data_BEI
# 
_chem_comp.id                                    BEI 
_chem_comp.name                                  N,N-[2,5-O-[DIBENZYL]-GLUCARYL]-DI-[ISOLEUCYL-AMIDO-METHANE] 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C34 H50 N4 O8" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         "INHIBITOR BEA322" 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2000-01-31 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        642.783 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     BEI 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1EBW 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
BEI C34  C34  C 0 1 Y N N 9.910  24.178 2.172  -0.597 -4.431 1.619  C34  BEI 1  
BEI C35  C35  C 0 1 Y N N 9.228  25.359 1.809  -1.642 -5.018 2.309  C35  BEI 2  
BEI C36  C36  C 0 1 Y N N 7.819  25.455 1.940  -1.380 -5.888 3.351  C36  BEI 3  
BEI C37  C37  C 0 1 Y N N 7.088  24.357 2.443  -0.074 -6.172 3.702  C37  BEI 4  
BEI C38  C38  C 0 1 Y N N 7.754  23.159 2.816  0.971  -5.587 3.011  C38  BEI 5  
BEI C39  C39  C 0 1 Y N N 9.170  23.073 2.679  0.709  -4.720 1.967  C39  BEI 6  
BEI C40  C40  C 0 1 Y N N 16.446 22.180 8.794  0.324  4.104  2.078  C40  BEI 7  
BEI C41  C41  C 0 1 Y N N 15.634 21.207 9.480  1.141  4.613  3.070  C41  BEI 8  
BEI C42  C42  C 0 1 Y N N 16.224 20.024 10.037 0.590  5.307  4.131  C42  BEI 9  
BEI C43  C43  C 0 1 Y N N 17.617 19.824 9.905  -0.779 5.492  4.199  C43  BEI 10 
BEI C44  C44  C 0 1 Y N N 18.434 20.794 9.221  -1.595 4.983  3.207  C44  BEI 11 
BEI C45  C45  C 0 1 Y N N 17.846 21.974 8.664  -1.044 4.293  2.144  C45  BEI 12 
BEI C30  C30  C 0 1 N N N 15.802 23.414 8.200  0.925  3.347  0.921  C30  BEI 13 
BEI O29  O29  O 0 1 N N N 14.714 23.058 7.282  0.995  1.958  1.246  O29  BEI 14 
BEI C5   C5   C 0 1 N N R 15.155 22.646 5.937  1.466  1.283  0.077  C5   BEI 15 
BEI C4   C4   C 0 1 N N R 14.093 23.028 4.912  0.811  -0.097 -0.014 C4   BEI 16 
BEI C3   C3   C 0 1 N N R 13.680 24.467 4.996  -0.710 0.056  0.040  C3   BEI 17 
BEI C2   C2   C 0 1 N N R 12.294 24.657 4.292  -1.366 -1.319 -0.107 C2   BEI 18 
BEI C1   C1   C 0 1 N N N 11.114 24.663 5.264  -2.865 -1.162 -0.117 C1   BEI 19 
BEI O17  O17  O 0 1 N N N 10.823 23.623 5.863  -3.529 -1.632 0.782  O17  BEI 20 
BEI N18  N18  N 0 1 N N N 10.419 25.827 5.404  -3.466 -0.500 -1.125 N18  BEI 21 
BEI C19  C19  C 0 1 N N S 9.235  25.987 6.284  -4.909 -0.248 -1.078 C19  BEI 22 
BEI C20  C20  C 0 1 N N S 9.585  26.671 7.665  -5.169 1.111  -0.426 C20  BEI 23 
BEI C21  C21  C 0 1 N N N 8.298  26.891 8.527  -4.754 1.059  1.046  C21  BEI 24 
BEI C22  C22  C 0 1 N N N 10.648 25.852 8.490  -4.354 2.187  -1.147 C22  BEI 25 
BEI C46  C46  C 0 1 N N N 11.316 26.757 9.573  -4.905 2.382  -2.561 C46  BEI 26 
BEI C23  C23  C 0 1 N N N 8.270  26.882 5.519  -5.464 -0.248 -2.479 C23  BEI 27 
BEI O24  O24  O 0 1 N N N 8.691  27.958 5.060  -4.732 -0.461 -3.422 O24  BEI 28 
BEI N25  N25  N 0 1 N N N 6.976  26.422 5.398  -6.775 -0.011 -2.684 N25  BEI 29 
BEI C26  C26  C 0 1 N N N 6.036  27.265 4.677  -7.337 -0.120 -4.033 C26  BEI 30 
BEI O32  O32  O 0 1 N N N 12.069 23.615 3.249  -0.981 -2.150 0.990  O32  BEI 31 
BEI C33  C33  C 0 1 N N N 11.424 24.093 2.033  -0.883 -3.483 0.483  C33  BEI 32 
BEI O27  O27  O 0 1 N N N 14.780 25.204 4.370  -1.142 0.906  -1.025 O27  BEI 33 
BEI O28  O28  O 0 1 N N N 14.606 22.782 3.551  1.185  -0.721 -1.244 O28  BEI 34 
BEI C6   C6   C 0 1 N N N 15.352 21.195 5.790  2.962  1.126  0.156  C6   BEI 35 
BEI O7   O7   O 0 1 N N N 14.385 20.483 6.108  3.556  1.466  1.158  O7   BEI 36 
BEI N8   N8   N 0 1 N N N 16.546 20.742 5.325  3.641  0.606  -0.885 N8   BEI 37 
BEI C9   C9   C 0 1 N N S 16.821 19.322 5.151  5.094  0.440  -0.803 C9   BEI 38 
BEI C10  C10  C 0 1 N N S 16.756 18.889 3.627  5.421  -0.981 -0.340 C10  BEI 39 
BEI C11  C11  C 0 1 N N N 17.226 17.395 3.429  4.947  -1.169 1.102  C11  BEI 40 
BEI C12  C12  C 0 1 N N N 15.322 19.040 3.055  4.710  -1.988 -1.246 C12  BEI 41 
BEI C47  C47  C 0 1 N N N 15.341 19.080 1.513  5.314  -1.927 -2.650 C47  BEI 42 
BEI C13  C13  C 0 1 N N N 18.200 19.098 5.705  5.705  0.679  -2.160 C13  BEI 43 
BEI O14  O14  O 0 1 N N N 19.152 19.780 5.269  4.994  0.941  -3.107 O14  BEI 44 
BEI N15  N15  N 0 1 N N N 18.294 18.127 6.676  7.040  0.602  -2.322 N15  BEI 45 
BEI C16  C16  C 0 1 N N N 19.625 17.891 7.222  7.626  0.733  -3.658 C16  BEI 46 
BEI H35  H35  H 0 1 N N N 9.786  26.201 1.426  -2.662 -4.795 2.035  H35  BEI 47 
BEI H36  H36  H 0 1 N N N 7.308  26.363 1.656  -2.196 -6.345 3.890  H36  BEI 48 
BEI H37  H37  H 0 1 N N N 6.015  24.428 2.545  0.131  -6.852 4.516  H37  BEI 49 
BEI H38  H38  H 0 1 N N N 7.192  22.320 3.200  1.992  -5.809 3.286  H38  BEI 50 
BEI H39  H39  H 0 1 N N N 9.684  22.166 2.961  1.525  -4.263 1.427  H39  BEI 51 
BEI H41  H41  H 0 1 N N N 14.571 21.370 9.576  2.210  4.469  3.016  H41  BEI 52 
BEI H42  H42  H 0 1 N N N 15.612 19.296 10.550 1.228  5.705  4.906  H42  BEI 53 
BEI H43  H43  H 0 1 N N N 18.073 18.937 10.320 -1.210 6.033  5.028  H43  BEI 54 
BEI H44  H44  H 0 1 N N N 19.497 20.629 9.128  -2.664 5.127  3.260  H44  BEI 55 
BEI H45  H45  H 0 1 N N N 18.459 22.700 8.151  -1.682 3.896  1.368  H45  BEI 56 
BEI H301 1H30 H 0 0 N N N 16.566 23.968 7.636  1.929  3.725  0.723  H301 BEI 57 
BEI H302 2H30 H 0 0 N N N 15.393 24.029 9.015  0.304  3.483  0.036  H302 BEI 58 
BEI H5   H5   H 0 1 N N N 16.117 23.155 5.780  1.208  1.867  -0.807 H5   BEI 59 
BEI H4   H4   H 0 1 N N N 13.213 22.407 5.134  1.144  -0.712 0.822  H4   BEI 60 
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BEI H18  H18  H 0 1 N N N 10.726 26.622 4.881  -2.944 -0.189 -1.881 H18  BEI 63 
BEI H19  H19  H 0 1 N N N 8.817  24.998 6.524  -5.395 -1.030 -0.495 H19  BEI 64 
BEI H20  H20  H 0 1 N N N 10.029 27.648 7.423  -6.230 1.351  -0.496 H20  BEI 65 
BEI H211 1H21 H 0 0 N N N 7.603  26.053 8.368  -5.029 1.993  1.534  H211 BEI 66 
BEI H212 2H21 H 0 0 N N N 7.813  27.832 8.228  -5.262 0.229  1.537  H212 BEI 67 
BEI H213 3H21 H 0 0 N N N 8.573  26.943 9.591  -3.675 0.916  1.114  H213 BEI 68 
BEI H221 1H22 H 0 0 N N N 11.425 25.485 7.804  -3.311 1.876  -1.203 H221 BEI 69 
BEI H222 2H22 H 0 0 N N N 10.147 25.007 8.985  -4.424 3.126  -0.597 H222 BEI 70 
BEI H461 1H46 H 0 0 N N N 10.661 27.614 9.790  -4.478 3.285  -2.996 H461 BEI 71 
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BEI H463 3H46 H 0 0 N N N 11.473 26.174 10.493 -5.990 2.477  -2.518 H463 BEI 73 
BEI H25  H25  H 0 1 N N N 6.696  25.546 5.790  -7.346 0.232  -1.939 H25  BEI 74 
BEI H261 1H26 H 0 0 N N N 5.701  26.745 3.767  -6.835 0.587  -4.694 H261 BEI 75 
BEI H262 2H26 H 0 0 N N N 6.528  28.209 4.401  -7.191 -1.133 -4.406 H262 BEI 76 
BEI H263 3H26 H 0 0 N N N 5.168  27.478 5.318  -8.403 0.106  -4.001 H263 BEI 77 
BEI H331 1H33 H 0 0 N N N 11.800 25.106 1.829  -1.822 -3.760 0.006  H331 BEI 78 
BEI H332 2H33 H 0 0 N N N 11.661 23.396 1.216  -0.075 -3.536 -0.246 H332 BEI 79 
BEI H27  H27  H 0 1 N N N 14.575 25.364 3.456  -0.868 0.481  -1.850 H27  BEI 80 
BEI H28  H28  H 0 1 N N N 13.878 22.729 2.943  0.872  -0.145 -1.955 H28  BEI 81 
BEI H8   H8   H 0 1 N N N 17.259 21.405 5.095  3.168  0.341  -1.689 H8   BEI 82 
BEI H9   H9   H 0 1 N N N 16.065 18.715 5.671  5.502  1.157  -0.091 H9   BEI 83 
BEI H10  H10  H 0 1 N N N 17.438 19.560 3.083  6.497  -1.142 -0.393 H10  BEI 84 
BEI H111 1H11 H 0 0 N N N 16.477 16.715 3.862  3.874  -0.984 1.159  H111 BEI 85 
BEI H112 2H11 H 0 0 N N N 18.193 17.245 3.932  5.158  -2.188 1.424  H112 BEI 86 
BEI H113 3H11 H 0 0 N N N 17.335 17.184 2.355  5.471  -0.467 1.751  H113 BEI 87 
BEI H121 1H12 H 0 0 N N N 14.895 19.984 3.425  4.834  -2.992 -0.840 H121 BEI 88 
BEI H122 2H12 H 0 0 N N N 14.715 18.183 3.382  3.648  -1.745 -1.297 H122 BEI 89 
BEI H471 1H47 H 0 0 N N N 14.447 18.572 1.122  4.963  -2.778 -3.234 H471 BEI 90 
BEI H472 2H47 H 0 0 N N N 16.244 18.571 1.144  5.009  -1.001 -3.137 H472 BEI 91 
BEI H473 3H47 H 0 0 N N N 15.346 20.126 1.173  6.402  -1.959 -2.579 H473 BEI 92 
BEI H15  H15  H 0 1 N N N 17.495 17.613 6.989  7.614  0.459  -1.553 H15  BEI 93 
BEI H161 1H16 H 0 0 N N N 19.628 16.945 7.784  7.366  1.707  -4.074 H161 BEI 94 
BEI H162 2H16 H 0 0 N N N 19.897 18.718 7.894  8.710  0.645  -3.591 H162 BEI 95 
BEI H163 3H16 H 0 0 N N N 20.354 17.832 6.400  7.236  -0.053 -4.305 H163 BEI 96 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
BEI C34 C35  DOUB Y N 1  
BEI C34 C39  SING Y N 2  
BEI C34 C33  SING N N 3  
BEI C35 C36  SING Y N 4  
BEI C35 H35  SING N N 5  
BEI C36 C37  DOUB Y N 6  
BEI C36 H36  SING N N 7  
BEI C37 C38  SING Y N 8  
BEI C37 H37  SING N N 9  
BEI C38 C39  DOUB Y N 10 
BEI C38 H38  SING N N 11 
BEI C39 H39  SING N N 12 
BEI C40 C41  DOUB Y N 13 
BEI C40 C45  SING Y N 14 
BEI C40 C30  SING N N 15 
BEI C41 C42  SING Y N 16 
BEI C41 H41  SING N N 17 
BEI C42 C43  DOUB Y N 18 
BEI C42 H42  SING N N 19 
BEI C43 C44  SING Y N 20 
BEI C43 H43  SING N N 21 
BEI C44 C45  DOUB Y N 22 
BEI C44 H44  SING N N 23 
BEI C45 H45  SING N N 24 
BEI C30 O29  SING N N 25 
BEI C30 H301 SING N N 26 
BEI C30 H302 SING N N 27 
BEI O29 C5   SING N N 28 
BEI C5  C4   SING N N 29 
BEI C5  C6   SING N N 30 
BEI C5  H5   SING N N 31 
BEI C4  C3   SING N N 32 
BEI C4  O28  SING N N 33 
BEI C4  H4   SING N N 34 
BEI C3  C2   SING N N 35 
BEI C3  O27  SING N N 36 
BEI C3  H3   SING N N 37 
BEI C2  C1   SING N N 38 
BEI C2  O32  SING N N 39 
BEI C2  H2   SING N N 40 
BEI C1  O17  DOUB N N 41 
BEI C1  N18  SING N N 42 
BEI N18 C19  SING N N 43 
BEI N18 H18  SING N N 44 
BEI C19 C20  SING N N 45 
BEI C19 C23  SING N N 46 
BEI C19 H19  SING N N 47 
BEI C20 C21  SING N N 48 
BEI C20 C22  SING N N 49 
BEI C20 H20  SING N N 50 
BEI C21 H211 SING N N 51 
BEI C21 H212 SING N N 52 
BEI C21 H213 SING N N 53 
BEI C22 C46  SING N N 54 
BEI C22 H221 SING N N 55 
BEI C22 H222 SING N N 56 
BEI C46 H461 SING N N 57 
BEI C46 H462 SING N N 58 
BEI C46 H463 SING N N 59 
BEI C23 O24  DOUB N N 60 
BEI C23 N25  SING N N 61 
BEI N25 C26  SING N N 62 
BEI N25 H25  SING N N 63 
BEI C26 H261 SING N N 64 
BEI C26 H262 SING N N 65 
BEI C26 H263 SING N N 66 
BEI O32 C33  SING N N 67 
BEI C33 H331 SING N N 68 
BEI C33 H332 SING N N 69 
BEI O27 H27  SING N N 70 
BEI O28 H28  SING N N 71 
BEI C6  O7   DOUB N N 72 
BEI C6  N8   SING N N 73 
BEI N8  C9   SING N N 74 
BEI N8  H8   SING N N 75 
BEI C9  C10  SING N N 76 
BEI C9  C13  SING N N 77 
BEI C9  H9   SING N N 78 
BEI C10 C11  SING N N 79 
BEI C10 C12  SING N N 80 
BEI C10 H10  SING N N 81 
BEI C11 H111 SING N N 82 
BEI C11 H112 SING N N 83 
BEI C11 H113 SING N N 84 
BEI C12 C47  SING N N 85 
BEI C12 H121 SING N N 86 
BEI C12 H122 SING N N 87 
BEI C47 H471 SING N N 88 
BEI C47 H472 SING N N 89 
BEI C47 H473 SING N N 90 
BEI C13 O14  DOUB N N 91 
BEI C13 N15  SING N N 92 
BEI N15 C16  SING N N 93 
BEI N15 H15  SING N N 94 
BEI C16 H161 SING N N 95 
BEI C16 H162 SING N N 96 
BEI C16 H163 SING N N 97 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
BEI SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(NC)C(NC(=O)C(OCc1ccccc1)C(O)C(O)C(OCc2ccccc2)C(=O)NC(C(=O)NC)C(C)CC)C(C)CC 
BEI InChI            InChI                1.02b 
;InChI=1/C34H50N4O8/c1-7-21(3)25(31(41)35-5)37-33(43)29(45-19-23-15-11-9-12-16-23)27(39)28(40)30(46-20-24-17-13-10-14-18-24)34(44)38-26(22(4)8-2)32(42)36-6/h9-18,21-22,25-30,39-40H,7-8,19-20H2,1-6H3,(H,35,41)(H,36,42)(H,37,43)(H,38,44)/t21-,22-,25-,26-,27+,28+,29+,30+/m0/s1/f/h35-38H
;
BEI InChIKey         InChI                1.02b GLKONBHDVMFJNJ-CSDICVJVDA 
BEI SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](OCc1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OCc2ccccc2)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NC)C(=O)NC 
BEI SMILES           CACTVS               3.341 CC[CH](C)[CH](NC(=O)[CH](OCc1ccccc1)[CH](O)[CH](O)[CH](OCc2ccccc2)C(=O)N[CH]([CH](C)CC)C(=O)NC)C(=O)NC 
BEI SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)NC)NC(=O)[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NC)OCc1ccccc1)O)O)OCc2ccccc2 
BEI SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CCC(C)C(C(=O)NC)NC(=O)C(C(C(C(C(=O)NC(C(C)CC)C(=O)NC)OCc1ccccc1)O)O)OCc2ccccc2 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
BEI "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 
;(2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(benzyloxy)-3,4-dihydroxy-N,N'-bis[(1S,2S)-2-methyl-1-(methylcarbamoyl)butyl]hexanediamide (non-preferred name)
;
BEI "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-N,N'-bis[(2S,3S)-3-methyl-1-methylamino-1-oxo-pentan-2-yl]-2,5-bis(phenylmethoxy)hexanediamide"           
# 
