data_IZB
# 
_chem_comp.id                                    IZB 
_chem_comp.name                                  N-[(1S)-1-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)-2-{4-[(5S)-1,1-DIOXIDO-3-OXOISOTHIAZOLIDIN-5-YL]PHENYL}ETHYL]-4-METHYL-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-7-SULFONAMIDE 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C27 H27 N5 O6 S2" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2006-05-21 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        581.663 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     IZB 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2CNH 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
IZB C1   C1   C 0 1 N N S 19.489 16.662 81.406 -5.953 0.725  -0.712 C1   IZB 1  
IZB C2   C2   C 0 1 N N N 20.821 17.190 80.950 -6.024 1.853  0.352  C2   IZB 2  
IZB C3   C3   C 0 1 N N N 21.893 16.394 81.600 -6.645 1.298  1.598  C3   IZB 3  
IZB N4   N4   N 0 1 N N N 21.501 15.185 82.017 -7.361 0.167  1.507  N4   IZB 4  
IZB S5   S5   S 0 1 N N N 19.776 14.917 81.651 -7.307 -0.351 -0.086 S5   IZB 5  
IZB O6   O6   O 0 1 N N N 18.972 14.443 82.962 -8.575 0.032  -0.599 O6   IZB 6  
IZB O7   O7   O 0 1 N N N 19.642 14.086 80.252 -6.903 -1.709 0.023  O7   IZB 7  
IZB O9   O9   O 0 1 N N N 23.044 16.768 81.770 -6.503 1.858  2.664  O9   IZB 8  
IZB C11  C11  C 0 1 Y N N 18.284 16.922 80.528 -4.623 0.017  -0.676 C11  IZB 9  
IZB C12  C12  C 0 1 Y N N 18.417 16.897 79.069 -3.855 -0.069 -1.822 C12  IZB 10 
IZB C13  C13  C 0 1 Y N N 17.235 17.107 78.229 -2.635 -0.718 -1.789 C13  IZB 11 
IZB C14  C14  C 0 1 Y N N 15.924 17.344 78.856 -2.183 -1.282 -0.610 C14  IZB 12 
IZB C15  C15  C 0 1 Y N N 15.799 17.371 80.312 -2.954 -1.201 0.534  C15  IZB 13 
IZB C16  C16  C 0 1 Y N N 16.972 17.161 81.147 -4.172 -0.547 0.502  C16  IZB 14 
IZB C21  C21  C 0 1 N N N 14.713 17.590 77.999 -0.853 -1.989 -0.574 C21  IZB 15 
IZB C22  C22  C 0 1 N N S 14.133 18.990 78.231 0.248  -0.988 -0.219 C22  IZB 16 
IZB N45  N45  N 0 1 N N N 12.810 19.065 77.595 0.367  0.007  -1.288 N45  IZB 17 
IZB S1   S1   S 0 1 N N N 11.716 20.383 78.011 0.743  1.577  -0.919 S1   IZB 18 
IZB O1   O1   O 0 1 N N N 10.245 19.786 77.509 0.836  2.254  -2.165 O1   IZB 19 
IZB O2   O2   O 0 1 N N N 11.834 20.658 79.659 -0.117 1.939  0.152  O2   IZB 20 
IZB C17  C17  C 0 1 Y N N 17.985 23.544 76.394 5.716  -3.510 -0.016 C17  IZB 21 
IZB C19  C19  C 0 1 Y N N 17.479 22.845 77.599 5.007  -2.500 -0.633 C19  IZB 22 
IZB C23  C23  C 0 1 Y N N 16.506 21.739 77.455 3.670  -2.307 -0.316 C23  IZB 23 
IZB C4   C4   C 0 1 Y N N 16.042 21.337 76.121 3.048  -3.140 0.630  C4   IZB 24 
IZB C5   C5   C 0 1 Y N N 16.542 22.031 74.917 3.786  -4.157 1.241  C5   IZB 25 
IZB C6   C6   C 0 1 Y N N 17.516 23.138 75.054 5.102  -4.332 0.917  C6   IZB 26 
IZB N11  N11  N 0 1 Y N N 15.876 20.926 78.417 2.701  -1.417 -0.735 N11  IZB 27 
IZB C25  C25  C 0 1 Y N N 15.058 20.061 77.658 1.558  -1.717 -0.062 C25  IZB 28 
IZB N13  N13  N 0 1 Y N N 15.129 20.273 76.262 1.761  -2.721 0.740  N13  IZB 29 
IZB C18  C18  C 0 1 N N N 15.212 25.606 77.133 6.982  1.442  -0.883 C18  IZB 30 
IZB O3   O3   O 0 1 N N N 14.207 24.899 77.854 5.766  1.908  -1.456 O3   IZB 31 
IZB C24  C24  C 0 1 Y N N 13.582 23.957 77.136 4.756  1.745  -0.564 C24  IZB 32 
IZB C26  C26  C 0 1 Y N N 13.430 24.059 75.680 4.944  1.594  0.801  C26  IZB 33 
IZB N5   N5   N 0 1 N N N 14.066 25.109 74.992 6.203  1.577  1.410  N5   IZB 34 
IZB C27  C27  C 0 1 N N N 14.703 26.156 75.807 7.175  2.139  0.469  C27  IZB 35 
IZB C7   C7   C 0 1 Y N N 13.046 22.801 77.844 3.461  1.736  -1.080 C7   IZB 36 
IZB C8   C8   C 0 1 Y N N 12.301 21.782 77.111 2.372  1.584  -0.248 C8   IZB 37 
IZB C9   C9   C 0 1 Y N N 12.075 21.927 75.668 2.560  1.438  1.114  C9   IZB 38 
IZB C10  C10  C 0 1 Y N N 12.630 23.073 74.956 3.837  1.442  1.635  C10  IZB 39 
IZB C20  C20  C 0 1 N N N 14.230 25.033 73.538 6.134  2.504  2.548  C20  IZB 40 
IZB H1   H1   H 0 1 N N N 19.186 17.212 82.309 -6.172 1.104  -1.710 H1   IZB 41 
IZB H2C1 1H2C H 0 0 N N N 20.920 18.250 81.227 -5.019 2.214  0.572  H2C1 IZB 42 
IZB H2C2 2H2C H 0 0 N N N 20.902 17.101 79.857 -6.632 2.675  -0.026 H2C2 IZB 43 
IZB H4   H4   H 0 1 N N N 22.095 14.521 82.472 -7.827 -0.274 2.235  H4   IZB 44 
IZB H12  H12  H 0 1 N N N 19.382 16.725 78.615 -4.207 0.372  -2.743 H12  IZB 45 
IZB H13  H13  H 0 1 N N N 17.325 17.088 77.153 -2.034 -0.785 -2.684 H13  IZB 46 
IZB H15  H15  H 0 1 N N N 14.836 17.547 80.768 -2.602 -1.641 1.455  H15  IZB 47 
IZB H16  H16  H 0 1 N N N 16.879 17.181 82.223 -4.772 -0.480 1.398  H16  IZB 48 
IZB H211 1H21 H 0 0 N N N 13.945 16.849 78.266 -0.647 -2.425 -1.552 H211 IZB 49 
IZB H212 2H21 H 0 0 N N N 15.003 17.498 76.942 -0.882 -2.779 0.176  H212 IZB 50 
IZB H22  H22  H 0 1 N N N 14.038 19.171 79.312 -0.004 -0.488 0.717  H22  IZB 51 
IZB H45  H45  H 0 1 N N N 12.977 19.140 76.612 0.226  -0.254 -2.211 H45  IZB 52 
IZB H17  H17  H 0 1 N N N 18.697 24.350 76.496 6.757  -3.661 -0.261 H17  IZB 53 
IZB H19  H19  H 0 1 N N N 17.819 23.142 78.580 5.491  -1.863 -1.359 H19  IZB 54 
IZB H5   H5   H 0 1 N N N 16.198 21.732 73.938 3.317  -4.803 1.968  H5   IZB 55 
IZB H6   H6   H 0 1 N N N 17.883 23.648 74.175 5.669  -5.119 1.392  H6   IZB 56 
IZB H11  H11  H 0 1 N N N 15.983 20.955 79.411 2.815  -0.709 -1.389 H11  IZB 57 
IZB H181 1H18 H 0 0 N N N 16.026 24.900 76.913 7.815  1.684  -1.543 H181 IZB 58 
IZB H182 2H18 H 0 0 N N N 15.555 26.449 77.751 6.930  0.364  -0.736 H182 IZB 59 
IZB H271 1H27 H 0 0 N N N 15.562 26.553 75.247 7.006  3.210  0.359  H271 IZB 60 
IZB H272 2H27 H 0 0 N N N 13.963 26.943 76.012 8.187  1.961  0.834  H272 IZB 61 
IZB H7   H7   H 0 1 N N N 13.200 22.699 78.908 3.309  1.850  -2.143 H7   IZB 62 
IZB H9   H9   H 0 1 N N N 11.499 21.186 75.134 1.709  1.321  1.769  H9   IZB 63 
IZB H10  H10  H 0 1 N N N 12.450 23.192 73.898 3.981  1.327  2.700  H10  IZB 64 
IZB H201 1H20 H 0 0 N N N 14.781 24.117 73.279 5.708  3.452  2.219  H201 IZB 65 
IZB H202 2H20 H 0 0 N N N 14.792 25.911 73.186 5.505  2.075  3.328  H202 IZB 66 
IZB H203 3H20 H 0 0 N N N 13.241 25.014 73.057 7.136  2.673  2.941  H203 IZB 67 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
IZB C1  C2   SING N N 1  
IZB C1  S5   SING N N 2  
IZB C1  C11  SING N N 3  
IZB C1  H1   SING N N 4  
IZB C2  C3   SING N N 5  
IZB C2  H2C1 SING N N 6  
IZB C2  H2C2 SING N N 7  
IZB C3  N4   SING N N 8  
IZB C3  O9   DOUB N N 9  
IZB N4  S5   SING N N 10 
IZB N4  H4   SING N N 11 
IZB S5  O6   DOUB N N 12 
IZB S5  O7   DOUB N N 13 
IZB C11 C12  DOUB Y N 14 
IZB C11 C16  SING Y N 15 
IZB C12 C13  SING Y N 16 
IZB C12 H12  SING N N 17 
IZB C13 C14  DOUB Y N 18 
IZB C13 H13  SING N N 19 
IZB C14 C15  SING Y N 20 
IZB C14 C21  SING N N 21 
IZB C15 C16  DOUB Y N 22 
IZB C15 H15  SING N N 23 
IZB C16 H16  SING N N 24 
IZB C21 C22  SING N N 25 
IZB C21 H211 SING N N 26 
IZB C21 H212 SING N N 27 
IZB C22 N45  SING N N 28 
IZB C22 C25  SING N N 29 
IZB C22 H22  SING N N 30 
IZB N45 S1   SING N N 31 
IZB N45 H45  SING N N 32 
IZB S1  O1   DOUB N N 33 
IZB S1  O2   DOUB N N 34 
IZB S1  C8   SING N N 35 
IZB C17 C19  DOUB Y N 36 
IZB C17 C6   SING Y N 37 
IZB C17 H17  SING N N 38 
IZB C19 C23  SING Y N 39 
IZB C19 H19  SING N N 40 
IZB C23 C4   DOUB Y N 41 
IZB C23 N11  SING Y N 42 
IZB C4  C5   SING Y N 43 
IZB C4  N13  SING Y N 44 
IZB C5  C6   DOUB Y N 45 
IZB C5  H5   SING N N 46 
IZB C6  H6   SING N N 47 
IZB N11 C25  SING Y N 48 
IZB N11 H11  SING N N 49 
IZB C25 N13  DOUB Y N 50 
IZB C18 O3   SING N N 51 
IZB C18 C27  SING N N 52 
IZB C18 H181 SING N N 53 
IZB C18 H182 SING N N 54 
IZB O3  C24  SING N N 55 
IZB C24 C26  DOUB Y N 56 
IZB C24 C7   SING Y N 57 
IZB C26 N5   SING N N 58 
IZB C26 C10  SING Y N 59 
IZB N5  C27  SING N N 60 
IZB N5  C20  SING N N 61 
IZB C27 H271 SING N N 62 
IZB C27 H272 SING N N 63 
IZB C7  C8   DOUB Y N 64 
IZB C7  H7   SING N N 65 
IZB C8  C9   SING Y N 66 
IZB C9  C10  DOUB Y N 67 
IZB C9  H9   SING N N 68 
IZB C10 H10  SING N N 69 
IZB C20 H201 SING N N 70 
IZB C20 H202 SING N N 71 
IZB C20 H203 SING N N 72 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
IZB SMILES           ACDLabs              10.04 O=C6NS(=O)(=O)C(c1ccc(cc1)CC(c2nc3ccccc3n2)NS(=O)(=O)c5ccc4N(C)CCOc4c5)C6 
IZB InChI            InChI                1.02b 
InChI=1/C27H27N5O6S2/c1-32-12-13-38-24-15-19(10-11-23(24)32)39(34,35)30-22(27-28-20-4-2-3-5-21(20)29-27)14-17-6-8-18(9-7-17)25-16-26(33)31-40(25,36)37/h2-11,15,22,25,30H,12-14,16H2,1H3,(H,28,29)(H,31,33)/t22-,25-/m0/s1/f/h28,31H 
IZB InChIKey         InChI                1.02b QNAGNPUNGCBSIJ-KERRAIPKDR 
IZB SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CN1CCOc2cc(ccc12)[S](=O)(=O)N[C@@H](Cc3ccc(cc3)[C@@H]4CC(=O)N[S]4(=O)=O)c5[nH]c6ccccc6n5 
IZB SMILES           CACTVS               3.341 CN1CCOc2cc(ccc12)[S](=O)(=O)N[CH](Cc3ccc(cc3)[CH]4CC(=O)N[S]4(=O)=O)c5[nH]c6ccccc6n5 
IZB SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CN1CCOc2c1ccc(c2)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc3ccc(cc3)[C@@H]4CC(=O)NS4(=O)=O)c5[nH]c6ccccc6n5 
IZB SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CN1CCOc2c1ccc(c2)S(=O)(=O)NC(Cc3ccc(cc3)C4CC(=O)NS4(=O)=O)c5[nH]c6ccccc6n5 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
IZB "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 N-[(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-{4-[(5S)-1,1-dioxido-3-oxoisothiazolidin-5-yl]phenyl}ethyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-sulfonamide 
IZB "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 N-[(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-[4-[(5S)-1,1,3-trioxo-1,2-thiazolidin-5-yl]phenyl]ethyl]-4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-7-sulfonamide       
# 
