data_UMA
# 
_chem_comp.id                                    UMA 
_chem_comp.name                                  "URIDINE-5'-DIPHOSPHATE-N-ACETYLMURAMOYL-L-ALANINE" 
_chem_comp.type                                  "L-PEPTIDE LINKING" 
_chem_comp.pdbx_type                             ATOMP 
_chem_comp.formula                               "C23 H36 N4 O20 P2" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ALA 
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_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2009-01-07 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
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_chem_comp.three_letter_code                     UMA 
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_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
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_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
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_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
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_chem_comp_atom.atom_id 
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_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
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_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
UMA N1     N1     N 0 1 N N N 49.395 1.826  11.639 -0.448 1.583  -7.810 N1     UMA 1  
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UMA C4     C4     C 0 1 N N N 52.117 2.287  11.932 1.722  2.740  -8.964 C4     UMA 4  
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UMA C6     C6     C 0 1 N N N 49.986 1.683  12.892 -0.603 2.789  -8.439 C6     UMA 6  
UMA O2     O2     O 0 1 N N N 49.632 2.353  9.403  0.870  -0.085 -7.197 O2     UMA 7  
UMA O4     O4     O 0 1 N N N 53.319 2.498  11.948 2.697  3.256  -9.479 O4     UMA 8  
UMA C1B    C1*    C 0 1 N N R 47.956 1.827  11.428 -1.604 0.939  -7.181 C1B    UMA 9  
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UMA "O2'"  O2*    O 0 1 N N N 46.426 0.717  10.018 -2.593 -0.469 -8.930 "O2'"  UMA 11 
UMA C3B    C3*    C 0 1 N N S 46.707 0.096  12.334 -2.575 -1.185 -6.582 C3B    UMA 12 
UMA C4B    C4*    C 0 1 N N R 46.180 1.407  12.877 -2.257 -0.317 -5.349 C4B    UMA 13 
UMA O4B    O4*    O 0 1 N N N 47.255 2.319  12.555 -1.361 0.722  -5.774 O4B    UMA 14 
UMA O3B    O3*    O 0 1 N N N 45.525 -0.600 12.003 -3.979 -1.192 -6.849 O3B    UMA 15 
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UMA PA     PA     P 0 1 N N R 47.685 1.137  16.388 -0.594 -1.315 -2.044 PA     UMA 18 
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UMA O3A    O3A    O 0 1 N N N 46.310 1.277  17.232 -0.230 -0.458 -0.731 O3A    UMA 21 
UMA PB     PB     P 0 1 N N R 45.980 2.111  18.547 0.460  -1.473 0.310  PB     UMA 22 
UMA O1B    O1B    O 0 1 N N N 45.355 3.398  18.173 1.681  -2.047 -0.296 O1B    UMA 23 
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UMA C18    C18    C 0 1 N N R 40.722 -1.573 18.501 0.492  1.373  5.742  C18    UMA 40 
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UMA O18    O18    O 0 1 N N N 40.328 -2.329 16.266 0.324  0.384  7.878  O18    UMA 42 
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UMA C22    C22    C 0 1 N N N 40.268 -5.814 17.126 -3.321 2.007  8.661  C22    UMA 46 
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UMA O20    O20    O 0 1 N N N 40.071 -6.773 16.337 -4.094 1.902  9.752  O20    UMA 48 
UMA C23    C23    C 0 1 N N N 42.776 -5.637 17.024 -1.203 2.689  9.756  C23    UMA 49 
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UMA H1B    H1*    H 0 1 N N N 47.763 2.514  10.571 -2.503 1.538  -7.327 H1B    UMA 53 
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UMA H4B    H4*    H 0 1 N N N 45.190 1.705  12.457 -3.176 0.121  -4.958 H4B    UMA 57 
UMA "HO3'" *HO3   H 0 0 N N N 45.060 -0.821 12.801 -4.106 -1.699 -7.663 "HO3'" UMA 58 
UMA "H5'1" 1H5*   H 0 0 N N N 45.749 2.314  14.839 -0.665 -1.596 -4.663 "H5'1" UMA 59 
UMA "H5'2" 2H5*   H 0 0 N N N 45.043 0.793  14.663 -2.262 -1.976 -3.974 "H5'2" UMA 60 
UMA HOA2   2HOA   H 0 0 N N N 48.667 2.701  17.221 1.329  -1.199 -2.889 HOA2   UMA 61 
UMA HOB2   2HOB   H 0 0 N N N 46.934 2.554  20.268 -1.349 -2.242 1.060  HOB2   UMA 62 
UMA "H1'"  "H1'"  H 0 1 N N N 46.142 -0.444 19.115 1.038  -2.616 2.343  "H1'"  UMA 63 
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UMA "H8'3" "3H8'" H 0 0 N N N 45.008 -1.114 15.219 -2.892 -2.106 3.959  "H8'3" UMA 68 
UMA "H3'"  "H3'"  H 0 1 N N N 42.507 0.285  19.449 1.186  0.904  3.637  "H3'"  UMA 69 
UMA "H4'"  "H4'"  H 0 1 N N N 43.251 -1.729 21.692 3.784  -0.455 4.493  "H4'"  UMA 70 
UMA HO4    HO4    H 0 1 N N N 41.888 -0.301 22.917 4.649  1.490  3.646  HO4    UMA 71 
UMA "H5'"  "H5'"  H 0 1 N N N 43.732 1.269  21.419 2.754  0.320  1.726  "H5'"  UMA 72 
UMA "H6'1" "1H6'" H 0 0 N N N 45.075 1.093  23.482 5.176  0.752  2.018  "H6'1" UMA 73 
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UMA HO6    HO6    H 0 1 N N N 45.167 -1.015 24.515 5.869  -0.703 0.389  HO6    UMA 75 
UMA H18    H18    H 0 1 N N N 40.952 -0.700 17.846 -0.234 1.140  4.965  H18    UMA 76 
UMA H201   1H20   H 0 0 N N N 38.596 -1.033 18.253 1.665  3.064  6.380  H201   UMA 77 
UMA H202   2H20   H 0 0 N N N 39.043 -1.755 19.881 1.427  2.956  4.620  H202   UMA 78 
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UMA H21    H21    H 0 1 N N N 41.347 -4.531 15.816 -1.689 0.699  9.089  H21    UMA 81 
UMA HO2    HO2    H 0 1 N N N 39.332 -7.348 16.495 -5.043 2.082  9.692  HO2    UMA 82 
UMA H231   1H23   H 0 0 N N N 42.764 -6.559 16.397 -1.357 3.715  9.422  H231   UMA 83 
UMA H232   2H23   H 0 0 N N N 43.658 -4.992 16.800 -1.662 2.553  10.735 H232   UMA 84 
UMA H233   3H23   H 0 0 N N N 43.003 -5.862 18.092 -0.134 2.485  9.824  H233   UMA 85 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
UMA N1    C2     SING N N 1  
UMA N1    C6     SING N N 2  
UMA N1    C1B    SING N N 3  
UMA C2    N3     SING N N 4  
UMA C2    O2     DOUB N N 5  
UMA N3    C4     SING N N 6  
UMA N3    HN3    SING N N 7  
UMA C4    C5     SING N N 8  
UMA C4    O4     DOUB N N 9  
UMA C5    C6     DOUB N N 10 
UMA C5    H5     SING N N 11 
UMA C6    H6     SING N N 12 
UMA C1B   C2B    SING N N 13 
UMA C1B   O4B    SING N N 14 
UMA C1B   H1B    SING N N 15 
UMA C2B   "O2'"  SING N N 16 
UMA C2B   C3B    SING N N 17 
UMA C2B   H2B    SING N N 18 
UMA "O2'" "HO2'" SING N N 19 
UMA C3B   C4B    SING N N 20 
UMA C3B   O3B    SING N N 21 
UMA C3B   H3B    SING N N 22 
UMA C4B   O4B    SING N N 23 
UMA C4B   C5B    SING N N 24 
UMA C4B   H4B    SING N N 25 
UMA O3B   "HO3'" SING N N 26 
UMA C5B   O5B    SING N N 27 
UMA C5B   "H5'1" SING N N 28 
UMA C5B   "H5'2" SING N N 29 
UMA O5B   PA     SING N N 30 
UMA PA    O1A    DOUB N N 31 
UMA PA    O2A    SING N N 32 
UMA PA    O3A    SING N N 33 
UMA O2A   HOA2   SING N N 34 
UMA O3A   PB     SING N N 35 
UMA PB    O1B    DOUB N N 36 
UMA PB    O2B    SING N N 37 
UMA PB    "O1'"  SING N N 38 
UMA O2B   HOB2   SING N N 39 
UMA "O1'" "C1'"  SING N N 40 
UMA "C1'" "C2'"  SING N N 41 
UMA "C1'" "O5'"  SING N N 42 
UMA "C1'" "H1'"  SING N N 43 
UMA "C2'" "N2'"  SING N N 44 
UMA "C2'" "C3'"  SING N N 45 
UMA "C2'" "H2'"  SING N N 46 
UMA "N2'" "C7'"  SING N N 47 
UMA "N2'" HN2    SING N N 48 
UMA "C7'" "O7'"  DOUB N N 49 
UMA "C7'" "C8'"  SING N N 50 
UMA "C8'" "H8'1" SING N N 51 
UMA "C8'" "H8'2" SING N N 52 
UMA "C8'" "H8'3" SING N N 53 
UMA "C3'" "O3'"  SING N N 54 
UMA "C3'" "C4'"  SING N N 55 
UMA "C3'" "H3'"  SING N N 56 
UMA "O3'" C18    SING N N 57 
UMA "C4'" "O4'"  SING N N 58 
UMA "C4'" "C5'"  SING N N 59 
UMA "C4'" "H4'"  SING N N 60 
UMA "O4'" HO4    SING N N 61 
UMA "C5'" "O5'"  SING N N 62 
UMA "C5'" "C6'"  SING N N 63 
UMA "C5'" "H5'"  SING N N 64 
UMA "C6'" "O6'"  SING N N 65 
UMA "C6'" "H6'1" SING N N 66 
UMA "C6'" "H6'2" SING N N 67 
UMA "O6'" HO6    SING N N 68 
UMA C18   C19    SING N N 69 
UMA C18   C20    SING N N 70 
UMA C18   H18    SING N N 71 
UMA C19   O18    DOUB N N 72 
UMA C19   N4     SING N N 73 
UMA C20   H201   SING N N 74 
UMA C20   H202   SING N N 75 
UMA C20   H203   SING N N 76 
UMA N4    C21    SING N N 77 
UMA N4    HN4    SING N N 78 
UMA C21   C22    SING N N 79 
UMA C21   C23    SING N N 80 
UMA C21   H21    SING N N 81 
UMA C22   O19    DOUB N N 82 
UMA C22   O20    SING N N 83 
UMA O20   HO2    SING N N 84 
UMA C23   H231   SING N N 85 
UMA C23   H232   SING N N 86 
UMA C23   H233   SING N N 87 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
UMA SMILES           ACDLabs              10.04 "O=P(OC1OC(C(O)C(OC(C(=O)NC(C(=O)O)C)C)C1NC(=O)C)CO)(O)OP(=O)(O)OCC3OC(N2C=CC(=O)NC2=O)C(O)C3O" 
UMA InChI            InChI                1.02b 
;InChI=1/C23H36N4O20P2/c1-8(21(35)36)24-19(34)9(2)43-18-14(25-10(3)29)22(45-11(6-28)16(18)32)46-49(40,41)47-48(38,39)42-7-12-15(31)17(33)20(44-12)27-5-4-13(30)26-23(27)37/h4-5,8-9,11-12,14-18,20,22,28,31-33H,6-7H2,1-3H3,(H,24,34)(H,25,29)(H,35,36)(H,38,39)(H,40,41)(H,26,30,37)/t8-,9+,11+,12+,14+,15+,16+,17+,18+,20+,22+/m0/s1/f/h24-26,35,38,40H
;
UMA InChIKey         InChI                1.02b NTMMCWJNQNKACG-DCTMGICYDF 
UMA SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 "C[C@H](NC(=O)[C@@H](C)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H](O[P@](O)(=O)O[P@@](O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)[C@@H]1NC(C)=O)C(O)=O" 
UMA SMILES           CACTVS               3.341 "C[CH](NC(=O)[CH](C)O[CH]1[CH](O)[CH](CO)O[CH](O[P](O)(=O)O[P](O)(=O)OC[CH]2O[CH]([CH](O)[CH]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)[CH]1NC(C)=O)C(O)=O" 
UMA SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@@H](C)O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O[P@@](=O)(O)O[P@](=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)NC(=O)C" 
UMA SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "CC(C(=O)O)NC(=O)C(C)OC1C(C(OC(C1O)CO)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC2C(C(C(O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)NC(=O)C" 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
UMA "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 
;(2S)-2-{[(2R)-2-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(acetylamino)-2-{[(R)-{[(R)-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}propanoyl]amino}propanoic acid (non-preferred name)
;
UMA "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 
"(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid" 
# 
