data_MIT
# 
_chem_comp.id                                    MIT 
_chem_comp.name                                  ARGATROBAN 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C23 H36 N6 O5 S" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         "MD-805; MITSUBISHI INHIBITOR" 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        508.634 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     MIT 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1DWC 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  EBI 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
MIT C1   C1   C 0 1 Y N N 29.562 11.960 25.333 -1.892 -0.914 -1.321 C1   MIT 1  
MIT C2   C2   C 0 1 Y N N 29.379 11.358 24.121 -1.803 -2.273 -1.111 C2   MIT 2  
MIT C3   C3   C 0 1 Y N N 30.109 10.204 23.800 -1.402 -3.106 -2.140 C3   MIT 3  
MIT C4   C4   C 0 1 Y N N 31.058 9.676  24.680 -1.089 -2.570 -3.373 C4   MIT 4  
MIT C5   C5   C 0 1 Y N N 31.311 10.357 25.865 -1.174 -1.204 -3.591 C5   MIT 5  
MIT C6   C6   C 0 1 N N N 32.263 9.827  26.844 -0.806 -0.685 -4.959 C6   MIT 6  
MIT C7   C7   C 0 1 N N S 32.864 10.956 27.600 -1.256 0.772  -5.084 C7   MIT 7  
MIT C8   C8   C 0 1 N N N 31.796 11.757 28.240 -0.855 1.490  -3.789 C8   MIT 8  
MIT N9   N9   N 0 1 N N N 30.826 12.247 27.300 -1.706 1.014  -2.701 N9   MIT 9  
MIT C10  C10  C 0 1 Y N N 30.596 11.546 26.218 -1.586 -0.366 -2.570 C10  MIT 10 
MIT S11  S11  S 0 1 N N N 28.752 13.513 25.638 -2.403 0.140  -0.006 S11  MIT 11 
MIT N12  N12  N 0 1 N N N 29.732 14.820 25.183 -1.086 1.032  0.453  N12  MIT 12 
MIT C13  C13  C 0 1 N N S 30.493 14.834 23.936 0.064  0.371  1.075  C13  MIT 13 
MIT C14  C14  C 0 1 N N N 31.834 14.152 24.121 0.167  0.796  2.517  C14  MIT 14 
MIT O15  O15  O 0 1 N N N 32.520 14.296 25.111 -0.307 1.853  2.874  O15  MIT 15 
MIT C16  C16  C 0 1 N N N 30.709 16.241 23.446 1.342  0.768  0.333  C16  MIT 16 
MIT C17  C17  C 0 1 N N N 30.913 17.170 24.596 1.302  0.205  -1.088 C17  MIT 17 
MIT C18  C18  C 0 1 N N N 31.361 18.514 24.009 2.580  0.602  -1.829 C18  MIT 18 
MIT N19  N19  N 0 1 N N N 31.580 19.501 25.067 2.541  0.062  -3.191 N19  MIT 19 
MIT C20  C20  C 0 1 N N N 32.838 19.878 25.359 3.589  0.292  -4.051 C20  MIT 20 
MIT N21  N21  N 0 1 N N N 33.869 19.302 24.687 4.617  0.989  -3.655 N21  MIT 21 
MIT N22  N22  N 0 1 N N N 33.048 20.701 26.406 3.554  -0.213 -5.329 N22  MIT 22 
MIT C23  C23  C 0 1 N N N 33.794 10.424 28.673 -0.565 1.430  -6.280 C23  MIT 23 
MIT O24  O24  O 0 1 N N N 28.554 13.649 27.057 -2.690 -0.718 1.088  O24  MIT 24 
MIT O25  O25  O 0 1 N N N 27.669 13.399 24.680 -3.313 1.066  -0.585 O25  MIT 25 
MIT N26  N26  N 0 1 N N N 32.337 13.531 23.009 0.789  0.001  3.411  N26  MIT 26 
MIT C27  C27  C 0 1 N N R 31.632 13.594 21.735 0.745  0.310  4.846  C27  MIT 27 
MIT C28  C28  C 0 1 N N N 31.563 12.208 21.091 0.235  -0.921 5.600  C28  MIT 28 
MIT C29  C29  C 0 1 N N R 32.931 11.624 21.031 1.106  -2.128 5.245  C29  MIT 29 
MIT C30  C30  C 0 1 N N N 33.571 11.597 22.409 1.007  -2.406 3.743  C30  MIT 30 
MIT C31  C31  C 0 1 N N N 33.628 12.930 23.079 1.525  -1.190 2.968  C31  MIT 31 
MIT C32  C32  C 0 1 N N N 32.242 14.652 20.817 -0.185 1.472  5.084  C32  MIT 32 
MIT O33  O33  O 0 1 N N N 31.878 14.577 19.649 -1.350 1.385  4.777  O33  MIT 33 
MIT O34  O34  O 0 1 N N N 32.518 15.723 21.305 0.281  2.603  5.637  O34  MIT 34 
MIT C35  C35  C 0 1 N N N 32.800 10.219 20.483 2.562  -1.833 5.613  C35  MIT 35 
MIT H2   H2   H 0 1 N N N 28.654 11.796 23.414 -2.045 -2.687 -0.144 H2   MIT 36 
MIT H3   H3   H 0 1 N N N 29.932 9.700  22.834 -1.334 -4.171 -1.978 H3   MIT 37 
MIT H4   H4   H 0 1 N N N 31.595 8.742  24.444 -0.774 -3.221 -4.175 H4   MIT 38 
MIT H61  1H6  H 0 1 N N N 31.800 9.066  27.515 0.274  -0.745 -5.092 H61  MIT 39 
MIT H62  2H6  H 0 1 N N N 33.034 9.173  26.373 -1.301 -1.286 -5.722 H62  MIT 40 
MIT H7   H7   H 0 1 N N N 33.439 11.595 26.891 -2.338 0.816  -5.211 H7   MIT 41 
MIT H81  1H8  H 0 1 N N N 31.303 11.182 29.058 0.187  1.271  -3.559 H81  MIT 42 
MIT H82  2H8  H 0 1 N N N 32.228 12.592 28.838 -0.985 2.565  -3.911 H82  MIT 43 
MIT HN9  HN9  H 0 1 N N N 31.075 13.198 27.031 -1.345 1.421  -1.851 HN9  MIT 44 
MIT HN2  HN2  H 0 1 N N N 30.386 14.993 25.945 -1.076 1.991  0.311  HN2  MIT 45 
MIT H13  H13  H 0 1 N N N 29.898 14.277 23.174 -0.065 -0.709 1.023  H13  MIT 46 
MIT H161 1H16 H 0 0 N N N 31.546 16.300 22.711 1.415  1.855  0.292  H161 MIT 47 
MIT H162 2H16 H 0 0 N N N 29.880 16.580 22.781 2.207  0.365  0.860  H162 MIT 48 
MIT H171 1H17 H 0 0 N N N 30.017 17.255 25.255 1.228  -0.881 -1.046 H171 MIT 49 
MIT H172 2H17 H 0 0 N N N 31.616 16.770 25.363 0.436  0.608  -1.614 H172 MIT 50 
MIT H181 1H18 H 0 0 N N N 32.260 18.400 23.360 2.653  1.688  -1.871 H181 MIT 51 
MIT H182 2H18 H 0 0 N N N 30.644 18.886 23.240 3.445  0.199  -1.303 H182 MIT 52 
MIT HN19 9HN1 H 0 0 N N N 31.129 19.171 25.921 1.777  -0.455 -3.486 HN19 MIT 53 
MIT HN1  HN1  H 0 1 N N N 33.881 18.415 25.191 5.356  1.151  -4.261 HN1  MIT 54 
MIT HN21 1HN2 H 0 0 N N N 34.001 20.986 26.627 4.293  -0.051 -5.935 HN21 MIT 55 
MIT HN22 2HN2 H 0 0 N N N 32.627 20.287 27.238 2.789  -0.732 -5.624 HN22 MIT 56 
MIT H231 1H23 H 0 0 N N N 34.245 11.271 29.240 -0.891 2.467  -6.363 H231 MIT 57 
MIT H232 2H23 H 0 0 N N N 33.283 9.695  29.345 0.514  1.398  -6.138 H232 MIT 58 
MIT H233 3H23 H 0 0 N N N 34.569 9.741  28.253 -0.828 0.893  -7.192 H233 MIT 59 
MIT H27  H27  H 0 1 N N N 30.580 13.916 21.920 1.745  0.566  5.196  H27  MIT 60 
MIT H281 1H28 H 0 0 N N N 30.839 11.536 21.609 -0.797 -1.121 5.315  H281 MIT 61 
MIT H282 2H28 H 0 0 N N N 31.069 12.230 20.091 0.288  -0.738 6.674  H282 MIT 62 
MIT H29  H29  H 0 1 N N N 33.585 12.244 20.375 0.761  -3.001 5.799  H29  MIT 63 
MIT H301 1H30 H 0 0 N N N 33.060 10.851 23.062 1.609  -3.280 3.494  H301 MIT 64 
MIT H302 2H30 H 0 0 N N N 34.586 11.140 22.359 -0.033 -2.592 3.476  H302 MIT 65 
MIT H311 1H31 H 0 0 N N N 34.427 13.584 22.659 2.588  -1.057 3.164  H311 MIT 66 
MIT H312 2H31 H 0 0 N N N 34.013 12.866 24.123 1.365  -1.343 1.900  H312 MIT 67 
MIT HO3  HO3  H 0 1 N N N 32.897 16.380 20.734 -0.315 3.348  5.789  HO3  MIT 68 
MIT H351 1H35 H 0 0 N N N 33.824 9.781  20.438 3.182  -2.693 5.360  H351 MIT 69 
MIT H352 2H35 H 0 0 N N N 32.083 9.590  21.062 2.907  -0.960 5.059  H352 MIT 70 
MIT H353 3H35 H 0 0 N N N 32.267 10.181 19.504 2.633  -1.635 6.683  H353 MIT 71 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
MIT C1  C2   DOUB Y N 1  
MIT C1  C10  SING Y N 2  
MIT C1  S11  SING N N 3  
MIT C2  C3   SING Y N 4  
MIT C2  H2   SING N N 5  
MIT C3  C4   DOUB Y N 6  
MIT C3  H3   SING N N 7  
MIT C4  C5   SING Y N 8  
MIT C4  H4   SING N N 9  
MIT C5  C6   SING N N 10 
MIT C5  C10  DOUB Y N 11 
MIT C6  C7   SING N N 12 
MIT C6  H61  SING N N 13 
MIT C6  H62  SING N N 14 
MIT C7  C8   SING N N 15 
MIT C7  C23  SING N N 16 
MIT C7  H7   SING N N 17 
MIT C8  N9   SING N N 18 
MIT C8  H81  SING N N 19 
MIT C8  H82  SING N N 20 
MIT N9  C10  SING N N 21 
MIT N9  HN9  SING N N 22 
MIT S11 N12  SING N N 23 
MIT S11 O24  DOUB N N 24 
MIT S11 O25  DOUB N N 25 
MIT N12 C13  SING N N 26 
MIT N12 HN2  SING N N 27 
MIT C13 C14  SING N N 28 
MIT C13 C16  SING N N 29 
MIT C13 H13  SING N N 30 
MIT C14 O15  DOUB N N 31 
MIT C14 N26  SING N N 32 
MIT C16 C17  SING N N 33 
MIT C16 H161 SING N N 34 
MIT C16 H162 SING N N 35 
MIT C17 C18  SING N N 36 
MIT C17 H171 SING N N 37 
MIT C17 H172 SING N N 38 
MIT C18 N19  SING N N 39 
MIT C18 H181 SING N N 40 
MIT C18 H182 SING N N 41 
MIT N19 C20  SING N N 42 
MIT N19 HN19 SING N N 43 
MIT C20 N21  DOUB N N 44 
MIT C20 N22  SING N N 45 
MIT N21 HN1  SING N N 46 
MIT N22 HN21 SING N N 47 
MIT N22 HN22 SING N N 48 
MIT C23 H231 SING N N 49 
MIT C23 H232 SING N N 50 
MIT C23 H233 SING N N 51 
MIT N26 C27  SING N N 52 
MIT N26 C31  SING N N 53 
MIT C27 C28  SING N N 54 
MIT C27 C32  SING N N 55 
MIT C27 H27  SING N N 56 
MIT C28 C29  SING N N 57 
MIT C28 H281 SING N N 58 
MIT C28 H282 SING N N 59 
MIT C29 C30  SING N N 60 
MIT C29 C35  SING N N 61 
MIT C29 H29  SING N N 62 
MIT C30 C31  SING N N 63 
MIT C30 H301 SING N N 64 
MIT C30 H302 SING N N 65 
MIT C31 H311 SING N N 66 
MIT C31 H312 SING N N 67 
MIT C32 O33  DOUB N N 68 
MIT C32 O34  SING N N 69 
MIT O34 HO3  SING N N 70 
MIT C35 H351 SING N N 71 
MIT C35 H352 SING N N 72 
MIT C35 H353 SING N N 73 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
MIT SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(O)C3N(C(=O)C(NS(=O)(=O)c1cccc2c1NCC(C2)C)CCCNC(=[N@H])N)CCC(C)C3 
MIT InChI            InChI                1.02b 
InChI=1/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/t14-,15+,17+,18-/m1/s1/f/h24,26,31H,25H2 
MIT InChIKey         InChI                1.02b KXNPVXPOPUZYGB-SZSBMFBHDQ 
MIT SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(O)=O)C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)N[S](=O)(=O)c2cccc3C[C@H](C)CNc23 
MIT SMILES           CACTVS               3.341 C[CH]1CCN([CH](C1)C(O)=O)C(=O)[CH](CCCNC(N)=N)N[S](=O)(=O)c2cccc3C[CH](C)CNc23 
MIT SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NS(=O)(=O)c2cccc3c2NC[C@H](C3)C 
MIT SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC1CCN(C(C1)C(=O)O)C(=O)C(CCCNC(=N)N)NS(=O)(=O)c2cccc3c2NCC(C3)C 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id 
_pdbx_chem_comp_identifier.type 
_pdbx_chem_comp_identifier.program 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier 
MIT "SYSTEMATIC NAME" ACDLabs              10.04 "(2R,4R)-4-methyl-1-(N~2~-{[(3S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonyl}-L-arginyl)piperidine-2-carboxylic acid"                          
MIT "SYSTEMATIC NAME" "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 "(2R,4R)-1-[(2S)-5-carbamimidamido-2-[[(3S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl]sulfonylamino]pentanoyl]-4-methyl-piperidine-2-carboxylic acid" 
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