data_D2C
# 
_chem_comp.id                                    D2C 
_chem_comp.name                                  (2S,4S,4AR,5AS,6S,11R,11AS,12R,12AR)-7-CHLORO-4-(DIMETHYLAMINO)-6,10,11,12-TETRAHYDROXY-1,3-DIOXO-1,2,3,4,4A,5,5A,6,11,11A,12,12A-DODECAHYDROTETRACENE-2-CARBOXAMIDE 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C21 H25 Cl N2 O7" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     2006-04-21 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        452.885 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     D2C 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2F4V 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
D2C C1   C1   C  0 1 N N N 209.115 109.881 4.239  3.788  3.587  0.193  C1   D2C 1  
D2C N1   N1   N  0 1 N N N 209.109 109.265 2.877  2.625  2.804  -0.244 N1   D2C 2  
D2C C2   C2   C  0 1 N N N 209.541 107.824 2.859  2.855  2.455  -1.652 C2   D2C 3  
D2C C3   C3   C  0 1 N N S 207.784 109.339 2.327  2.656  1.545  0.513  C3   D2C 4  
D2C C4   C4   C  0 1 N N N 207.633 110.461 1.285  3.937  0.806  0.208  C4   D2C 5  
D2C O1   O1   O  0 1 N N N 208.307 110.430 0.248  4.789  1.296  -0.494 O1   D2C 6  
D2C C5   C5   C  0 1 N N R 206.695 109.293 3.440  1.454  0.681  0.115  C5   D2C 7  
D2C C6   C6   C  0 1 N N N 205.565 108.338 3.247  0.179  1.419  0.499  C6   D2C 8  
D2C C7   C7   C  0 1 N N S 204.972 108.092 4.665  -1.001 0.476  0.733  C7   D2C 9  
D2C C8   C8   C  0 1 N N S 203.577 107.426 4.625  -2.251 1.236  0.271  C8   D2C 10 
D2C O2   O2   O  0 1 N N N 202.575 108.302 3.989  -1.994 1.814  -1.011 O2   D2C 11 
D2C C9   C9   C  0 1 Y N N 203.191 107.156 6.094  -3.456 0.350  0.170  C9   D2C 12 
D2C C10  C10  C  0 1 Y N N 202.642 105.923 6.468  -4.709 0.953  0.124  C10  D2C 13 
D2C CL1  CL1  CL 0 0 N N N 202.353 104.660 5.250  -4.834 2.682  0.205  CL1  D2C 14 
D2C C11  C11  C  0 1 Y N N 202.314 105.700 7.816  -5.854 0.189  0.015  C11  D2C 15 
D2C C12  C12  C  0 1 Y N N 202.538 106.686 8.769  -5.758 -1.188 -0.051 C12  D2C 16 
D2C C13  C13  C  0 1 Y N N 203.098 107.916 8.410  -4.513 -1.792 0.000  C13  D2C 17 
D2C O3   O3   O  0 1 N N N 203.308 108.874 9.387  -4.417 -3.146 -0.066 O3   D2C 18 
D2C C14  C14  C  0 1 Y N N 203.437 108.158 7.056  -3.358 -1.020 0.119  C14  D2C 19 
D2C C15  C15  C  0 1 N N N 204.013 109.395 6.612  -2.041 -1.731 0.208  C15  D2C 20 
D2C O4   O4   O  0 1 N N N 203.814 110.591 7.280  -2.031 -2.808 -0.731 O4   D2C 21 
D2C C16  C16  C  0 1 N N N 204.785 109.407 5.449  -0.857 -0.802 -0.089 C16  D2C 22 
D2C C17  C17  C  0 1 N N N 205.267 110.599 4.981  0.401  -1.575 0.307  C17  D2C 23 
D2C O5   O5   O  0 1 N N N 205.071 111.734 5.711  0.882  -2.289 -0.834 O5   D2C 24 
D2C C18  C18  C  0 1 N N R 206.159 110.589 3.750  1.510  -0.669 0.823  C18  D2C 25 
D2C C19  C19  C  0 1 N N N 205.840 111.479 2.594  2.838  -1.340 0.545  C19  D2C 26 
D2C O6   O6   O  0 1 N N N 204.999 112.346 2.806  2.879  -2.468 0.117  O6   D2C 27 
D2C C20  C20  C  0 1 N N N 206.680 111.450 1.412  4.115  -0.572 0.813  C20  D2C 28 
D2C C21  C21  C  0 1 N N N 206.590 112.475 0.166  5.281  -1.272 0.165  C21  D2C 29 
D2C O7   O7   O  0 1 N N N 205.766 113.409 0.149  5.104  -2.298 -0.457 O7   D2C 30 
D2C N2   N2   N  0 1 N N N 207.467 112.236 -0.862 6.522  -0.759 0.278  N2   D2C 31 
D2C H11A 1H1  H  0 0 N N N 209.116 109.088 5.001  3.664  3.871  1.238  H11A D2C 32 
D2C H12A 2H1  H  0 0 N N N 210.015 110.503 4.356  4.692  2.987  0.084  H12A D2C 33 
D2C H13  3H1  H  0 1 N N N 208.218 110.506 4.362  3.872  4.485  -0.420 H13  D2C 34 
D2C H21  1H2  H  0 1 N N N 209.646 107.485 1.818  3.860  2.048  -1.766 H21  D2C 35 
D2C H22  2H2  H  0 1 N N N 210.507 107.724 3.376  2.124  1.710  -1.966 H22  D2C 36 
D2C H23  3H2  H  0 1 N N N 208.786 107.209 3.370  2.752  3.348  -2.269 H23  D2C 37 
D2C H3   H3   H  0 1 N N N 207.608 108.428 1.736  2.608  1.762  1.580  H3   D2C 38 
D2C H5   H5   H  0 1 N N N 207.277 108.900 4.287  1.467  0.518  -0.963 H5   D2C 39 
D2C H61  1H6  H  0 1 N N N 204.805 108.765 2.576  0.362  1.986  1.411  H61  D2C 40 
D2C H62  2H6  H  0 1 N N N 205.904 107.400 2.783  -0.079 2.114  -0.300 H62  D2C 41 
D2C H7   H7   H  0 1 N N N 205.704 107.431 5.153  -1.082 0.238  1.793  H7   D2C 42 
D2C H8   H8   H  0 1 N N N 203.607 106.501 4.030  -2.461 2.035  0.982  H8   D2C 43 
D2C HO2  HO2  H  0 1 N N N 201.880 108.490 4.608  -2.797 2.284  -1.272 HO2  D2C 44 
D2C H11  H11  H  0 1 N N N 201.884 104.755 8.114  -6.822 0.666  -0.018 H11  D2C 45 
D2C H12  H12  H  0 1 N N N 202.276 106.500 9.800  -6.650 -1.790 -0.143 H12  D2C 46 
D2C HO3  HO3  H  0 1 N N N 203.356 108.454 10.238 -4.256 -3.370 -0.992 HO3  D2C 47 
D2C H15  H15  H  0 1 N N N 203.813 109.127 7.660  -1.926 -2.138 1.213  H15  D2C 48 
D2C HO4  HO4  H  0 1 N N N 203.768 110.428 8.215  -2.235 -2.427 -1.596 HO4  D2C 49 
D2C H16  H16  H  0 1 N N N 205.852 109.273 5.680  -0.838 -0.557 -1.151 H16  D2C 50 
D2C H17  H17  H  0 1 N N N 204.448 111.009 4.371  0.143  -2.292 1.087  H17  D2C 51 
D2C HO5  HO5  H  0 1 N N N 205.025 111.514 6.634  1.153  -1.626 -1.484 HO5  D2C 52 
D2C H18  H18  H  0 1 N N N 207.010 111.186 4.109  1.391  -0.522 1.896  H18  D2C 53 
D2C H20  H20  H  0 1 N N N 206.044 112.162 1.959  4.281  -0.490 1.887  H20  D2C 54 
D2C HN21 1HN2 H  0 0 N N N 208.022 111.438 -0.629 6.664  0.062  0.775  HN21 D2C 55 
D2C HN22 2HN2 H  0 0 N N N 207.539 112.771 -1.704 7.273  -1.209 -0.139 HN22 D2C 56 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
D2C C1  N1   SING N N 1  
D2C C1  H11A SING N N 2  
D2C C1  H12A SING N N 3  
D2C C1  H13  SING N N 4  
D2C N1  C2   SING N N 5  
D2C N1  C3   SING N N 6  
D2C C2  H21  SING N N 7  
D2C C2  H22  SING N N 8  
D2C C2  H23  SING N N 9  
D2C C3  C4   SING N N 10 
D2C C3  C5   SING N N 11 
D2C C3  H3   SING N N 12 
D2C C4  O1   DOUB N N 13 
D2C C4  C20  SING N N 14 
D2C C5  C6   SING N N 15 
D2C C5  C18  SING N N 16 
D2C C5  H5   SING N N 17 
D2C C6  C7   SING N N 18 
D2C C6  H61  SING N N 19 
D2C C6  H62  SING N N 20 
D2C C7  C8   SING N N 21 
D2C C7  C16  SING N N 22 
D2C C7  H7   SING N N 23 
D2C C8  O2   SING N N 24 
D2C C8  C9   SING N N 25 
D2C C8  H8   SING N N 26 
D2C O2  HO2  SING N N 27 
D2C C9  C10  DOUB Y N 28 
D2C C9  C14  SING Y N 29 
D2C C10 CL1  SING N N 30 
D2C C10 C11  SING Y N 31 
D2C C11 C12  DOUB Y N 32 
D2C C11 H11  SING N N 33 
D2C C12 C13  SING Y N 34 
D2C C12 H12  SING N N 35 
D2C C13 O3   SING N N 36 
D2C C13 C14  DOUB Y N 37 
D2C O3  HO3  SING N N 38 
D2C C14 C15  SING N N 39 
D2C C15 O4   SING N N 40 
D2C C15 C16  SING N N 41 
D2C C15 H15  SING N N 42 
D2C O4  HO4  SING N N 43 
D2C C16 C17  SING N N 44 
D2C C16 H16  SING N N 45 
D2C C17 O5   SING N N 46 
D2C C17 C18  SING N N 47 
D2C C17 H17  SING N N 48 
D2C O5  HO5  SING N N 49 
D2C C18 C19  SING N N 50 
D2C C18 H18  SING N N 51 
D2C C19 O6   DOUB N N 52 
D2C C19 C20  SING N N 53 
D2C C20 C21  SING N N 54 
D2C C20 H20  SING N N 55 
D2C C21 O7   DOUB N N 56 
D2C C21 N2   SING N N 57 
D2C N2  HN21 SING N N 58 
D2C N2  HN22 SING N N 59 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
D2C SMILES           ACDLabs              10.04 O=C1C4C(C(N(C)C)C(=O)C1C(=O)N)CC3C(C(O)c2c(c(Cl)ccc2O)C3O)C4O 
D2C InChI            InChI                1.02b 
InChI=1/C21H25ClN2O7/c1-24(2)15-6-5-7-11(17(27)10(6)19(29)14(20(15)30)21(23)31)18(28)13-9(25)4-3-8(22)12(13)16(7)26/h3-4,6-7,10-11,14-18,25-28H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7+,10-,11+,14+,15+,16+,17+,18-/m1/s1/f/h23H2 
D2C InChIKey         InChI                1.02b DMSXRSJJYGANOR-YRDXXPLXDY 
D2C SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3[C@H](O)c4c(Cl)ccc(O)c4[C@H](O)[C@@H]3[C@@H](O)[C@@H]2C(=O)[C@H](C(N)=O)C1=O 
D2C SMILES           CACTVS               3.341 CN(C)[CH]1[CH]2C[CH]3[CH](O)c4c(Cl)ccc(O)c4[CH](O)[CH]3[CH](O)[CH]2C(=O)[CH](C(N)=O)C1=O 
D2C SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@@H]3[C@@H](c4c(ccc(c4C(C3C([C@@H]2C(=O)C(C1=O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O 
D2C SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CN(C)C1C2CC3C(c4c(ccc(c4C(C3C(C2C(=O)C(C1=O)C(=O)N)O)O)O)Cl)O 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
D2C "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 (2S,4S,4aR,5aS,6S,11R,11aS,12R,12aR)-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12-tetrahydroxy-1,3-dioxo-1,2,3,4,4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-dodecahydrotetracene-2-carboxamide 
D2C "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 (4S,4aR,5aS,6S,12aR)-7-chloro-4-dimethylamino-6,10,11,12-tetrahydroxy-1,3-dioxo-4a,5,5a,6,11,11a,12,12a-octahydro-4H-tetracene-2-carboxamide                         
# 
