOPHOSPHATE" 
_chem_comp.type                                  "DNA LINKING" 
_chem_comp.pdbx_type                             ATOMN 
_chem_comp.formula                               "C18 H22 N5 O7 P" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               DA 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2001-10-12 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2009-01-07 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        451.370 
_chem_comp.one_letter_code                       A 
_chem_comp.three_letter_code                     ABR 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1K5E 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
ABR P      P    P 0 1 N N N -1.375 8.492  14.399 -1.732 0.081  -7.017 P      ABR 1  
ABR OP1    O1P  O 0 1 N N N -2.082 9.591  15.095 -2.345 -1.187 -6.562 OP1    ABR 2  
ABR OP2    O2P  O 0 1 N N N -0.179 7.877  15.017 -2.892 1.145  -7.357 OP2    ABR 3  
ABR "O5'"  O5*  O 0 1 N N N -2.442 7.324  14.093 -0.790 0.669  -5.852 "O5'"  ABR 4  
ABR "C5'"  C5*  C 0 1 N N N -3.760 7.654  13.644 0.213  -0.314 -5.596 "C5'"  ABR 5  
ABR "C4'"  C4*  C 0 1 N N R -4.726 6.486  13.807 1.148  0.184  -4.493 "C4'"  ABR 6  
ABR "O4'"  O4*  O 0 1 N N N -4.230 5.308  13.125 0.411  0.395  -3.266 "O4'"  ABR 7  
ABR "C1'"  C1*  C 0 1 N N R -4.169 4.206  14.051 1.402  0.373  -2.215 "C1'"  ABR 8  
ABR N9     N9   N 0 1 Y N N -2.933 3.429  13.870 0.774  0.085  -0.924 N9     ABR 9  
ABR C4     C4   C 0 1 Y N N -2.829 2.165  13.336 1.254  0.443  0.310  C4     ABR 10 
ABR N3     N3   N 0 1 Y N N -3.851 1.416  12.876 2.319  1.107  0.745  N3     ABR 11 
ABR C2     C2   C 0 1 Y N N -3.434 0.243  12.422 2.508  1.302  2.034  C2     ABR 12 
ABR N1     N1   N 0 1 Y N N -2.185 -0.210 12.391 1.663  0.862  2.948  N1     ABR 13 
ABR C6     C6   C 0 1 Y N N -1.151 0.558  12.861 0.567  0.192  2.607  C6     ABR 14 
ABR N6     N6   N 0 1 N N N 0.121  0.070  12.825 -0.311 -0.265 3.573  N6     ABR 15 
ABR CA     CA   C 0 1 N N R 1.417  0.637  14.839 -1.158 -0.619 5.840  CA     ABR 16 
ABR OA     OA   O 0 1 N N N 0.183  0.915  15.484 -2.406 -0.023 5.481  OA     ABR 17 
ABR CB     CB   C 0 1 N N N 1.266  0.865  13.342 -0.039 -0.012 4.990  CB     ABR 18 
ABR CS6    CS6  C 0 1 Y N N 2.488  1.552  15.378 -0.878 -0.359 7.298  CS6    ABR 19 
ABR CS1    CS1  C 0 1 Y N N 2.309  2.939  15.331 -1.358 0.788  7.900  CS1    ABR 20 
ABR CS5    CS5  C 0 1 Y N N 3.661  1.015  15.924 -0.146 -1.271 8.034  CS5    ABR 21 
ABR CS2    CS2  C 0 1 Y N N 3.301  3.791  15.830 -1.102 1.026  9.237  CS2    ABR 22 
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ABR CS3    CS3  C 0 1 Y N N 4.474  3.255  16.375 -0.365 0.117  9.972  CS3    ABR 24 
ABR C5     C5   C 0 1 Y N N -1.490 1.831  13.369 0.322  -0.040 1.243  C5     ABR 25 
ABR N7     N7   N 0 1 Y N N -0.738 2.881  13.923 -0.655 -0.664 0.544  N7     ABR 26 
ABR C8     C8   C 0 1 Y N N -1.663 3.758  14.181 -0.392 -0.591 -0.728 C8     ABR 27 
ABR "C2'"  C2*  C 0 1 N N N -4.235 4.801  15.441 2.368  -0.766 -2.609 "C2'"  ABR 28 
ABR "C3'"  C3*  C 0 1 N N S -4.892 6.141  15.278 2.198  -0.891 -4.139 "C3'"  ABR 29 
ABR "O3'"  O3*  O 0 1 N N N -6.277 6.078  15.634 3.434  -0.623 -4.804 "O3'"  ABR 30 
ABR OP3    O3P  O 0 1 N Y N -0.981 9.002  12.923 -0.850 -0.190 -8.335 OP3    ABR 31 
ABR HOP2   2HOP H 0 0 N N N 0.274  7.171  14.570 -3.433 0.754  -8.057 HOP2   ABR 32 
ABR "H5'"  1H5* H 0 1 N N N -3.714 7.930  12.595 0.787  -0.493 -6.505 "H5'"  ABR 33 
ABR "H5''" 2H5* H 0 0 N N N -4.128 8.502  14.219 -0.260 -1.243 -5.278 "H5''" ABR 34 
ABR "H4'"  H4*  H 0 1 N N N -5.693 6.762  13.389 1.641  1.106  -4.802 "H4'"  ABR 35 
ABR "H1'"  H1*  H 0 1 N N N -5.030 3.553  13.902 1.934  1.323  -2.175 "H1'"  ABR 36 
ABR H2     H2   H 0 1 N N N -4.200 -0.424 12.027 3.386  1.842  2.355  H2     ABR 37 
ABR H6     H6   H 0 1 N N N 0.289  -0.851 12.445 -1.108 -0.753 3.311  H6     ABR 38 
ABR HA     HA   H 0 1 N N N 1.695  -0.381 15.013 -1.205 -1.694 5.665  HA     ABR 39 
ABR HOA    HOA  H 0 1 N N N -0.265 1.596  14.975 -2.322 0.925  5.650  HOA    ABR 40 
ABR HB1    HB1  H 0 1 N N N 1.096  1.896  13.168 0.912  -0.467 5.264  HB1    ABR 41 
ABR HB2    HB2  H 0 1 N N N 2.168  0.562  12.835 0.007  1.062  5.165  HB2    ABR 42 
ABR HS1    HS1  H 0 1 N N N 1.405  3.352  14.909 -1.934 1.499  7.325  HS1    ABR 43 
ABR HS5    HS5  H 0 1 N N N 3.800  -0.055 15.960 0.228  -2.169 7.564  HS5    ABR 44 
ABR HS2    HS2  H 0 1 N N N 3.162  4.862  15.793 -1.476 1.924  9.707  HS2    ABR 45 
ABR HS4    HS4  H 0 1 N N N 5.559  1.455  16.844 0.689  -1.742 9.945  HS4    ABR 46 
ABR HS3    HS3  H 0 1 N N N 5.239  3.913  16.760 -0.164 0.303  11.017 HS3    ABR 47 
ABR H8     H8   H 0 1 N N N -1.431 4.732  14.631 -1.008 -1.005 -1.512 H8     ABR 48 
ABR "H2'"  1H2* H 0 1 N N N -3.231 4.926  15.846 2.084  -1.695 -2.115 "H2'"  ABR 49 
ABR "H2''" 2H2* H 0 0 N N N -4.827 4.168  16.093 3.395  -0.499 -2.359 "H2''" ABR 50 
ABR "H3'"  H3*  H 0 1 N N N -4.375 6.883  15.889 1.831  -1.883 -4.403 "H3'"  ABR 51 
ABR "HO3'" H3T  H 0 0 N Y N -6.380 5.862  16.553 4.057  -1.307 -4.523 "HO3'" ABR 52 
ABR HOP3   3HOP H 0 0 N N N -0.527 8.296  12.476 -0.470 0.658  -8.598 HOP3   ABR 53 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
ABR P     OP1    DOUB N N 1  
ABR P     OP2    SING N N 2  
ABR P     "O5'"  SING N N 3  
ABR P     OP3    SING N N 4  
ABR OP2   HOP2   SING N N 5  
ABR "O5'" "C5'"  SING N N 6  
ABR "C5'" "C4'"  SING N N 7  
ABR "C5'" "H5'"  SING N N 8  
ABR "C5'" "H5''" SING N N 9  
ABR "C4'" "O4'"  SING N N 10 
ABR "C4'" "C3'"  SING N N 11 
ABR "C4'" "H4'"  SING N N 12 
ABR "O4'" "C1'"  SING N N 13 
ABR "C1'" N9     SING N N 14 
ABR "C1'" "C2'"  SING N N 15 
ABR "C1'" "H1'"  SING N N 16 
ABR N9    C4     SING Y N 17 
ABR N9    C8     SING Y N 18 
ABR C4    N3     DOUB Y N 19 
ABR C4    C5     SING Y N 20 
ABR N3    C2     SING Y N 21 
ABR C2    N1     DOUB Y N 22 
ABR C2    H2     SING N N 23 
ABR N1    C6     SING Y N 24 
ABR C6    N6     SING N N 25 
ABR C6    C5     DOUB Y N 26 
ABR N6    CB     SING N N 27 
ABR N6    H6     SING N N 28 
ABR CA    OA     SING N N 29 
ABR CA    CB     SING N N 30 
ABR CA    CS6    SING N N 31 
ABR CA    HA     SING N N 32 
ABR OA    HOA    SING N N 33 
ABR CB    HB1    SING N N 34 
ABR CB    HB2    SING N N 35 
ABR CS6   CS1    DOUB Y N 36 
ABR CS6   CS5    SING Y N 37 
ABR CS1   CS2    SING Y N 38 
ABR CS1   HS1    SING N N 39 
ABR CS5   CS4    DOUB Y N 40 
ABR CS5   HS5    SING N N 41 
ABR CS2   CS3    DOUB Y N 42 
ABR CS2   HS2    SING N N 43 
ABR CS4   CS3    SING Y N 44 
ABR CS4   HS4    SING N N 45 
ABR CS3   HS3    SING N N 46 
ABR C5    N7     SING Y N 47 
ABR N7    C8     DOUB Y N 48 
ABR C8    H8     SING N N 49 
ABR "C2'" "C3'"  SING N N 50 
ABR "C2'" "H2'"  SING N N 51 
ABR "C2'" "H2''" SING N N 52 
ABR "C3'" "O3'"  SING N N 53 
ABR "C3'" "H3'"  SING N N 54 
ABR "O3'" "HO3'" SING N N 55 
ABR OP3   HOP3   SING N N 56 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
ABR SMILES           ACDLabs              10.04 "O=P(O)(O)OCC4OC(n2cnc1c(ncnc12)NCC(O)c3ccccc3)CC4O" 
ABR InChI            InChI                1.02b 
"InChI=1/C18H22N5O7P/c24-12-6-15(30-14(12)8-29-31(26,27)28)23-10-22-16-17(20-9-21-18(16)23)19-7-13(25)11-4-2-1-3-5-11/h1-5,9-10,12-15,24-25H,6-8H2,(H,19,20,21)(H2,26,27,28)/t12-,13-,14+,15+/m0/s1/f/h19,26-27H" 
ABR InChIKey         InChI                1.02b XQQQZMWASYSYAT-PTHQKTKJDK 
ABR SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 "O[C@H]1C[C@@H](O[C@@H]1CO[P](O)(O)=O)n2cnc3c(NC[C@H](O)c4ccccc4)ncnc23" 
ABR SMILES           CACTVS               3.341 "O[CH]1C[CH](O[CH]1CO[P](O)(O)=O)n2cnc3c(NC[CH](O)c4ccccc4)ncnc23" 
ABR SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "c1ccc(cc1)[C@H](CNc2c3c(ncn2)n(cn3)[C@H]4C[C@@H]([C@H](O4)COP(=O)(O)O)O)O" 
ABR SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "c1ccc(cc1)C(CNc2c3c(ncn2)n(cn3)C4CC(C(O4)COP(=O)(O)O)O)O" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
ABR "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 
;2'-deoxy-N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]adenosine 5'-(dihydrogen phosphate)
;
ABR "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-[6-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate" 
# 
