data_LUG
# 
_chem_comp.id                                    LUG 
_chem_comp.name                                  N-(5-{3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethane-1,2-diamine 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C16 H13 F3 I N5 O" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2008-10-01 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-11-07 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        475.207 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     LUG 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        Corina 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        3EQB 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
LUG F2   F2   F 0 1 N N N 35.904 -15.718 3.695 -2.603 5.551  0.996  F2   LUG 1  
LUG C11  C11  C 0 1 Y N N 37.002 -14.995 4.015 -2.632 4.220  0.771  C11  LUG 2  
LUG C12  C12  C 0 1 Y N N 37.870 -15.255 5.116 -1.771 3.660  -0.159 C12  LUG 3  
LUG F1   F1   F 0 1 N N N 37.701 -16.270 5.980 -0.906 4.445  -0.838 F1   LUG 4  
LUG C10  C10  C 0 1 Y N N 37.228 -13.938 3.153 -3.518 3.419  1.475  C10  LUG 5  
LUG C9   C9   C 0 1 Y N N 38.320 -13.137 3.406 -3.555 2.059  1.253  C9   LUG 6  
LUG C8   C8   C 0 1 Y N N 39.164 -13.424 4.468 -2.697 1.482  0.314  C8   LUG 7  
LUG C13  C13  C 0 1 Y N N 40.275 -12.509 4.705 -2.733 0.026  0.072  C13  LUG 8  
LUG N2   N2   N 0 1 Y N N 40.908 -12.396 5.892 -1.986 -0.639 -0.776 N2   LUG 9  
LUG N3   N3   N 0 1 Y N N 41.862 -11.392 5.759 -2.288 -1.889 -0.721 N3   LUG 10 
LUG C14  C14  C 0 1 Y N N 41.708 -10.952 4.494 -3.239 -2.071 0.163  C14  LUG 11 
LUG N4   N4   N 0 1 N N N 42.509 -9.856  3.933 -3.822 -3.278 0.498  N4   LUG 12 
LUG C15  C15  C 0 1 N N N 42.305 -8.626  4.726 -3.384 -4.512 -0.159 C15  LUG 13 
LUG C16  C16  C 0 1 N N N 41.773 -7.555  3.797 -4.185 -5.694 0.391  C16  LUG 14 
LUG N5   N5   N 0 1 N N N 42.373 -6.250  4.205 -3.745 -6.931 -0.269 N5   LUG 15 
LUG O1   O1   O 0 1 Y N N 40.736 -11.599 3.801 -3.539 -0.868 0.688  O1   LUG 16 
LUG C7   C7   C 0 1 Y N N 38.982 -14.464 5.344 -1.797 2.291  -0.394 C7   LUG 17 
LUG N1   N1   N 0 1 N N N 39.918 -14.599 6.429 -0.930 1.724  -1.329 N1   LUG 18 
LUG C3   C3   C 0 1 Y N N 40.629 -15.804 6.703 0.274  1.150  -0.909 C3   LUG 19 
LUG C4   C4   C 0 1 Y N N 40.364 -16.996 6.042 0.551  1.027  0.445  C4   LUG 20 
LUG C5   C5   C 0 1 Y N N 41.084 -18.149 6.364 1.741  0.459  0.857  C5   LUG 21 
LUG C6   C6   C 0 1 Y N N 42.076 -18.154 7.356 2.657  0.013  -0.078 C6   LUG 22 
LUG I1   I1   I 0 1 N N N 43.154 -19.914 7.832 4.460  -0.846 0.554  I1   LUG 23 
LUG C1   C1   C 0 1 Y N N 42.343 -16.968 8.019 2.385  0.132  -1.429 C1   LUG 24 
LUG C2   C2   C 0 1 Y N N 41.623 -15.812 7.699 1.194  0.694  -1.849 C2   LUG 25 
LUG F3   F3   F 0 1 N N N 41.921 -14.685 8.386 0.926  0.806  -3.168 F3   LUG 26 
LUG H10  H10  H 0 1 N N N 36.574 -13.748 2.315 -4.182 3.863  2.202  H10  LUG 27 
LUG H9   H9   H 0 1 N N N 38.519 -12.283 2.775 -4.246 1.439  1.804  H9   LUG 28 
LUG HN4  HN4  H 0 1 N N N 43.476 -10.108 3.956 -4.522 -3.308 1.169  HN4  LUG 29 
LUG H15  H15  H 0 1 N N N 41.583 -8.815  5.534 -3.549 -4.429 -1.233 H15  LUG 30 
LUG H15A H15A H 0 0 N N N 43.253 -8.302  5.179 -2.323 -4.669 0.035  H15A LUG 31 
LUG H16  H16  H 0 1 N N N 42.050 -7.787  2.758 -4.020 -5.777 1.465  H16  LUG 32 
LUG H16A H16A H 0 0 N N N 40.676 -7.506  3.860 -5.245 -5.536 0.197  H16A LUG 33 
LUG HN5  HN5  H 0 1 N N N 42.507 -6.240  5.196 -4.259 -7.728 0.077  HN5  LUG 34 
LUG HN5A HN5A H 0 0 N N N 43.255 -6.131  3.748 -3.828 -6.856 -1.271 HN5A LUG 35 
LUG HN1  HN1  H 0 1 N N N 40.078 -13.808 7.020 -1.163 1.728  -2.271 HN1  LUG 36 
LUG H4   H4   H 0 1 N N N 39.601 -17.032 5.279 -0.163 1.376  1.177  H4   LUG 37 
LUG H5   H5   H 0 1 N N N 40.870 -19.065 5.833 1.957  0.364  1.911  H5   LUG 38 
LUG H1   H1   H 0 1 N N N 43.106 -16.935 8.782 3.102  -0.218 -2.157 H1   LUG 39 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
LUG F2  C11  SING N N 1  
LUG C11 C12  DOUB Y N 2  
LUG C11 C10  SING Y N 3  
LUG C12 F1   SING N N 4  
LUG C12 C7   SING Y N 5  
LUG C10 C9   DOUB Y N 6  
LUG C9  C8   SING N N 7  
LUG C8  C13  SING Y N 8  
LUG C8  C7   DOUB N N 9  
LUG C13 N2   DOUB N N 10 
LUG C13 O1   SING Y N 11 
LUG N2  N3   SING Y N 12 
LUG N3  C14  DOUB Y N 13 
LUG C14 N4   SING Y N 14 
LUG C14 O1   SING Y N 15 
LUG N4  C15  SING N N 16 
LUG C15 C16  SING Y N 17 
LUG C16 N5   SING N N 18 
LUG C7  N1   SING N N 19 
LUG N1  C3   SING N N 20 
LUG C3  C4   DOUB N N 21 
LUG C3  C2   SING N N 22 
LUG C4  C5   SING N N 23 
LUG C5  C6   DOUB N N 24 
LUG C6  I1   SING N N 25 
LUG C6  C1   SING N N 26 
LUG C1  C2   DOUB N N 27 
LUG C2  F3   SING N N 28 
LUG C10 H10  SING N N 29 
LUG C9  H9   SING N N 30 
LUG N4  HN4  SING Y N 31 
LUG C15 H15  SING Y N 32 
LUG C15 H15A SING Y N 33 
LUG C16 H16  SING N N 34 
LUG C16 H16A SING Y N 35 
LUG N5  HN5  SING N N 36 
LUG N5  HN5A SING N N 37 
LUG N1  HN1  SING Y N 38 
LUG C4  H4   SING Y N 39 
LUG C5  H5   SING N N 40 
LUG C1  H1   SING N N 41 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
LUG SMILES           ACDLabs              10.04 Ic1ccc(c(F)c1)Nc3c(F)c(F)ccc3c2nnc(o2)NCCN                                                                                               
LUG InChI            InChI                1.02b InChI=1/C16H13F3IN5O/c17-10-3-2-9(15-24-25-16(26-15)22-6-5-21)14(13(10)19)23-12-4-1-8(20)7-11(12)18/h1-4,7,23H,5-6,21H2,(H,22,25)/f/h22H 
LUG InChIKey         InChI                1.02b FPDWDLAITHFTTP-QWOVJGMICK                                                                                                                
LUG SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 NCCNc1oc(nn1)c2ccc(F)c(F)c2Nc3ccc(I)cc3F                                                                                                 
LUG SMILES           CACTVS               3.341 NCCNc1oc(nn1)c2ccc(F)c(F)c2Nc3ccc(I)cc3F                                                                                                 
LUG SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1cc(c(cc1I)F)Nc2c(ccc(c2F)F)c3nnc(o3)NCCN                                                                                               
LUG SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 c1cc(c(cc1I)F)Nc2c(ccc(c2F)F)c3nnc(o3)NCCN                                                                                               
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
LUG "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 N-(5-{3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethane-1,2-diamine  
LUG "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 N-[5-[3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodo-phenyl)amino]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethane-1,2-diamine 
# 
