data_FRA
# 
_chem_comp.id                                    FRA 
_chem_comp.name                                  "[4-(4-ACETYLAMINO-PHENYL)-3,5-DIOXO-4-AZA-TRICYCLO[5.2.2.0 2,6]UNDEC-1-YLCARBAMOYLOXY]-ACETIC ACID" 
_chem_comp.type                                  NON-POLYMER 
_chem_comp.pdbx_type                             HETAIN 
_chem_comp.formula                               "C21 H23 N3 O7" 
_chem_comp.mon_nstd_parent_comp_id               ? 
_chem_comp.pdbx_synonyms                         ? 
_chem_comp.pdbx_formal_charge                    0 
_chem_comp.pdbx_initial_date                     1999-07-08 
_chem_comp.pdbx_modified_date                    2008-10-14 
_chem_comp.pdbx_ambiguous_flag                   N 
_chem_comp.pdbx_release_status                   REL 
_chem_comp.pdbx_replaced_by                      ? 
_chem_comp.pdbx_replaces                         ? 
_chem_comp.formula_weight                        429.423 
_chem_comp.one_letter_code                       ? 
_chem_comp.three_letter_code                     FRA 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_details        ? 
_chem_comp.pdbx_ideal_coordinates_missing_flag   N 
_chem_comp.pdbx_model_coordinates_db_code        1A4K 
_chem_comp.pdbx_subcomponent_list                ? 
_chem_comp.pdbx_processing_site                  RCSB 
# 
loop_
_chem_comp_atom.comp_id 
_chem_comp_atom.atom_id 
_chem_comp_atom.alt_atom_id 
_chem_comp_atom.type_symbol 
_chem_comp_atom.charge 
_chem_comp_atom.pdbx_align 
_chem_comp_atom.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_leaving_atom_flag 
_chem_comp_atom.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_atom.model_Cartn_x 
_chem_comp_atom.model_Cartn_y 
_chem_comp_atom.model_Cartn_z 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_x_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_y_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_model_Cartn_z_ideal 
_chem_comp_atom.pdbx_component_atom_id 
_chem_comp_atom.pdbx_component_comp_id 
_chem_comp_atom.pdbx_ordinal 
FRA C22  C22  C 0 1 N N N 15.604 7.057  -2.284 3.030  -0.932 7.728  C22  FRA 1  
FRA C1   C1   C 0 1 N N N 15.976 5.740  -1.594 2.312  -0.818 6.408  C1   FRA 2  
FRA O3   O3   O 0 1 N N N 15.472 4.694  -1.984 2.115  -1.809 5.738  O3   FRA 3  
FRA N1   N1   N 0 1 N N N 16.825 5.620  -0.583 1.889  0.385  5.973  N1   FRA 4  
FRA C2   C2   C 0 1 Y N N 17.801 6.430  0.103  1.121  0.477  4.806  C2   FRA 5  
FRA C7   C7   C 0 1 Y N N 17.416 7.683  0.626  0.173  -0.496 4.520  C7   FRA 6  
FRA C6   C6   C 0 1 Y N N 18.339 8.488  1.294  -0.584 -0.404 3.370  C6   FRA 7  
FRA C5   C5   C 0 1 Y N N 19.699 8.085  1.479  -0.397 0.659  2.498  C5   FRA 8  
FRA C4   C4   C 0 1 Y N N 20.090 6.805  0.942  0.550  1.632  2.783  C4   FRA 9  
FRA C3   C3   C 0 1 Y N N 19.151 5.991  0.264  1.304  1.544  3.936  C3   FRA 10 
FRA N5   N5   N 0 1 N N N 20.651 9.002  2.209  -1.167 0.751  1.328  N5   FRA 11 
FRA C11  C11  C 0 1 N N N 20.346 9.766  3.311  -2.471 0.449  1.293  C11  FRA 12 
FRA C10  C10  C 0 1 N N R 21.505 10.603 3.794  -2.992 0.658  -0.111 C10  FRA 13 
FRA C9   C9   C 0 1 N N R 22.662 10.221 2.808  -1.750 1.135  -0.890 C9   FRA 14 
FRA C8   C8   C 0 1 N N N 21.953 9.223  1.883  -0.659 1.154  0.157  C8   FRA 15 
FRA O11  O11  O 0 1 N N N 19.267 9.825  3.888  -3.129 0.070  2.238  O11  FRA 16 
FRA O8   O8   O 0 1 N N N 22.566 8.709  0.945  0.496  1.462  -0.038 O8   FRA 17 
FRA C12  C12  C 0 1 N N N 21.311 12.229 3.791  -3.482 -0.675 -0.676 C12  FRA 18 
FRA C17  C17  C 0 1 N N N 21.023 12.755 2.291  -3.840 -0.505 -2.154 C17  FRA 19 
FRA C16  C16  C 0 1 N N N 22.225 12.300 1.329  -2.601 -0.054 -2.930 C16  FRA 20 
FRA C14  C14  C 0 1 N N N 23.724 12.453 3.415  -1.141 -1.273 -1.310 C14  FRA 21 
FRA C13  C13  C 0 1 N N N 22.670 12.844 4.246  -2.380 -1.726 -0.535 C13  FRA 22 
FRA C15  C15  C 0 1 N N N 23.344 11.489 2.161  -1.418 0.078  -1.970 C15  FRA 23 
FRA N15  N15  N 0 1 N N N 24.437 10.994 1.286  -0.232 0.509  -2.714 N15  FRA 24 
FRA C18  C18  C 0 1 N N N 25.712 10.832 1.563  0.246  -0.251 -3.718 C18  FRA 25 
FRA O18  O18  O 0 1 N N N 26.240 11.085 2.643  -0.305 -1.294 -4.006 O18  FRA 26 
FRA O19  O19  O 0 1 N N N 26.327 10.320 0.432  1.336  0.145  -4.402 O19  FRA 27 
FRA C19  C19  C 0 1 N N N 27.752 10.026 0.447  1.852  -0.674 -5.484 C19  FRA 28 
FRA C20  C20  C 0 1 N N N 28.208 9.228  -0.769 3.067  -0.012 -6.081 C20  FRA 29 
FRA O20  O20  O 0 1 N N N 29.148 8.404  -0.634 3.458  1.042  -5.640 O20  FRA 30 
FRA O21  O21  O 0 1 N N N 27.626 9.415  -1.869 3.715  -0.594 -7.102 O21  FRA 31 
FRA H221 1H22 H 0 0 N N N 16.062 8.009  -1.929 2.380  -0.576 8.528  H221 FRA 32 
FRA H222 2H22 H 0 0 N N N 15.797 6.953  -3.377 3.293  -1.974 7.910  H222 FRA 33 
FRA H223 3H22 H 0 0 N N N 14.494 7.167  -2.266 3.937  -0.328 7.702  H223 FRA 34 
FRA HN1  HN1  H 0 1 N N N 16.694 4.665  -0.249 2.117  1.187  6.468  HN1  FRA 35 
FRA H7   H7   H 0 1 N N N 16.378 8.038  0.511  0.028  -1.324 5.198  H7   FRA 36 
FRA H6   H6   H 0 1 N N N 17.987 9.458  1.682  -1.321 -1.161 3.147  H6   FRA 37 
FRA H4   H4   H 0 1 N N N 21.125 6.442  1.051  0.695  2.460  2.105  H4   FRA 38 
FRA H3   H3   H 0 1 N N N 19.471 5.015  -0.138 2.042  2.301  4.158  H3   FRA 39 
FRA H10  H10  H 0 1 N N N 21.673 10.382 4.873  -3.783 1.408  -0.131 H10  FRA 40 
FRA H9   H9   H 0 1 N N N 23.567 9.753  3.260  -1.896 2.119  -1.335 H9   FRA 41 
FRA H12  H12  H 0 1 N N N 20.462 12.514 4.455  -4.364 -1.001 -0.125 H12  FRA 42 
FRA H171 1H17 H 0 0 N N N 20.028 12.423 1.910  -4.193 -1.455 -2.554 H171 FRA 43 
FRA H172 2H17 H 0 0 N N N 20.847 13.855 2.255  -4.624 0.245  -2.254 H172 FRA 44 
FRA H161 1H16 H 0 0 N N N 21.855 11.715 0.454  -2.365 -0.791 -3.698 H161 FRA 45 
FRA H162 2H16 H 0 0 N N N 22.664 13.164 0.779  -2.797 0.909  -3.400 H162 FRA 46 
FRA H141 1H14 H 0 0 N N N 24.262 13.355 3.043  -0.902 -2.010 -2.077 H141 FRA 47 
FRA H142 2H14 H 0 0 N N N 24.524 11.974 4.025  -0.299 -1.176 -0.624 H142 FRA 48 
FRA H131 1H13 H 0 0 N N N 22.606 13.954 4.324  -2.126 -1.847 0.517  H131 FRA 49 
FRA H132 2H13 H 0 0 N N N 22.885 12.605 5.313  -2.731 -2.677 -0.936 H132 FRA 50 
FRA HN5  HN5  H 0 1 N N N 24.283 10.714 0.317  0.208  1.342  -2.484 HN5  FRA 51 
FRA H191 1H19 H 0 0 N N N 28.350 10.960 0.557  2.126  -1.656 -5.097 H191 FRA 52 
FRA H192 2H19 H 0 0 N N N 28.042 9.511  1.392  1.086  -0.787 -6.251 H192 FRA 53 
FRA HO1  HO1  H 0 1 N N N 27.910 8.917  -2.626 4.494  -0.169 -7.485 HO1  FRA 54 
# 
loop_
_chem_comp_bond.comp_id 
_chem_comp_bond.atom_id_1 
_chem_comp_bond.atom_id_2 
_chem_comp_bond.value_order 
_chem_comp_bond.pdbx_aromatic_flag 
_chem_comp_bond.pdbx_stereo_config 
_chem_comp_bond.pdbx_ordinal 
FRA C22 C1   SING N N 1  
FRA C22 H221 SING N N 2  
FRA C22 H222 SING N N 3  
FRA C22 H223 SING N N 4  
FRA C1  O3   DOUB N N 5  
FRA C1  N1   SING N N 6  
FRA N1  C2   SING N N 7  
FRA N1  HN1  SING N N 8  
FRA C2  C7   DOUB Y N 9  
FRA C2  C3   SING Y N 10 
FRA C7  C6   SING Y N 11 
FRA C7  H7   SING N N 12 
FRA C6  C5   DOUB Y N 13 
FRA C6  H6   SING N N 14 
FRA C5  C4   SING Y N 15 
FRA C5  N5   SING N N 16 
FRA C4  C3   DOUB Y N 17 
FRA C4  H4   SING N N 18 
FRA C3  H3   SING N N 19 
FRA N5  C11  SING N N 20 
FRA N5  C8   SING N N 21 
FRA C11 C10  SING N N 22 
FRA C11 O11  DOUB N N 23 
FRA C10 C9   SING N N 24 
FRA C10 C12  SING N N 25 
FRA C10 H10  SING N N 26 
FRA C9  C8   SING N N 27 
FRA C9  C15  SING N N 28 
FRA C9  H9   SING N N 29 
FRA C8  O8   DOUB N N 30 
FRA C12 C17  SING N N 31 
FRA C12 C13  SING N N 32 
FRA C12 H12  SING N N 33 
FRA C17 C16  SING N N 34 
FRA C17 H171 SING N N 35 
FRA C17 H172 SING N N 36 
FRA C16 C15  SING N N 37 
FRA C16 H161 SING N N 38 
FRA C16 H162 SING N N 39 
FRA C14 C13  SING N N 40 
FRA C14 C15  SING N N 41 
FRA C14 H141 SING N N 42 
FRA C14 H142 SING N N 43 
FRA C13 H131 SING N N 44 
FRA C13 H132 SING N N 45 
FRA C15 N15  SING N N 46 
FRA N15 C18  SING N N 47 
FRA N15 HN5  SING N N 48 
FRA C18 O18  DOUB N N 49 
FRA C18 O19  SING N N 50 
FRA O19 C19  SING N N 51 
FRA C19 C20  SING N N 52 
FRA C19 H191 SING N N 53 
FRA C19 H192 SING N N 54 
FRA C20 O20  DOUB N N 55 
FRA C20 O21  SING N N 56 
FRA O21 HO1  SING N N 57 
# 
loop_
_pdbx_chem_comp_descriptor.comp_id 
_pdbx_chem_comp_descriptor.type 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program 
_pdbx_chem_comp_descriptor.program_version 
_pdbx_chem_comp_descriptor.descriptor 
FRA SMILES           ACDLabs              10.04 O=C(O)COC(=O)NC12CCC(CC1)C3C(=O)N(C(=O)C23)c4ccc(NC(=O)C)cc4                                                                                                                                                  
FRA InChI            InChI                1.02b InChI=1/C21H23N3O7/c1-11(25)22-13-2-4-14(5-3-13)24-18(28)16-12-6-8-21(9-7-12,17(16)19(24)29)23-20(30)31-10-15(26)27/h2-5,12,16-17H,6-10H2,1H3,(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t12-,16-,17+,21-/m1/s1/f/h22-23,26H 
FRA InChIKey         InChI                1.02b WBCOLMYVEBTZOA-HSSAIPLZDY                                                                                                                                                                                     
FRA SMILES_CANONICAL CACTVS               3.341 CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[C@@H]3C4CCC(CC4)(NC(=O)OCC(O)=O)[C@@H]3C2=O                                                                                                                                          
FRA SMILES           CACTVS               3.341 CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[CH]3C4CCC(CC4)(NC(=O)OCC(O)=O)[CH]3C2=O                                                                                                                                              
FRA SMILES_CANONICAL "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)[C@@H]3C4CCC([C@@H]3C2=O)(CC4)NC(=O)OCC(=O)O                                                                                                                                          
FRA SMILES           "OpenEye OEToolkits" 1.5.0 CC(=O)Nc1ccc(cc1)N2C(=O)C3C4CCC(C3C2=O)(CC4)NC(=O)OCC(=O)O                                                                                                                                                    
# 
_pdbx_chem_comp_identifier.comp_id           FRA 
_pdbx_chem_comp_identifier.type              "SYSTEMATIC NAME" 
_pdbx_chem_comp_identifier.program           ACDLabs 
_pdbx_chem_comp_identifier.program_version   10.04 
_pdbx_chem_comp_identifier.identifier        "[({(3aR,4R,7R,7aR)-2-[4-(acetylamino)phenyl]-1,3-dioxooctahydro-4H-4,7-ethanoisoindol-4-yl}carbamoyl)oxy]acetic acid" 
# 
