data_IU5
# 
_chem_comp.id                                    IU5 
_chem_comp.name                                  "ISO-URSODEOXYCHOLIC ACID" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C24 H40 O4" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-11-10 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        392.572 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     IU5 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1DDA 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
IU5 C1   C1   C 0 1 N N N 18.911 -0.147 11.783 1.897  0.387  -4.084 C1   IU5 1  
IU5 C10  C10  C 0 1 N N S 19.681 0.998  12.491 0.599  0.760  -3.366 C10  IU5 2  
IU5 C11  C11  C 0 1 N N N 17.597 1.735  13.800 1.705  0.227  -1.185 C11  IU5 3  
IU5 C12  C12  C 0 1 N N N 16.673 2.857  14.271 1.580  -0.485 0.171  C12  IU5 4  
IU5 C13  C13  C 0 1 N N R 17.452 4.031  14.866 0.283  -0.061 0.827  C13  IU5 5  
IU5 C14  C14  C 0 1 N N S 18.528 4.455  13.869 -0.897 -0.493 -0.086 C14  IU5 6  
IU5 C15  C15  C 0 1 N N N 19.071 5.762  14.420 -2.105 -0.223 0.816  C15  IU5 7  
IU5 C16  C16  C 0 1 N N N 17.849 6.385  15.131 -1.624 -0.732 2.203  C16  IU5 8  
IU5 C17  C17  C 0 1 N N R 16.710 5.378  15.060 -0.076 -0.676 2.176  C17  IU5 9  
IU5 C18  C18  C 0 1 N N N 18.052 3.564  16.214 0.224  1.464  0.921  C18  IU5 10 
IU5 C19  C19  C 0 1 N N N 20.357 0.374  13.703 0.613  2.252  -3.027 C19  IU5 11 
IU5 O1A  O1A  O 0 1 N N N 21.472 4.692  13.357 -3.226 0.369  -1.597 O1A  IU5 12 
IU5 O1B  O1B  O 0 1 N N N 20.444 -0.406 9.373  0.804  -0.657 -6.534 O1B  IU5 13 
IU5 C2   C2   C 0 1 N N N 18.356 0.205  10.396 1.884  -1.105 -4.419 C2   IU5 14 
IU5 C20  C20  C 0 1 N N R 15.702 5.514  16.218 0.441  0.204  3.315  C20  IU5 15 
IU5 C21  C21  C 0 1 N N N 14.395 6.185  15.815 1.965  0.302  3.231  C21  IU5 16 
IU5 C22  C22  C 0 1 N N N 16.364 6.286  17.391 0.042  -0.411 4.658  C22  IU5 17 
IU5 C23  C23  C 0 1 N N N 15.543 6.321  18.615 0.560  0.469  5.796  C23  IU5 18 
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IU5 C3   C3   C 0 1 N N S 19.484 0.638  9.506  0.692  -1.413 -5.327 C3   IU5 20 
IU5 C4   C4   C 0 1 N N N 20.216 1.821  10.101 -0.606 -1.039 -4.610 C4   IU5 21 
IU5 O4   O4   O 0 1 N N N 16.725 6.349  20.692 -0.461 -1.168 7.147  O4   IU5 22 
IU5 O4A  O4A  O 0 1 N N N 15.949 8.367  19.812 0.517  0.467  8.265  O4A  IU5 23 
IU5 C5   C5   C 0 1 N N S 20.764 1.526  11.482 -0.592 0.453  -4.276 C5   IU5 24 
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IU5 C7   C7   C 0 1 N N S 20.631 3.846  12.577 -2.013 0.019  -2.265 C7   IU5 26 
IU5 C8   C8   C 0 1 N N R 19.509 3.368  13.489 -0.822 0.332  -1.356 C8   IU5 27 
IU5 C9   C9   C 0 1 N N S 18.749 2.164  12.874 0.488  -0.038 -2.066 C9   IU5 28 
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IU5 H192 2H19 H 0 0 N N N 19.649 -0.165 14.375 -0.311 2.518  -2.515 H192 IU5 45 
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IU5 HOB1 1HOB H 0 0 N N N 21.158 -0.131 8.809  1.634  -0.922 -6.954 HOB1 IU5 48 
IU5 HC21 1HC2 H 0 0 N N N 17.764 -0.630 9.953  1.798  -1.683 -3.499 HC21 IU5 49 
IU5 HC22 2HC2 H 0 0 N N N 17.542 0.965  10.447 2.809  -1.371 -4.931 HC22 IU5 50 
IU5 H201 1H20 H 0 0 N N N 15.431 4.479  16.534 0.007  1.200  3.229  H201 IU5 51 
IU5 H211 1H21 H 0 0 N N N 13.665 6.283  16.652 2.398  -0.694 3.317  H211 IU5 52 
IU5 H212 2H21 H 0 0 N N N 14.590 7.176  15.344 2.249  0.740  2.275  H212 IU5 53 
IU5 H213 3H21 H 0 0 N N N 13.931 5.656  14.949 2.334  0.929  4.043  H213 IU5 54 
IU5 H221 1H22 H 0 0 N N N 17.378 5.876  17.608 -1.043 -0.481 4.717  H221 IU5 55 
IU5 H222 2H22 H 0 0 N N N 16.643 7.318  17.074 0.475  -1.408 4.743  H222 IU5 56 
IU5 H231 1H23 H 0 0 N N N 14.561 6.801  18.391 1.646  0.538  5.737  H231 IU5 57 
IU5 H232 2H23 H 0 0 N N N 15.212 5.287  18.871 0.127  1.465  5.711  H232 IU5 58 
IU5 HC31 1HC3 H 0 0 N N N 19.035 0.902  8.520  0.682  -2.477 -5.565 HC31 IU5 59 
IU5 HC41 1HC4 H 0 0 N N N 21.020 2.180  9.417  -0.692 -1.617 -3.690 HC41 IU5 60 
IU5 HC42 2HC4 H 0 0 N N N 19.570 2.729  10.110 -1.455 -1.258 -5.258 HC42 IU5 61 
IU5 HOA4 4HOA H 0 0 N N N 16.335 8.775  20.577 0.265  0.077  9.114  HOA4 IU5 62 
IU5 HC51 1HC5 H 0 0 N N N 21.493 0.697  11.322 -0.506 1.031  -5.196 HC51 IU5 63 
IU5 HC61 1HC6 H 0 0 N N N 22.191 2.376  12.898 -2.740 0.605  -4.206 HC61 IU5 64 
IU5 HC62 2HC6 H 0 0 N N N 22.263 3.108  11.355 -1.883 1.891  -3.323 HC62 IU5 65 
IU5 HC71 1HC7 H 0 0 N N N 20.162 4.345  11.696 -2.021 -1.044 -2.500 HC71 IU5 66 
IU5 HC81 1HC8 H 0 0 N N N 20.015 3.044  14.428 -0.819 1.392  -1.106 HC81 IU5 67 
IU5 HC91 1HC9 H 0 0 N N N 18.302 2.497  11.908 0.453  -1.100 -2.307 HC91 IU5 68 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
IU5 C1  C10  SING N N 1  
IU5 C1  C2   SING N N 2  
IU5 C1  HC11 SING N N 3  
IU5 C1  HC12 SING N N 4  
IU5 C10 C19  SING N N 5  
IU5 C10 C5   SING N N 6  
IU5 C10 C9   SING N N 7  
IU5 C11 C12  SING N N 8  
IU5 C11 C9   SING N N 9  
IU5 C11 H111 SING N N 10 
IU5 C11 H112 SING N N 11 
IU5 C12 C13  SING N N 12 
IU5 C12 H121 SING N N 13 
IU5 C12 H122 SING N N 14 
IU5 C13 C14  SING N N 15 
IU5 C13 C17  SING N N 16 
IU5 C13 C18  SING N N 17 
IU5 C14 C15  SING N N 18 
IU5 C14 C8   SING N N 19 
IU5 C14 H141 SING N N 20 
IU5 C15 C16  SING N N 21 
IU5 C15 H151 SING N N 22 
IU5 C15 H152 SING N N 23 
IU5 C16 C17  SING N N 24 
IU5 C16 H161 SING N N 25 
IU5 C16 H162 SING N N 26 
IU5 C17 C20  SING N N 27 
IU5 C17 H171 SING N N 28 
IU5 C18 H181 SING N N 29 
IU5 C18 H182 SING N N 30 
IU5 C18 H183 SING N N 31 
IU5 C19 H191 SING N N 32 
IU5 C19 H192 SING N N 33 
IU5 C19 H193 SING N N 34 
IU5 O1A C7   SING N N 35 
IU5 O1A HOA1 SING N N 36 
IU5 O1B C3   SING N N 37 
IU5 O1B HOB1 SING N N 38 
IU5 C2  C3   SING N N 39 
IU5 C2  HC21 SING N N 40 
IU5 C2  HC22 SING N N 41 
IU5 C20 C21  SING N N 42 
IU5 C20 C22  SING N N 43 
IU5 C20 H201 SING N N 44 
IU5 C21 H211 SING N N 45 
IU5 C21 H212 SING N N 46 
IU5 C21 H213 SING N N 47 
IU5 C22 C23  SING N N 48 
IU5 C22 H221 SING N N 49 
IU5 C22 H222 SING N N 50 
IU5 C23 C24  SING N N 51 
IU5 C23 H231 SING N N 52 
IU5 C23 H232 SING N N 53 
IU5 C24 O4   DOUB N N 54 
IU5 C24 O4A  SING N N 55 
IU5 C3  C4   SING N N 56 
IU5 C3  HC31 SING N N 57 
IU5 C4  C5   SING N N 58 
IU5 C4  HC41 SING N N 59 
IU5 C4  HC42 SING N N 60 
IU5 O4A HOA4 SING N N 61 
IU5 C5  C6   SING N N 62 
IU5 C5  HC51 SING N N 63 
IU5 C6  C7   SING N N 64 
IU5 C6  HC61 SING N N 65 
IU5 C6  HC62 SING N N 66 
IU5 C7  C8   SING N N 67 
IU5 C7  HC71 SING N N 68 
IU5 C8  C9   SING N N 69 
IU5 C8  HC81 SING N N 70 
IU5 C9  HC91 SING N N 71 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
IU5 SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(O)CCC(C4C3(C(C1C(C2(C(CC1O)CC(O)CC2)C)CC3)CC4)C)C                                                                                                                                                  
IU5 InChI            InChI                1.02b InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20+,22+,23+,24-/m1/s1/f/h27H 
IU5 InChIKey         InChI                1.02b RUDATBOHQWOJDD-SHGVISIFDX                                                                                                                                                                              
IU5 SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 C[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@H]4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C                                                                                                              
IU5 SMILES           CACTVS               3.341 C[CH](CCC(O)=O)[CH]1CC[CH]2[CH]3[CH](O)C[CH]4C[CH](O)CC[C]4(C)[CH]3CC[C]12C                                                                                                                            
IU5 SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)O)C                                                                                                            
IU5 SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(CCC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)C                                                                                                                                                      
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
IU5 "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "(3beta,5beta,7alpha,14beta,17alpha)-3,7-dihydroxycholan-24-oic acid"                                                                                                     
IU5 "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(4R)-4-[(3S,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid" 
# 
