data_D19
# 
_chem_comp.id                                    D19 
_chem_comp.name                                  2,5-BIS{[4-(N-CYCLOPROPYLDIAMINOMETHYL)PHENYL]}FURAN 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAD 
_chem_comp.formula                               "C24 H28 N4 O" 
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_chem_comp.pdbx_synonyms                         "FURAMIDINE DERIVATIVE" 
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_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
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_chem_comp.formula_weight                        388.505 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     D19 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        289D 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
D19 C10    C10    C 0 1 N N N 12.824 28.393 1.945  0.623  -0.908 -9.777  C10    D19 1  
D19 C9     C9     C 0 1 N N N 11.774 27.724 1.077  -0.700 -0.203 -9.472  C9     D19 2  
D19 C8     C8     C 0 1 N N N 12.534 26.915 2.114  0.523  0.050  -8.589  C8     D19 3  
D19 N2     N2     N 0 1 N N N 11.630 26.486 2.984  0.522  -0.535 -7.242  N2     D19 4  
D19 C7     C7     C 0 1 N N S 11.664 25.270 3.533  1.134  0.456  -6.349  C7     D19 5  
D19 N1     N1     N 0 1 N N N 12.326 24.275 2.969  2.585  0.234  -6.291  N1     D19 6  
D19 C1     C1     C 0 1 Y N N 9.153  24.235 6.830  -0.526 0.062  -2.428  C1     D19 7  
D19 C2     C2     C 0 1 Y N N 10.464 23.747 6.755  0.784  0.514  -2.592  C2     D19 8  
D19 C3     C3     C 0 1 Y N N 11.292 24.127 5.689  1.314  0.639  -3.860  C3     D19 9  
D19 C4     C4     C 0 1 Y N N 10.843 25.000 4.705  0.549  0.317  -4.967  C4     D19 10 
D19 C5     C5     C 0 1 Y N N 9.535  25.516 4.770  -0.752 -0.126 -4.812  C5     D19 11 
D19 C6     C6     C 0 1 Y N N 8.687  25.128 5.835  -1.292 -0.260 -3.550  C6     D19 12 
D19 CA     CA     C 0 1 Y N N 8.294  23.794 7.907  -1.099 -0.074 -1.074  CA     D19 13 
D19 CB     CB     C 0 1 Y N N 6.990  24.079 8.207  -2.361 -0.497 -0.782  CB     D19 14 
D19 "CB'"  "CB'"  C 0 1 Y N N 6.629  23.323 9.404  -2.484 -0.479 0.616   "CB'"  D19 15 
D19 "CA'"  "CA'"  C 0 1 Y N N 7.773  22.679 9.777  -1.296 -0.038 1.114   "CA'"  D19 16 
D19 O1     O1     O 0 1 Y N N 8.823  22.904 8.866  -0.466 0.203  0.081   O1     D19 17 
D19 "C1'"  "C1'"  C 0 1 Y N N 8.078  21.884 10.897 -0.972 0.143  2.543   "C1'"  D19 18 
D19 "C2'"  "C2'"  C 0 1 Y N N 9.391  21.431 10.961 0.289  0.604  2.924   "C2'"  D19 19 
D19 "C3'"  "C3'"  C 0 1 Y N N 9.862  20.682 12.038 0.584  0.772  4.260   "C3'"  D19 20 
D19 "C4'"  "C4'"  C 0 1 Y N N 8.985  20.372 13.067 -0.365 0.485  5.224   "C4'"  D19 21 
D19 "C5'"  "C5'"  C 0 1 Y N N 7.637  20.833 12.976 -1.618 0.026  4.854   "C5'"  D19 22 
D19 "C6'"  "C6'"  C 0 1 Y N N 7.161  21.596 11.893 -1.929 -0.140 3.521   "C6'"  D19 23 
D19 "C7'"  "C7'"  C 0 1 N N R 9.475  19.504 14.190 -0.035 0.671  6.682   "C7'"  D19 24 
D19 "N1'"  "N1'"  N 0 1 N N N 10.799 19.306 14.386 0.239  2.089  6.945   "N1'"  D19 25 
D19 "N2'"  "N2'"  N 0 1 N N N 8.549  18.832 14.920 1.148  -0.128 7.022   "N2'"  D19 26 
D19 "C8'"  "C8'"  C 0 1 N N N 8.778  17.652 15.531 0.859  -0.789 8.301   "C8'"  D19 27 
D19 "C9'"  "C9'"  C 0 1 N N N 7.671  16.621 15.523 1.517  -2.146 8.560   "C9'"  D19 28 
D19 CAX    "'C10" C 0 1 N N N 7.898  17.507 16.770 2.002  -0.905 9.312   CAX    D19 29 
D19 H101   1H10   H 0 0 N N N 13.739 28.998 1.748  1.182  -0.571 -10.650 H101   D19 30 
D19 H102   2H10   H 0 0 N N N 12.837 29.275 2.625  0.688  -1.974 -9.560  H102   D19 31 
D19 H91    1H9    H 0 1 N N N 10.697 27.910 0.855  -1.506 -0.806 -9.053  H91    D19 32 
D19 H92    2H9    H 0 1 N N N 11.597 27.633 -0.020 -1.011 0.596  -10.143 H92    D19 33 
D19 H8     H8     H 0 1 N N N 13.246 26.063 2.213  1.017  1.018  -8.680  H8     D19 34 
D19 HN2    HN2    H 0 1 N N N 10.713 26.598 2.550  1.148  -1.326 -7.270  HN2    D19 35 
D19 H7     H7     H 0 1 N N N 12.666 25.579 3.911  0.935  1.458  -6.729  H7     D19 36 
D19 HN11   1HN1   H 0 0 N N N 12.352 23.345 3.388  2.721  -0.700 -5.936  HN11   D19 37 
D19 HN12   2HN1   H 0 0 N N N 13.288 24.580 2.824  2.916  0.233  -7.244  HN12   D19 38 
D19 H2     H2     H 0 1 N N N 10.843 23.064 7.534  1.382  0.765  -1.729  H2     D19 39 
D19 H3     H3     H 0 1 N N N 12.319 23.730 5.623  2.328  0.988  -3.988  H3     D19 40 
D19 H5     H5     H 0 1 N N N 9.178  26.216 3.995  -1.343 -0.375 -5.681  H5     D19 41 
D19 H6     H6     H 0 1 N N N 7.658  25.523 5.889  -2.307 -0.611 -3.430  H6     D19 42 
D19 HB     HB     H 0 1 N N N 6.365  24.768 7.613  -3.119 -0.795 -1.490  HB     D19 43 
D19 "HB'"  "HB'"  H 0 1 N N N 5.663  23.251 9.932  -3.357 -0.759 1.187   "HB'"  D19 44 
D19 "H2'"  "H2'"  H 0 1 N N N 10.078 21.672 10.133 1.032  0.829  2.173   "H2'"  D19 45 
D19 "H3'"  "H3'"  H 0 1 N N N 10.910 20.340 12.075 1.560  1.129  4.556   "H3'"  D19 46 
D19 "H5'"  "H5'"  H 0 1 N N N 6.927  20.587 13.783 -2.355 -0.196 5.611   "H5'"  D19 47 
D19 "H6'"  "H6'"  H 0 1 N N N 6.118  21.951 11.827 -2.906 -0.497 3.233   "H6'"  D19 48 
D19 "H7'"  "H7'"  H 0 1 N N N 9.824  20.242 14.948 -0.880 0.345  7.290   "H7'"  D19 49 
D19 "HN'1" "1HN'" H 0 0 N N N 11.131 18.716 15.148 1.023  2.345  6.364   "HN'1" D19 50 
D19 "HN'2" "2HN'" H 0 0 N N N 11.247 20.218 14.470 -0.556 2.607  6.603   "HN'2" D19 51 
D19 "HN2'" "'HN2" H 0 0 N N N 7.732  18.705 14.322 1.215  -0.857 6.327   "HN2'" D19 52 
D19 "H8'"  "H8'"  H 0 1 N N N 9.860  17.579 15.272 -0.145 -0.634 8.694   "H8'"  D19 53 
D19 "H9'1" "1H9'" H 0 0 N N N 6.803  16.399 14.859 0.945  -2.884 9.123   "H9'1" D19 54 
D19 "H9'2" "2H9'" H 0 0 N N N 7.615  15.523 15.333 2.164  -2.548 7.781   "H9'2" D19 55 
D19 "H1'1" "1H1'" H 0 0 N N N 8.074  17.324 17.855 2.969  -0.491 9.027   "H1'1" D19 56 
D19 "H1'2" "2H1'" H 0 0 N N N 7.269  18.192 17.385 1.749  -0.826 10.369  "H1'2" D19 57 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
D19 C10   C9     SING N N 1  
D19 C10   C8     SING N N 2  
D19 C10   H101   SING N N 3  
D19 C10   H102   SING N N 4  
D19 C9    C8     SING N N 5  
D19 C9    H91    SING N N 6  
D19 C9    H92    SING N N 7  
D19 C8    N2     SING N N 8  
D19 C8    H8     SING N N 9  
D19 N2    C7     SING N N 10 
D19 N2    HN2    SING N N 11 
D19 C7    N1     SING N N 12 
D19 C7    C4     SING N N 13 
D19 C7    H7     SING N N 14 
D19 N1    HN11   SING N N 15 
D19 N1    HN12   SING N N 16 
D19 C1    C2     SING Y N 17 
D19 C1    C6     DOUB Y N 18 
D19 C1    CA     SING N N 19 
D19 C2    C3     DOUB Y N 20 
D19 C2    H2     SING N N 21 
D19 C3    C4     SING Y N 22 
D19 C3    H3     SING N N 23 
D19 C4    C5     DOUB Y N 24 
D19 C5    C6     SING Y N 25 
D19 C5    H5     SING N N 26 
D19 C6    H6     SING N N 27 
D19 CA    CB     DOUB Y N 28 
D19 CA    O1     SING Y N 29 
D19 CB    "CB'"  SING Y N 30 
D19 CB    HB     SING N N 31 
D19 "CB'" "CA'"  DOUB Y N 32 
D19 "CB'" "HB'"  SING N N 33 
D19 "CA'" O1     SING Y N 34 
D19 "CA'" "C1'"  SING N N 35 
D19 "C1'" "C2'"  SING Y N 36 
D19 "C1'" "C6'"  DOUB Y N 37 
D19 "C2'" "C3'"  DOUB Y N 38 
D19 "C2'" "H2'"  SING N N 39 
D19 "C3'" "C4'"  SING Y N 40 
D19 "C3'" "H3'"  SING N N 41 
D19 "C4'" "C5'"  DOUB Y N 42 
D19 "C4'" "C7'"  SING N N 43 
D19 "C5'" "C6'"  SING Y N 44 
D19 "C5'" "H5'"  SING N N 45 
D19 "C6'" "H6'"  SING N N 46 
D19 "C7'" "N1'"  SING N N 47 
D19 "C7'" "N2'"  SING N N 48 
D19 "C7'" "H7'"  SING N N 49 
D19 "N1'" "HN'1" SING N N 50 
D19 "N1'" "HN'2" SING N N 51 
D19 "N2'" "C8'"  SING N N 52 
D19 "N2'" "HN2'" SING N N 53 
D19 "C8'" "C9'"  SING N N 54 
D19 "C8'" CAX    SING N N 55 
D19 "C8'" "H8'"  SING N N 56 
D19 "C9'" CAX    SING N N 57 
D19 "C9'" "H9'1" SING N N 58 
D19 "C9'" "H9'2" SING N N 59 
D19 CAX   "H1'1" SING N N 60 
D19 CAX   "H1'2" SING N N 61 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
D19 SMILES           ACDLabs              10.04 o1c(ccc1c2ccc(cc2)C(N)NC3CC3)c4ccc(cc4)C(N)NC5CC5                                                                                                                   
D19 InChI            InChI                1.02b InChI=1/C24H28N4O/c25-23(27-19-9-10-19)17-5-1-15(2-6-17)21-13-14-22(29-21)16-3-7-18(8-4-16)24(26)28-20-11-12-20/h1-8,13-14,19-20,23-24,27-28H,9-12,25-26H2/t23-,24+ 
D19 InChIKey         InChI                1.02b YKBBTHHMEIPZMC-PSWAGMNNBK                                                                                                                                           
D19 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 N[C@@H](NC1CC1)c2ccc(cc2)c3oc(cc3)c4ccc(cc4)[C@H](N)NC5CC5                                                                                                          
D19 SMILES           CACTVS               3.341 N[CH](NC1CC1)c2ccc(cc2)c3oc(cc3)c4ccc(cc4)[CH](N)NC5CC5                                                                                                             
D19 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1cc(ccc1c2ccc(o2)c3ccc(cc3)C(N)NC4CC4)C(N)NC5CC5                                                                                                                   
D19 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1cc(ccc1c2ccc(o2)c3ccc(cc3)C(N)NC4CC4)C(N)NC5CC5                                                                                                                   
# 
loop_
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_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
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D19 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 (S,R)-(furan-2,5-diyldibenzene-4,1-diyl)bis(N-cyclopropylmethanediamine)                          
D19 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 1-[4-[5-[4-[amino-(cyclopropylamino)methyl]phenyl]furan-2-yl]phenyl]-N-cyclopropyl-methanediamine 
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