data_SIG
# 
_chem_comp.id                                    SIG 
_chem_comp.name                                  STIGMATELLIN 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C30 H42 O5" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        482.651 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     SIG 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        2BCC 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
SIG C1   C1   C 0 1 Y N N 6.648  135.441 79.870 2.310  -0.070 6.031   C1   SIG 1  
SIG C2   C2   C 0 1 Y N N 7.352  134.217 80.034 1.984  -0.433 4.731   C2   SIG 2  
SIG C3   C3   C 0 1 Y N N 6.730  133.089 80.695 0.658  -0.410 4.316   C3   SIG 3  
SIG C4   C4   C 0 1 Y N N 5.416  133.203 81.209 -0.340 -0.007 5.220   C4   SIG 4  
SIG C5   C5   C 0 1 Y N N 4.686  134.436 81.073 -0.001 0.361  6.528   C5   SIG 5  
SIG C6   C6   C 0 1 Y N N 5.315  135.541 80.406 1.322  0.328  6.924   C6   SIG 6  
SIG O7   O7   O 0 1 Y N N 7.427  131.857 80.848 0.318  -0.764 3.059   O7   SIG 7  
SIG C8   C8   C 0 1 Y N N 6.885  130.712 81.473 -0.948 -0.749 2.629   C8   SIG 8  
SIG C9   C9   C 0 1 Y N N 5.566  130.766 81.997 -1.978 -0.381 3.410   C9   SIG 9  
SIG C10  C10  C 0 1 Y N N 4.815  132.017 81.875 -1.736 0.011  4.754   C10  SIG 10 
SIG O12  O12  O 0 1 N N N 8.644  134.111 79.528 2.962  -0.817 3.865   O12  SIG 11 
SIG O13  O13  O 0 1 N N N 7.355  136.471 79.183 3.608  -0.099 6.432   O13  SIG 12 
SIG O14  O14  O 0 1 N N N 3.366  134.483 81.612 -0.966 0.751  7.400   O14  SIG 13 
SIG O15  O15  O 0 1 N N N 3.681  132.016 82.344 -2.646 0.352  5.490   O15  SIG 14 
SIG C16  C16  C 0 1 N N N 2.606  135.681 81.488 -0.310 1.059  8.631   C16  SIG 15 
SIG C20  C20  C 0 1 N N N 7.955  129.543 81.438 -1.232 -1.161 1.207   C20  SIG 16 
SIG C21  C21  C 0 1 N N N 7.739  128.064 81.871 -1.165 0.066  0.297   C21  SIG 17 
SIG C22  C22  C 0 1 N N R 8.526  127.524 83.180 -1.454 -0.352 -1.145  C22  SIG 18 
SIG C23  C23  C 0 1 N N R 10.052 127.204 83.080 -1.387 0.875  -2.056  C23  SIG 19 
SIG C24  C24  C 0 1 N N S 10.982 128.112 83.758 -1.519 0.435  -3.515  C24  SIG 20 
SIG C25  C25  C 0 1 N N S 11.415 127.659 85.180 -0.176 -0.108 -4.007  C25  SIG 21 
SIG C26  C26  C 0 1 N N N 6.732  137.731 78.974 3.628  0.326  7.796   C26  SIG 22 
SIG C27  C27  C 0 1 N N N 7.878  126.220 83.662 -2.850 -0.973 -1.227  C27  SIG 23 
SIG C28  C28  C 0 1 N N N 10.463 127.029 81.612 -0.047 1.585  -1.856  C28  SIG 24 
SIG C29  C29  C 0 1 N N N 12.496 128.506 85.757 -0.279 -0.453 -5.470  C29  SIG 25 
SIG C30  C30  C 0 1 N N N 12.497 129.114 86.936 0.514  0.150  -6.355  C30  SIG 26 
SIG C31  C31  C 0 1 N N N 13.303 130.351 87.300 0.414  -0.183 -7.777  C31  SIG 27 
SIG C32  C32  C 0 1 N N N 13.666 130.649 88.555 1.218  0.427  -8.672  C32  SIG 28 
SIG C33  C33  C 0 1 N N N 4.820  129.648 82.686 -3.383 -0.386 2.863   C33  SIG 29 
SIG C34  C34  C 0 1 N N N 11.887 126.217 85.153 0.186  -1.364 -3.212  C34  SIG 30 
SIG C35  C35  C 0 1 N N N 10.502 129.598 83.814 -1.929 1.633  -4.374  C35  SIG 31 
SIG C36  C36  C 0 1 N N N 14.491 131.788 89.024 1.118  0.092  -10.094 C36  SIG 32 
SIG C37  C37  C 0 1 N N N 15.826 131.933 88.746 1.912  0.696  -10.978 C37  SIG 33 
SIG C38  C38  C 0 1 N N N 16.751 133.034 89.176 1.809  0.352  -12.442 C38  SIG 34 
SIG C39  C39  C 0 1 N N N 13.662 132.745 89.853 0.117  -0.934 -10.558 C39  SIG 35 
SIG H6   H6   H 0 1 N N N 4.761  136.489 80.302 1.589  0.612  7.931   H6   SIG 36 
SIG HO2  HO2  H 0 1 N N N 9.114  133.293 79.637 3.264  -0.018 3.412   HO2  SIG 37 
SIG H161 1H16 H 0 0 N N N 1.574  135.717 81.909 -1.049 1.378  9.366   H161 SIG 38 
SIG H162 2H16 H 0 0 N N N 3.196  136.524 81.915 0.208  0.174  8.998   H162 SIG 39 
SIG H163 3H16 H 0 0 N N N 2.562  135.967 80.411 0.409  1.861  8.468   H163 SIG 40 
SIG H201 1H20 H 0 0 N N N 8.337  129.505 80.391 -0.490 -1.893 0.886   H201 SIG 41 
SIG H202 2H20 H 0 0 N N N 8.832  129.910 82.019 -2.227 -1.603 1.149   H202 SIG 42 
SIG H211 1H21 H 0 0 N N N 6.647  127.879 82.001 -1.907 0.797  0.618   H211 SIG 43 
SIG H212 2H21 H 0 0 N N N 7.967  127.395 81.008 -0.171 0.507  0.355   H212 SIG 44 
SIG H22  H22  H 0 1 N N N 8.442  128.403 83.860 -0.712 -1.084 -1.467  H22  SIG 45 
SIG H23  H23  H 0 1 N N N 10.151 126.254 83.655 -2.201 1.556  -1.807  H23  SIG 46 
SIG H24  H24  H 0 1 N N N 11.878 128.057 83.097 -2.277 -0.343 -3.593  H24  SIG 47 
SIG H25  H25  H 0 1 N N N 10.514 127.766 85.828 0.595  0.646  -3.865  H25  SIG 48 
SIG H261 1H26 H 0 0 N N N 7.284  138.536 78.436 4.654  0.320  8.164   H261 SIG 49 
SIG H262 2H26 H 0 0 N N N 5.757  137.564 78.458 3.223  1.336  7.867   H262 SIG 50 
SIG H263 3H26 H 0 0 N N N 6.394  138.128 79.959 3.022  -0.350 8.397   H263 SIG 51 
SIG H271 1H27 H 0 0 N N N 8.419  125.848 84.562 -3.596 -0.224 -0.960  H271 SIG 52 
SIG H272 2H27 H 0 0 N N N 6.784  126.334 83.844 -3.033 -1.323 -2.243  H272 SIG 53 
SIG H273 3H27 H 0 0 N N N 7.824  125.452 82.855 -2.915 -1.813 -0.536  H273 SIG 54 
SIG H281 1H28 H 0 0 N N N 11.552 126.800 81.540 0.764  0.868  -1.968  H281 SIG 55 
SIG H282 2H28 H 0 0 N N N 9.841  126.261 81.094 0.059  2.375  -2.600  H282 SIG 56 
SIG H283 3H28 H 0 0 N N N 10.181 127.912 80.992 -0.012 2.021  -0.857  H283 SIG 57 
SIG H29  H29  H 0 1 N N N 13.441 128.715 85.229 -0.996 -1.188 -5.803  H29  SIG 58 
SIG H30  H30  H 0 1 N N N 11.817 128.583 87.623 1.232  0.886  -6.022  H30  SIG 59 
SIG H31  H31  H 0 1 N N N 13.660 131.108 86.581 -0.302 -0.919 -8.110  H31  SIG 60 
SIG H32  H32  H 0 1 N N N 13.255 129.901 89.254 1.935  1.162  -8.339  H32  SIG 61 
SIG H331 1H33 H 0 0 N N N 3.784  129.690 83.097 -4.075 -0.060 3.639   H331 SIG 62 
SIG H332 2H33 H 0 0 N N N 4.838  128.783 81.982 -3.444 0.292  2.013   H332 SIG 63 
SIG H333 3H33 H 0 0 N N N 5.472  129.310 83.524 -3.644 -1.394 2.543   H333 SIG 64 
SIG H341 1H34 H 0 0 N N N 12.197 125.892 86.173 -0.711 -1.958 -3.041  H341 SIG 65 
SIG H342 2H34 H 0 0 N N N 11.119 125.536 84.715 0.910  -1.954 -3.775  H342 SIG 66 
SIG H343 3H34 H 0 0 N N N 12.695 126.058 84.401 0.619  -1.076 -2.254  H343 SIG 67 
SIG H351 1H35 H 0 0 N N N 11.209 130.288 84.329 -1.124 2.368  -4.380  H351 SIG 68 
SIG H352 2H35 H 0 0 N N N 10.269 129.971 82.789 -2.124 1.300  -5.393  H352 SIG 69 
SIG H353 3H35 H 0 0 N N N 9.488  129.663 84.274 -2.830 2.085  -3.960  H353 SIG 70 
SIG H37  H37  H 0 1 N N N 16.185 131.095 88.125 2.629  1.431  -10.646 H37  SIG 71 
SIG H381 1H38 H 0 0 N N N 17.836 133.151 88.950 2.532  0.942  -13.006 H381 SIG 72 
SIG H382 2H38 H 0 0 N N N 16.269 133.980 88.837 2.018  -0.708 -12.581 H382 SIG 73 
SIG H383 3H38 H 0 0 N N N 16.668 133.078 90.287 0.803  0.573  -12.797 H383 SIG 74 
SIG H391 1H39 H 0 0 N N N 14.282 133.601 90.205 0.189  -1.048 -11.640 H391 SIG 75 
SIG H392 2H39 H 0 0 N N N 12.756 133.090 89.302 0.327  -1.889 -10.077 H392 SIG 76 
SIG H393 3H39 H 0 0 N N N 13.155 132.225 90.699 -0.888 -0.606 -10.293 H393 SIG 77 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
SIG C1  C2   DOUB Y N 1  
SIG C1  C6   SING Y N 2  
SIG C1  O13  SING N N 3  
SIG C2  C3   SING Y N 4  
SIG C2  O12  SING N N 5  
SIG C3  C4   DOUB Y N 6  
SIG C3  O7   SING Y N 7  
SIG C4  C5   SING Y N 8  
SIG C4  C10  SING Y N 9  
SIG C5  C6   DOUB Y N 10 
SIG C5  O14  SING N N 11 
SIG C6  H6   SING N N 12 
SIG O7  C8   SING Y N 13 
SIG C8  C9   DOUB Y N 14 
SIG C8  C20  SING N N 15 
SIG C9  C10  SING Y N 16 
SIG C9  C33  SING N N 17 
SIG C10 O15  DOUB N N 18 
SIG O12 HO2  SING N N 19 
SIG O13 C26  SING N N 20 
SIG O14 C16  SING N N 21 
SIG C16 H161 SING N N 22 
SIG C16 H162 SING N N 23 
SIG C16 H163 SING N N 24 
SIG C20 C21  SING N N 25 
SIG C20 H201 SING N N 26 
SIG C20 H202 SING N N 27 
SIG C21 C22  SING N N 28 
SIG C21 H211 SING N N 29 
SIG C21 H212 SING N N 30 
SIG C22 C23  SING N N 31 
SIG C22 C27  SING N N 32 
SIG C22 H22  SING N N 33 
SIG C23 C24  SING N N 34 
SIG C23 C28  SING N N 35 
SIG C23 H23  SING N N 36 
SIG C24 C25  SING N N 37 
SIG C24 C35  SING N N 38 
SIG C24 H24  SING N N 39 
SIG C25 C29  SING N N 40 
SIG C25 C34  SING N N 41 
SIG C25 H25  SING N N 42 
SIG C26 H261 SING N N 43 
SIG C26 H262 SING N N 44 
SIG C26 H263 SING N N 45 
SIG C27 H271 SING N N 46 
SIG C27 H272 SING N N 47 
SIG C27 H273 SING N N 48 
SIG C28 H281 SING N N 49 
SIG C28 H282 SING N N 50 
SIG C28 H283 SING N N 51 
SIG C29 C30  DOUB N E 52 
SIG C29 H29  SING N N 53 
SIG C30 C31  SING N N 54 
SIG C30 H30  SING N N 55 
SIG C31 C32  DOUB N E 56 
SIG C31 H31  SING N N 57 
SIG C32 C36  SING N N 58 
SIG C32 H32  SING N N 59 
SIG C33 H331 SING N N 60 
SIG C33 H332 SING N N 61 
SIG C33 H333 SING N N 62 
SIG C34 H341 SING N N 63 
SIG C34 H342 SING N N 64 
SIG C34 H343 SING N N 65 
SIG C35 H351 SING N N 66 
SIG C35 H352 SING N N 67 
SIG C35 H353 SING N N 68 
SIG C36 C37  DOUB N E 69 
SIG C36 C39  SING N N 70 
SIG C37 C38  SING N N 71 
SIG C37 H37  SING N N 72 
SIG C38 H381 SING N N 73 
SIG C38 H382 SING N N 74 
SIG C38 H383 SING N N 75 
SIG C39 H391 SING N N 76 
SIG C39 H392 SING N N 77 
SIG C39 H393 SING N N 78 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
SIG SMILES           ACDLabs              10.04 O=C1c2c(OC(=C1C)CCC(C)C(C)C(C)C(\C=C\C=C\C(=C\C)C)C)c(O)c(OC)cc2OC                                                                                                                                     
SIG InChI            InChI                1.02b InChI=1/C30H42O5/c1-10-18(2)13-11-12-14-19(3)21(5)22(6)20(4)15-16-24-23(7)28(31)27-25(33-8)17-26(34-9)29(32)30(27)35-24/h10-14,17,19-22,32H,15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,20+,21-,22+/m0/s1 
SIG InChIKey         InChI                1.02b UDPIGEIYWVCFED-RBWCRZADBI                                                                                                                                                                              
SIG SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 COc1cc(OC)c2C(=O)C(=C(CC[C@@H](C)[C@@H](C)[C@@H](C)[C@@H](C)\C=C\C=C\C(C)=C\C)Oc2c1O)C                                                                                                                 
SIG SMILES           CACTVS               3.341 COc1cc(OC)c2C(=O)C(=C(CC[CH](C)[CH](C)[CH](C)[CH](C)C=CC=CC(C)=CC)Oc2c1O)C                                                                                                                             
SIG SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C\C=C(/C)\C=C\C=C[C@H](C)[C@H](C)[C@H](C)[C@H](C)CCC1=C(C(=O)c2c(cc(c(c2O1)O)OC)OC)C                                                                                                                   
SIG SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC=C(C)C=CC=CC(C)C(C)C(C)C(C)CCC1=C(C(=O)c2c(cc(c(c2O1)O)OC)OC)C                                                                                                                                       
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
SIG "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-2-[(3R,4R,5R,6S,7E,9E,11E)-3,4,5,6,11-pentamethyltrideca-7,9,11-trien-1-yl]-4H-chromen-4-one 
SIG "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-2-[(3R,4R,5R,6S,9E,11E)-3,4,5,6,11-pentamethyltrideca-7,9,11-trienyl]chromen-4-one           
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