data_D28
# 
_chem_comp.id                                    D28 
_chem_comp.name                                  "4-{[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-2-hydroxybenzoic acid" 
_chem_comp.type                                  non-polymer 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C17 H13 F N2 O3 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2007-09-28 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   ? 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        344.360 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     D28 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2VD1 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
D28 C1   C1   C 0 1 Y N N 14.727 4.683 -1.496  14.727 4.683 -1.496  C1   D28 1  
D28 C2   C2   C 0 1 Y N N 15.875 4.317 -0.632  15.875 4.317 -0.632  C2   D28 2  
D28 N3   N3   N 0 1 Y N N 14.844 4.523 -2.811  14.844 4.523 -2.811  N3   D28 3  
D28 C4   C4   C 0 1 Y N N 13.565 5.175 -0.982  13.565 5.175 -0.982  C4   D28 4  
D28 C5   C5   C 0 1 Y N N 16.210 5.075 0.491   16.210 5.075 0.491   C5   D28 5  
D28 C6   C6   C 0 1 Y N N 16.638 3.200 -0.970  16.638 3.200 -0.970  C6   D28 6  
D28 C7   C7   C 0 1 Y N N 13.870 4.816 -3.651  13.870 4.816 -3.651  C7   D28 7  
D28 S8   S8   S 0 1 Y N N 12.641 5.402 -2.494  12.641 5.402 -2.494  S8   D28 8  
D28 C9   C9   C 0 1 Y N N 17.287 4.731 1.273   17.287 4.731 1.273   C9   D28 9  
D28 C10  C10  C 0 1 Y N N 17.716 2.860 -0.182  17.716 2.860 -0.182  C10  D28 10 
D28 N11  N11  N 0 1 N N N 13.893 4.680 -5.040  13.893 4.680 -5.040  N11  D28 11 
D28 C12  C12  C 0 1 Y N N 18.037 3.622 0.930   18.037 3.622 0.930   C12  D28 12 
D28 C13  C13  C 0 1 N N N 17.642 5.550 2.485   17.642 5.550 2.485   C13  D28 13 
D28 C14  C14  C 0 1 Y N N 12.833 4.656 -5.959  12.833 4.656 -5.959  C14  D28 14 
D28 F15  F15  F 0 1 N N N 19.091 3.259 1.686   19.091 3.259 1.686   F15  D28 15 
D28 C16  C16  C 0 1 Y N N 13.199 4.799 -7.295  13.199 4.799 -7.295  C16  D28 16 
D28 C17  C17  C 0 1 Y N N 11.479 4.500 -5.622  11.479 4.500 -5.622  C17  D28 17 
D28 C18  C18  C 0 1 Y N N 12.248 4.794 -8.297  12.248 4.794 -8.297  C18  D28 18 
D28 C19  C19  C 0 1 Y N N 10.518 4.494 -6.606  10.518 4.494 -6.606  C19  D28 19 
D28 C20  C20  C 0 1 Y N N 10.886 4.639 -7.964  10.886 4.639 -7.964  C20  D28 20 
D28 O21  O21  O 0 1 N N N 12.633 4.940 -9.594  12.633 4.940 -9.594  O21  D28 21 
D28 C22  C22  C 0 1 N N N 9.885  4.636 -9.058  9.885  4.636 -9.058  C22  D28 22 
D28 O23  O23  O 0 1 N N N 9.517  5.807 -9.624  9.517  5.807 -9.624  O23  D28 23 
D28 O24  O24  O 0 1 N N N 9.401  3.588 -9.464  9.401  3.588 -9.464  O24  D28 24 
D28 H4   H4   H 0 1 N N N 13.284 5.371 0.042   13.284 5.371 0.042   H4   D28 25 
D28 H5   H5   H 0 1 N N N 15.617 5.940 0.748   15.617 5.940 0.748   H5   D28 26 
D28 H6   H6   H 0 1 N N N 16.387 2.609 -1.838  16.387 2.609 -1.838  H6   D28 27 
D28 H10  H10  H 0 1 N N N 18.313 1.996 -0.432  18.313 1.996 -0.432  H10  D28 28 
D28 H11  H11  H 0 1 N N N 14.804 4.585 -5.441  14.804 4.585 -5.441  H11  D28 29 
D28 H131 1H13 H 0 0 N N N 17.729 4.891 3.361   17.729 4.891 3.361   H131 D28 30 
D28 H132 2H13 H 0 0 N N N 18.601 6.060 2.314   18.601 6.061 2.314   H132 D28 31 
D28 H133 3H13 H 0 0 N N N 16.855 6.298 2.665   16.855 6.298 2.665   H133 D28 32 
D28 H16  H16  H 0 1 N N N 14.242 4.916 -7.552  14.242 4.916 -7.551  H16  D28 33 
D28 H17  H17  H 0 1 N N N 11.191 4.384 -4.587  11.191 4.384 -4.588  H17  D28 34 
D28 H19  H19  H 0 1 N N N 9.478  4.378 -6.340  9.478  4.378 -6.340  H19  D28 35 
D28 H21  H21  H 0 1 N N N 11.864 4.974 -10.151 11.864 4.974 -10.151 H21  D28 36 
D28 H23  H23  H 0 1 N N N 8.884  5.641 -10.313 8.884  5.641 -10.313 H23  D28 37 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
D28 C1  C2   SING N N 1  
D28 C1  N3   SING Y N 2  
D28 C1  C4   DOUB Y N 3  
D28 C2  C5   SING Y N 4  
D28 C2  C6   DOUB Y N 5  
D28 N3  C7   DOUB Y N 6  
D28 C4  S8   SING Y N 7  
D28 C5  C9   DOUB N N 8  
D28 C6  C10  SING Y N 9  
D28 C7  S8   SING N N 10 
D28 C7  N11  SING Y N 11 
D28 C9  C12  SING N N 12 
D28 C9  C13  SING Y N 13 
D28 C10 C12  DOUB N N 14 
D28 N11 C14  SING Y N 15 
D28 C12 F15  SING N N 16 
D28 C14 C16  SING Y N 17 
D28 C14 C17  DOUB N N 18 
D28 C16 C18  DOUB N N 19 
D28 C17 C19  SING N N 20 
D28 C18 C20  SING N N 21 
D28 C18 O21  SING N N 22 
D28 C19 C20  DOUB N N 23 
D28 C20 C22  SING N N 24 
D28 C22 O23  SING Y N 25 
D28 C22 O24  DOUB Y N 26 
D28 C4  H4   SING Y N 27 
D28 C5  H5   SING N N 28 
D28 C6  H6   SING Y N 29 
D28 C10 H10  SING N N 30 
D28 N11 H11  SING Y N 31 
D28 C13 H131 SING N N 32 
D28 C13 H132 SING Y N 33 
D28 C13 H133 SING N N 34 
D28 C16 H16  SING N N 35 
D28 C17 H17  SING N N 36 
D28 C19 H19  SING N N 37 
D28 O21 H21  SING N N 38 
D28 O23 H23  SING N N 39 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
D28 SMILES           ACDLabs              10.04 Fc3ccc(c1nc(sc1)Nc2cc(O)c(C(=O)O)cc2)cc3C                                                                                              
D28 InChI            InChI                1.02b InChI=1/C17H13FN2O3S/c1-9-6-10(2-5-13(9)18)14-8-24-17(20-14)19-11-3-4-12(16(22)23)15(21)7-11/h2-8,21H,1H3,(H,19,20)(H,22,23)/f/h19,22H 
D28 InChIKey         InChI                1.02b LKZZDHKJFDTYCH-YGZLFCMACK                                                                                                              
D28 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 Cc1cc(ccc1F)c2csc(Nc3ccc(C(O)=O)c(O)c3)n2                                                                                              
D28 SMILES           CACTVS               3.341 Cc1cc(ccc1F)c2csc(Nc3ccc(C(O)=O)c(O)c3)n2                                                                                              
D28 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 Cc1cc(ccc1F)c2csc(n2)Nc3ccc(c(c3)O)C(=O)O                                                                                              
D28 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 Cc1cc(ccc1F)c2csc(n2)Nc3ccc(c(c3)O)C(=O)O                                                                                              
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
D28 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "4-{[4-(4-fluoro-3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino}-2-hydroxybenzoic acid"   
D28 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "4-[[4-(4-fluoro-3-methyl-phenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-hydroxy-benzoic acid" 
# 
